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有机化学中的小规律

来源:作者:刘玉林 点击:所属专题: 有机化学规律
1 .聚集状态 ( 1 ) 烃:碳原子数小于 5 的烃都是气体。 ( 新戊烷是气体,沸点: 9.5 ℃ ) 烷烃: C 1 C 4 为气体, C 5 C 16 为液体, C 17 以上为固体。 烯烃: C 2 C 4 为气体, C 5 C 18 为液体, C 19 以上为固体。 苯的同系物多数为液体,和苯一样有特殊的香味,

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1.聚集状态

(1) 烃:碳原子数小于5的烃都是气体。(新戊烷是气体,沸点:9.5)

烷烃:C1 C4为气体,C5 C16为液体,C17以上为固体。

烯烃:C2 C4为气体,C5 C18为液体,C19以上为固体。

苯的同系物多数为液体,和苯一样有特殊的香味,其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。

环丙烷、环丁烷为气体,环戊烷为液体,高级同系物为固体。

物质

正戊烷

异戊烷

新戊烷

对二甲苯

邻二甲苯

间二甲苯

环已烷

甲苯

乙苯

熔点

-130

-159.9

-16.5

13.3

-25.2

-47.9

6.55

80.1

110.6

136

沸点

36.1

27.8

9.5

138.3

144.4

139.1

80.74

 

 

 

比重

0.6262

0.6201

0.6135

0.8611

0.8802

0.8642

0.7786

 

 

 

(2) 烃的衍生物:CH3ClCH2CHClC2H5ClHCHOCH3Br等为气体。

       饱和一元醇中,C1 C4为酒味液体,C17以上为固体。

       饱和一元羧酸中,C1 C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体,C4 C9为具有无色无臭的油状液体,C10以上为石蜡状固体。

       有机化学中的小规律硝基化合物中,一硝基化合物为高沸点液体,其余为结晶固体。

       酚类、饱和有机化学中的小规律高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。

       不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。

       2.一些有机物的沸点:

有机物

溴甲烷

氯乙烷

乙醛

有机化学中的小规律乙醚

溴乙烷

沸点 /

3.6

12.3

20.8

34.5

38.4

有机物

丙醚

乙酸乙酯

乙醇

乙酸

溴苯

沸点 /

56.2

77

78

118

158

 

       3.溶解性

       (1) 难溶于水:烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。

       (2) 低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。

       (3) 乙炔、乙醚微溶于水。常温下,苯酚微溶于水,70℃以上与水互溶。

       (4) 难溶于水,且比水轻:烷烃、烯烃、炔烃、CnHn+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。

       (5) 难溶于水,且比水重:溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。

       4.最简式相同的

       (1) CH:乙炔(C2H2)(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8)

          CH2:烯烃(C2H4)有机化学中的小规律环烷烃(CnH2n)

          CH2O:甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6)

          C6H10O5(葡萄糖单元):淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]

       (2) 最简式相同的,所含元素的百分含量不变。

       (3) 最简式相同的有机物,当组成混合物时,只要质量一定,无论以任何配比混合,完全燃烧后,生成CO2的量一定,耗O2量相同。

       (4) 等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。

       5()烯烃的特点

       (1) 最简式相同:CH2

       (2) CH元素的百分含量一定。

       (3) 燃烧后生成的CO2H2O(g)的物质的量、气体体积或压强相等。

       2CnH2n3nO2 ® 2nCO22nH2O

       (4) 等质量的不同烯烃耗氧量同。

       6.烃中

       (1) 氢原子数必为偶数。

       (2) 含氢量w(H):烷烃>烯烃>炔烃>芳烃

       烷烃中:M­w(H) ¯

       烯烃中:w(H)不变,都是14.3%

       炔烃和芳香烃中,M ­w(H)­

       CH4w(H)最大,为25%C2H2C6H6w(H)最小,为7.7%

       (3) 含碳量w(C):芳烃>炔烃>烯烃>烷烃

       烷烃中:M­ w(C)­

       烯烃中:w(C)不变,都是85.7%

       炔烃和芳香烃中,M ­w(C) ¯

       CH4w(C)最小,为75%C2H2C6H6w(H)最大,为92.3%

       7.求烯烃分子中的双键数

       双键数=有机化学中的小规律

       8.一个碳原子上有两个羟基就不稳定,一个碳原子上连有双键和羟基(如稀醇)的有机物也不稳定。

       9.羟基多了可能产生甜味。

       (1) 分子结构中含有多个羟基,且具有甜味的物质有:蔗糖、果糖、葡萄糖、麦牙糖(木糖、木糖醇)(不能食用的)甘油、乙二醇。

       (2) 分子结构中含有多个羟基,但不具有甜味的物质有:淀粉、纤维素(部分纤维素不能食用)

       以上十种物质中,甘油、乙二醇、木糖醇是醇,其余属糖类。

       (3) 有甜味但不属于糖类的是,可食用的是糖精(邻磺酸苯酰亚胺),不要食用的是乙烯、乙醚、氯仿。

       10.有机物的酸性

       (1) 羧酸是一类有机物,其中甲酸最强,除此以外的一般规律是:芳香酸和二元酸都强于一元酸,饱和一元羧酸中,随相对分子质量的增加,酸强度减弱。

       饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸和丙酸能与水混溶。随着相对分子质量的增加,饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后趋近于零。

       (2) 酚类具有酸性,但苯酚(石炭酸)比碳酸还弱,它不能使酸碱指示剂褪色。

       11.高分子化合物

       (1) 高分子化合物是由组成(链节)相同,但相对分子质量不等的同种高分子组成的混合物。

       (2) 平均相对分子质量链节质量×平均聚合度

       加聚高分子:有机化学中的小规律M(单体)×平均聚合度

       缩聚高分子:有机化学中的小规律M(单体)×平均聚合度

       (3) 乙烯类高分子:有机化学中的小规律

       XH,即聚乙烯  有机化学中的小规律

       XCH3,即聚丙烯  有机化学中的小规律

       XCl,即聚氯乙烯  有机化学中的小规律

       XOH,即聚乙烯醇  有机化学中的小规律

       XCN,即聚丙烯腈  有机化学中的小规律

       XCOOR,即聚丙烯酸酯  有机化学中的小规律

       XC6H5,即聚苯乙烯  有机化学中的小规律

       12.发生卤代反应,只能生成一种一卤代物的

       (1) 甲烷CH4、乙烯CH2CH2、乙炔、乙烷CH3CH3、丙二烯CH2CCH2、新戊烷、2,2,3,3—四甲基丁烷

       (2) 无支链的环烷烃:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

       (3) 苯及(指环上)对二甲苯、间三甲苯。

       13.端头碳上连有羟基的醇(伯醇)可氧化成醛,仲醇氧化为酮。酮加氢为仲醇,醛加氢还原为伯醇。

       14.有机物使溴水褪色的

       (1) 不发生化学反应,由于萃取使溴水层褪色,有机层颜色加深的有:苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。

       (2) 发生取代反应使溴水褪色的有:苯酚。

       (3) 发生氧化还原反应使溴水褪色的有:SO2H2S。但KI溶液与溴水反应生成碘水,颜色加深。

       15.颜色反应或显色反应

       (1) 淀粉+碘 ® 蓝色。

       (2) 苯酚+FeCl3溶液 ® 紫色。

       (3) 蛋白质(分子内含苯环)+浓硝酸 ® 黄色。

       (4) 乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的Cu(OH)悬浊液生成绛蓝色溶液。

16.有机物与有关试剂的反应

       (1) 溴水:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯酚溶液产生白色沉淀。

       (2) 纯溴:与饱和烃和芳香烃发生取代反应。

       (3) 酸性高锰酸钾溶液:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。

       (4) 金属钠:能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。

       (5) 新制Cu(OH)2悬浊液:常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应,生成绛蓝色溶液;与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应,生成砖红色沉淀;能与乙酸发生中和反应。

       (6) 银氨溶液:与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应,

       (7) 氢氧化钠溶液:与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

       (8) 碘水:遇淀粉变蓝。

       (9) 石蕊(甲基橙)试液:低级酸溶液可使之变红。

       (10) FeCl3溶液:遇苯酚溶液变紫色。

17.有机物与有关试剂的反应

       (1) 溴水:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯酚溶液产生白色沉淀。

       (2) 纯溴:与饱和烃和芳香烃发生取代反应。

       (3) 酸性高锰酸钾溶液:遇烯、炔等不饱和烃褪色,遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。

       (4) 金属钠:能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。

       (5) 新制Cu(OH)2悬浊液:常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应,生成绛蓝色溶液;与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应,生成砖红色沉淀;能与乙酸发生中和反应。

       (6) 银氨溶液:与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应,

       (7) 氢氧化钠溶液:与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

       (8) 碘水:遇淀粉变蓝。

       (9) 石蕊(甲基橙)试液:低级酸溶液可使之变红。

       (10) FeCl3溶液:遇苯酚溶液变紫色。

       18.有机物的俗名

       沼气、坑气——甲烷       电石气——乙炔       酒精——乙醇       木醇——甲醇       甘油——丙三醇       蚁醛——甲醛

       福尔马林——35%40%甲醛水溶液       石炭酸——苯酚       蚁酸——甲酸       有机化学中的小规律草酸——乙二酸       安息香酸——苯甲酸

       硬脂酸——十八碳酸       软脂酸——十六碳酸       油酸——十八碳烯酸       油脂——高级脂肪酸的甘油酯       肥皂——硬脂酸钠

       硬化油——人造脂肪       TNT——2,4,6—三硝基甲苯       苦味酸——2,4,6—三硝基苯酚       有机化学中的小规律硝化甘油——三硝酸甘油酯

       尿素——碳酰胺 

 

(责任编辑:化学自习室)
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