在有机反应中，用到如下一些试剂：浓硫酸、NaOH、纯溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液、硝酸、碘水、金属钠、FeCl₃溶液、Cu(OH)悬浊液、银氨溶液、Na₂CO₃溶液、HCl、Fe粉、Ni、Cu，等等。

有机物与有关试剂的反应

       1．溴水：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯酚溶液产生白色沉淀。

       (1) 烯、炔等不饱和烃与溴水中的溴发生加成反应：

CH₂＝CH₂＋Br₂(溴水)       CH₂BrCH₂Br

CH₂＝CH₂＋Br₂ ® CH₂Br—CH₂Br

CH₃CH₂CH＝CH₂＋Br₂ → CH₃CH₂CHBr－CH₂Br

CHBr＝CHBr＋Br₂ ® CHBr₂—CHBr₂

       CHºCH＋Br₂ ® CHBr＝CHBr

       CHºCH＋2Br₂ ® CHBr₂CHBr₂

       CH₂＝CH—CH＝CH₂＋Br₂ ® CH₂Br—CHBr—CH＝CH₂(1,2-加成)

       CH₂＝CH—CH＝CH₂＋Br₂ ® CH₂Br—CH＝CH—CH₂Br(1,4-加成)

(2) 酚类物质与浓溴水发生取代反应：

        

       2．纯溴：与饱和烃和芳香烃发生取代反应。

       CH₄＋Br₂CH₃Br＋HBr

       C₆H₆＋Br₂ C₆H₅Br＋HBr

        

       3．酸性高锰酸钾溶液：遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。能氧化醇、醛、还原性糖等。

       (1) 氧化烯、炔等不饱和烃

CH₂＝CH₂＋  (CH₂OH)₂＋MnO₂

(2) 苯的同系物能被酸性高锰酸钾，只有一个侧链的，则生成苯甲酸。

(3) 氧化草酸

       2KMnO₄＋5H₂C₂O₄＋3H₂SO₄＝2MnSO₄＋K₂SO₄＋10CO₂­＋8H₂O

       (4) 氧化醇、醛、还原性糖等。

4．金属钠：能与羟基化合物(醇、酚、羧酸、甘油)反应放出氢气。

2C₂H₅OH＋2Na ® 2C₂H₅ONa＋H₂­

        

2CH₃COOH＋2Na ® 2CH₃COONa＋H₂­

       5．新制Cu(OH)₂悬浊液：常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。

       (1) Cu(OH)₂与羧酸反应发生中和反应

Cu(OH)₂＋2CH₃COOH＝Cu(CH₃COO)₂＋2H₂O

       (2) 多元醇与Cu(OH)₂反应生成绛蓝色溶液

       (3) 新制的Cu(OH)₂悬浊液氧化醛为羧酸

    CH₃CHO＋2Cu(OH)₂  CH₃COOH＋Cu₂O↓(红色)＋2H₂O

HCHO＋2Cu(OH)₂HCOOH＋Cu₂O↓＋2H₂O

HCHO＋4Cu(OH)₂CO₂­＋2Cu₂O↓＋5H₂O

GCHO＋Cu(OH)₂GCOOH＋Cu₂O¯＋2H₂O

       (4) 新制Cu(OH)₂悬浊液氧化甲酸

   

       (5) 新制Cu(OH)₂悬浊液多羟基醛或多羟基酮生成绛蓝色溶液，加热时Cu(OH)₂氧化还原性糖产生砖红色的Cu₂O沉淀。

       CH₂OH(CHOH)₄CHO＋2Cu(OH)₂Cu₂O↓＋CH₂OH(CHOH)₄COOH＋H₂O

      

       6．新制的银氨溶液：醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能与新制的银氨溶液氧化，发生银镜反应而生成银镜。

       (1) 银氨溶液氧化醛

       HCHO＋2Ag(NH₃)₂OHHCOONH₄＋2Ag＋3NH₃＋H₂O

       HCHO＋4Ag(NH₃)₂OH(NH₄)₂CO₃＋4Ag＋2NH₃＋2H₂O

CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]⁺＋2OH^- CH₃COO^-＋2Ag＋3NH₃＋H₂O＋

CH₃CHO＋2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄＋2Ag＋3NH₃＋H₂O

CH₃CHO＋2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄＋2Ag＋3NH₃＋H₂O

       (2) 银氨溶液氧化甲酸和甲酸盐

       HCOOH＋2Ag(NH₃)₂OH2Ag＋CO₂↑＋3NH₃＋H₂O(或生成(NH₄)₂CO₃)

       HCOOH＋2[Ag(NH₃)₂]⁺＋2OH^-2Ag＋＋＋3NH₃＋H₂O

       HCOOC₃H₇＋2[Ag(NH₃)₂]⁺＋2OH^- C₃H₇OCOO^- ＋＋3NH₃＋H₂O＋2Ag

       (3) 银氨溶液氧化还原性糖

       CH₂OH(CHOH)₄CHO＋2Ag(NH₃)₂OH2Ag＋CH₂OH(CHOH)₄COONH₄＋3NH₃＋H₂O

CHOH(CHOH)₄CHO＋2[Ag(NH₃)₂]⁺＋2OH^-  CH₂OH(CHOH)₄COO^- ＋＋3NH₃＋H₂O＋2Ag 

       7．氢氧化钠溶液：与羧酸、石炭酸反应。卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

       作用：作催化剂，作反应物。

       (1) 卤代烃的水解反应，生成醇，也是取代反应

       CH₃CH₂Br＋H₂OCH₃CH₂OH＋HBr

       CH₃CH₂Br＋NaOH CH₃CH₂OH＋NaBr

CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OCH₂OHCH₂OH＋2HCl

Cl－CH₂CH₂－Cl＋2NaOHHO－H₂CH₂－OH＋2NaCl

Br－CH₂CH₂－Br＋2NaOHHO－H₂CH₂－OH＋2NaBr

      

      

(2) 卤代烃的醇解反应，生成烯烃，是消去反应

      

(3) 苯酚与NaOH发生中和反应

      

(4) 羧酸与NaOH发生中和反应

CH₃COOH＋NaOHCH₃COONa＋H₂O

       (5) 高级脂肪酸与NaOH发生中和反应

C₁₇H₃₅COOH＋NaOH ® C₁₇H₃₅COONa＋H₂O

       (6) 酯在碱性条件下的水解反应

      

      

       (7) 高级脂肪酸甘油酸的碱性水解(皂化反应)

       (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅＋3NaOHC₃H₅(OH)₃＋3C₁₇H₃₅COONa(肥皂)

       (8) 内酯的碱性水解

      

       (9) 氨基酸与碱反应

      

       (10) 制甲烷

      

       8．碘水：遇淀粉变蓝。

       9．石蕊(甲基橙)试液：低级酸溶液可使之变红。

       10．FeCl₃溶液：遇苯酚溶液变紫色。

       6C₆H₅OH＋Fe³⁺ →6H⁺＋[Fe(C₆H₅O)₆]^3-

       6C₆H₅OH＋FeCl₃ →6HCl＋H₃[Fe(C₆H₅O)₆](紫色溶液)

       11．硝酸

       (1) 硝酸与芳香族化合物在苯环上的取代反应，即硝化反应

 

        

        

       (2) 硝酸与醇发生酯化反应，生成硝酸酯

      

       C₂H₅OH＋HO—NO₂ ® C₂H₅O—NO₂＋H₂O

       注意：该酯化反应不用浓硫酸

       12．Cu或Ag：作醛氧化的催化剂。

      

CH₃CH₂OH＋CuO CH₃CHO＋Cu＋H₂O

       13．Pt或Ni：作催化剂。

       (1) Pt用于石油的催化重整

       (催化重整)

       (催化重整)

       (2) Ni用于催化加氢

        

 

      

      

      

      

      

       14．Fe

        

       C₆H₅NO₂＋3Fe＋6HCl ® 3FeCl₂＋2H₂O＋C₆H₅NH₂(苯胺)(还原反应)

       15．Na₂CO₃

Na₂CO₃＋2CH₃COOH2CH₃COONa＋CO₂­＋H₂O

       16．有机反应中的硫酸

       作用：催化剂、磺化剂、脱水剂、干燥剂。

       硝化、酯化、磺化用浓硝酸，水解则用稀硫酸。

       (1) 醇的单分子脱水，生成烯，也是消去反应，浓硫酸作催化剂和脱水剂

      

      

(2) 醇的双分子脱水，生成醚，也是取代反应，浓硫酸作催化剂和脱水剂

      

(3) 磺化反应，浓硫酸作磺化剂

      

       (4) 在酯化反应中作催化剂和吸水剂

      

      

      

       (5) 在酯的水解中，稀硫酸作催化剂

 

       (6) 在油酯的水解中，稀硫酸作催化剂

      

       (7) 在二糖的水解中，稀硫酸作催化剂

       C₁₂H₂₂O₁₁(蔗糖)＋H₂OC₆H₁₂O₆(葡萄糖)＋C₆H₁₂O₆(果糖)

       C₁₂H₂₂O₁₁(麦芽糖)＋H₂O2C₆H₁₂O₆(葡萄糖)

       (8) 在多糖的水解中，硫酸作催化剂

         (20%硫酸)

       (C₆H₁₁O₅)_n(纤维素)＋nH₂OnC₆H₁₂O₆(葡萄糖)  (70%硫酸)

       (9) 在硝化反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂

      

      

       (10) 在醇与硝酸的酯化反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂

      

      

       C₂H₅OH＋HO—NO₂ ® C₂H₅O—NO₂＋H₂O

       注意：该酯化反应不用浓硫酸

       (11) 实验室制溴乙烷，浓硫酸与溴化钠反应生成HBr

       C₂H₅OH＋NaBr＋H₂SO₄NaHSO₄＋H₂O＋C₂H₅Br

       (12) 实验室制CO，浓硫酸作脱水剂

      

      

       17．盐酸和氯化氢

       (1) 氯化氢与不饱和烃及其衍生物发生加成反应

CH₂＝CH₂＋HCl ® CH₃CH₂Cl

      

      

       (2) 苯酚钠溶液中加入盐酸析出苯酚

      

       (3) 羧酸的钠盐溶液与盐酸反应生成羧酸

CH₃COONa＋HCl ® CH₃COOH＋NaCl

(4) 酯在酸性条件下的水解，HCl作催化剂

(5) 氨基酸与盐酸反应