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臭氧氧化分解烯炔专题

来源:未知作者:黄贞帧 点击:所属专题: 烯烃氧化 炔烃
烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸,例如: CH 3 CH 2 CH c (CH 3 ) 2 CH3CH 2 CH=O+OC(CH 3 ) 2 CH 3 COOH+HOC-CH 2 COOH+HCOOH 由上述反应可看出如下规律: ①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮,即烯烃双键从中间断开,一端连

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烯烃、炔烃通过臭氧氧化分解烯炔专题臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸,例如:

CH3CH2CH=C(CH3)2臭氧氧化分解烯炔专题 CH-3CH2CH=O+OC(CH3)2

臭氧氧化分解烯炔专题臭氧氧化分解烯炔专题CH3COOH+HOC-CH2COOH+HCOOH

由上述反应可看出如下规律:

①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮,即烯烃双键从中间断开,一端连接一个氧原子,原双键上有氢的一端形成醛,无氢的一端形成酮。变化如下式:

臭氧氧化分解烯炔专题臭氧氧化分解烯炔专题臭氧氧化分解烯炔专题

②炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸;

③分子中含有两个双键或三键,产物中会有含两个官能团的产物。


解题思路和技巧:

依据上述反应规律,采用逆向思维法,即将产物中双键上的氧原

子去掉,剩余的两两相连,就可组成双键或三键,进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是:由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式;含双官能团产物可能来自链状烃,也可能来自环烃。

【专项训练】

1、某烃分子式为C10H10,通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应:

C10H10臭氧氧化分解烯炔专题CH3COOH+3HOOC-CHO CH3CHO

试回答:

(1)C10H10分子中含          个双键,         个三键。

(2)C10H10的结构简式:                     

2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到B和C,化合物B含碳69.8%、含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:

臭氧氧化分解烯炔专题臭氧氧化分解烯炔专题

回答下列问题:

(1)B的相对分子质量是             ,D含有的官能团名称是          

C→F①的化学方程式是                        ,反应类型是                  

(2)D+F→G的化学反应方程式为                  

(3)A的结构简式为                         

(4)化合物A的某种同分异构体,通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合此条件的同分异构体有                种。

3、某有机物X的经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物,X可发生如下变化:

X(C9H14)臭氧氧化分解烯炔专题CH3COCHO+CH3CH2CH(CH3)CHO

则有机物x可能的结构简式是:


(1)                         ;(2)                           

4、(1)amol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-和>C=C=C<结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有mol羰基(>C=O),则a和b的代数关系是或。

(2)写出由环己醇(臭氧氧化分解烯炔专题)合成己二醛(OHCCH2CH2CH2CH2CHO)的各步反应方程式。

(3)某烃分子式为C10H16A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构分别为HCHOH和臭氧氧化分解烯炔专题A经催化加氢后得到产物B,B的分子式为C10H20,分析数据表明,分子B内含有六元碳环。请写出AB的结构简式(不必注明名称)。

A                         B                                 

5.由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题:

①已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如:

R—C=CH—CH2OH 臭氧氧化分解烯炔专题R—CHO+OCH—CH2OH

②在碱存在下RCO—Cl+R′OH→RCOOR′+HCl

③碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定,会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇,其分子式为C10H12O3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质臭氧氧化分解烯炔专题

臭氧氧化分解烯炔专题

试回答:

(1)写出A和D的化合物的结构简式:

A:                      D:                     

(2)写出反应类型:反应①              反应②                 

(3)松柏醇的一溴代物有种同分异构体臭氧氧化分解烯炔专题

(4)完成下列方程式:

松柏醇→B:                     

松柏醇→C:                      

6.(14分)已知一定条件下,烯烃可发生下列反应:

臭氧氧化分解烯炔专题

现有如下转化关系,其中a是蜂王浆中的有效成分,分子工为C10H18O3,具有酸性。B能被NaOH溶液中和。C中没有支链,也不含—CH3。G是六元环状化合物,分子式为C4H4O4臭氧氧化分解烯炔专题

臭氧氧化分解烯炔专题


请回答:

(1)B中的官能团名称为             。

(2)E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为               

(3)D与F反应生成G的化学方程式为;分子中有2个羧基、且能使Br2的CCl4溶液褪色的G的同分异构体有(写结构式)臭氧氧化分解烯炔专题

(4)A的结构简式为         A的加聚产物是一种功能高分子材料,其结构简式为         

参考答案:

1、(1)2,2臭氧氧化分解烯炔专题

(2)CH3-C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH3

2、(10分)(1)86,羟基,1分×2

CH3CH2-CHO+2Ag(NH3)2OH臭氧氧化分解烯炔专题 CH3CH2COONH4H2O+2Ag+3NH3, 2分

氧化反应 1分

(2)CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH 臭氧氧化分解烯炔专题CH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O 2分

(3)(CH3CH2)C=CHCH2CH3 2分

(4)3 1分

3、(1)

臭氧氧化分解烯炔专题

(2)

臭氧氧化分解烯炔专题

4、(1)a=2b或a=4b臭氧氧化分解烯炔专题

(2)略

(3)A臭氧氧化分解烯炔专题

B臭氧氧化分解烯炔专题

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5.(1)A:


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(2)加成取代

(3)7


(4)

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6.(1)(2)羧基、醛基


(2)(2分)


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(3)(2分)

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(各2分)


(4)(各2分)HOCH2—(CH2)6—CH ==CH COOH;

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