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酯化反应中试剂添加顺序问题

来源:未知作者:乔梁 点击:所属专题: 试剂顺序 乙酸乙酯
疑问:酯化反应中试剂添加顺序问题 回答:教材上经典顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸,常常解释作“不能先加浓硫酸,防止液体飞溅”,原理和硫酸稀释相同。也有的资料或题目说试剂的加入顺序是:乙醇(2mL)→乙酸(2mL)→浓硫酸(0.5mL)。这两种顺序都是合理的,因为“无水乙醇”

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疑问:酯化反应中试剂添加顺序问题

回答:教材上经典顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸,常常解释作“不能先加浓硫酸,防止液体飞溅”,原理和硫酸稀释相同。也有的资料或题目说试剂的加入顺序是:乙醇(2mL)→乙酸(2mL)→浓硫酸(0.5mL)。这两种顺序都是合理的,因为“无水乙醇”中也含有微量的水,若反之操作,将乙醇加入到浓硫酸中,由于浓硫酸的强烈吸水性会放出大量的热,引起乙醇与浓硫酸混合液的爆沸,轻则致使乙醇大量挥发损失,重则出现混合液体爆沸喷出试管口引发灼伤人的严重事故。乙酸和浓硫酸的响应是两分子乙酸被脱水生成醋酐,可是醋酐和乙醇更轻易响应生成酯,所以先加乙酸再加浓硫酸没影响;乙醇和浓硫酸要加热才响应(也是脱水,没记错是140度生成酯化反应中试剂添加顺序问题乙醚,170度生成乙烯,不成酯),所以实验中乙酸加入的顺序可提到浓硫酸之前或放到浓硫酸之后,但浓硫酸的加入顺序一定不能提到乙醇之前。

当然不管怎么放,副反应再所难免:乙酸、乙醇在与浓硫酸共热时因温度不同可发生取代反应和消去反应,当混合溶液处在较低温度时,乙醇与乙酸发生酯化反应,同时乙醇分子之间还可发生分子间酯化反应中试剂添加顺序问题脱水反应生成乙醚;当温度升高至170℃时,乙醇分子内还可发生脱水反应(消去反应)生成乙烯;若继续升温时,浓硫酸还可表现出强氧化性,将乙醇氧化为碳,一氧化碳或二氧化碳,自身还原为二氧化硫,此时实验发生装置里的液体由无色变为棕色,最后变为黑色。

也有同学问道饱和Na2CO3溶液的作用:有三个:一是降低冷凝的酯在水中的溶解度。Na2CO3增强了溶剂水的极性(碳酸钠以及碳酸钠与乙酸反应后生成的乙酸钠都是离子化合物,离子化合物可看作是强极性化合物),这样使得乙酸乙酯在水中的溶解度得以进一步降低。而在这一过程中,并没有影响到乙醇在水中的溶解,因为乙醇溶于水主要是氢键的因素。这样也提高了所得乙酸乙酯的纯度。因此用饱和盐溶液来冷凝乙酯乙酯,更有利于酯与水的分层。酯难溶于水,在盐的水溶液中更难溶,且盐溶液浓度越大酯越难溶。二是吸收挥发的乙酸蒸气,这是选用饱和Na2CO3溶液来冷凝乙酯乙酯的主要原因。三是使挥发的乙醇部分溶解在饱和Na2CO3溶液中,且饱和Na2CO3溶液的弱碱性不会对生成的酯的水解作用产生实质性的影响。

(责任编辑:化学自习室)
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