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溴乙烷水解反应中NaOH溶液的作用是什么?

来源:未知作者:彭琳 点击:所属专题: 溴乙烷水解 溴乙烷
中学化学各种参考资料上对溴乙烷水解水解时 NaOH 溶液的作用基本上都认为:在水解反应中 NaOH 是反应条件,不是反应物,它是用来中和反应生成的 HBr ,从而使平衡向右移动 , 有利于反应的进行。 从水解反应的历程来分析,溴乙烷的水解为 S N 2 亲核取代反应,其反应原理

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    中学化学各种参考资料上对溴乙烷水解水解时NaOH溶液的作用基本上都认为:在水解反应中NaOH是反应条件,不是反应物,它是用来中和反应生成的HBr,从而使平衡向右移动,有利于反应的进行。

从水解反应的历程来分析,溴乙烷的水解为SN2亲核取代反应,其反应原理简要分析如下:

OH-+ CH3CH2-Br →CH3CH2-OH + Br- ,反应中OH-是进攻底物CH3CH2-Br的亲核试剂,Br-是离去基团。反应时,OH-和碳原子的成键与Br-脱离碳原子带走一对电子离去是同时进行的,Br-脱离碳原子离去是在亲核试剂OH-的协助下进行的,说明此类取代反应的速率与亲核试剂的亲核性强弱有关,也与碱的浓度有关。

通过以上分析不难看出,OH-浓度越大,亲核性越强,越有利于溴乙烷的水解,所以卤代烷的水解选择在碱性环境中进行,溴乙烷水解时加入氢氧化钠溶液目的就在于此。

所以,在溴乙烷的水解反应中,NaOH溶液中高浓度的OH-是亲核试剂,其亲核能力强于H2O,有利于反应的进行。

 

(责任编辑:化学自习室)
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