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题型攻克二:破解有机流程题

来源:高中化学教学研究作者:张德金 点击:所属专题: 有机推断与合成
1 、有机流程题的考查点: ( 1 )有机物名称。注意考查的是习惯命名还是系统命名。 ( 2 )官能团名称。注意考查的所有官能团的名称还是含氧官能团名称。 ( 3 )结构简式的书写。 ( 4 )反应类型。五种基本反应类型:取代、加成、消去、氧化、还原。 ( 5 )反应方程

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1、有机流程题的考查点:

(1)有机物名称。注意考查的是习惯命名还是系统命名。

(2)官能团名称。注意考查的所有官能团的名称还是含氧官能团名称。

(3)结构简式的书写。

(4)反应类型。五种基本反应类型:取代、加成、消去、氧化、还原。

(5)反应方程式的书写。熟悉基本方程式及配平方法。

(6)同分异构体的数目及某种同分异构体的结构简式的书写。考查碳链异构、位置异构、官能团异构三种方法,以苯环二元的邻、间、对和三元的3、6、10以及酯的同分异构为主要题型。注意是否包括目标结构简式。

(7)设计小流程。一般是题中部分流程与基本流程的组合。

2、如何解决有机流程题的考查内容。

(1)同分异构体查找方法,单独训练。

《难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法》

《第十七讲(下):有机物的同分异构》

(2)有机物命名和官能团名称,单独训练。

《第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名》

(3)常见有机物质的性质及方程式的理解和书写,平时积累。包括一些教材中没有,但高考中常考的反应也要很熟练。

《高考常考查的教材中没有的有机反应》

比如,乙醇在教材中的反应有六个,这六个反应就代表了乙醇的六个性质。需要做到不看任何资料就能熟练写出以下六个方程式。

①置换反应:

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+ H2

②氧化反应:

2CH3CH2OH+O2题型攻克二:破解有机流程题2CH3CHO + 2H2O

③消去反应:

CH3CH2OH 题型攻克二:破解有机流程题CH2= CH2↑+ H2O

④取代反应(成醚反应):

2CH3CH2OH题型攻克二:破解有机流程题CH3CH2OCH2CH3+H2O

⑤取代反应(卤代反应):

CH3CH2OH+HBr题型攻克二:破解有机流程题CH3CH2Br+H2O

⑥取代反应(酯化反应):

CH3CH2OH+CH3COOH题型攻克二:破解有机流程题CH3COOCH2CH3+H2O

(4)推理结构简式,判断反应类型,书写陌生方程式是有机流程题的训练中心。

(5)小流程设计是自然而成的结果。

3、分析有机流程题的方法。

利用性质、条件、分子式、相对分子质量。利用基本反应类型。利用逆向推理。利用图形拆分。

比如,【2018全国3理综卷第36题】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

题型攻克二:破解有机流程题

已知:RHO+CH3CHO题型攻克二:破解有机流程题RCH=CHCHO+H2O

(1)分析流程如下:

①CH3C≡CH→B:根据反应条件Cl2v(光照),可知此反应是烷基的取代反应。反应产物B可能是CH2ClC≡CH、CHCl2C≡CH、CCl3C≡CH。到底是哪一个,可以通过C中只有一个逆向推理得到B为CH2ClC≡CH。

②B→C:根据b的结构简式CH2ClC≡CH与NaCN反应,和C的分子式为C4H3N,可以看出有机物反应前后少了一个-Cl,多了一个-CN,反应类型为取代反应。推理出C的结构简式为NC-CH2C≡CH。

③C→D:通过反应条件1)H/H2O,可以推理C首先发生水解反应,生成了CH≡C-CH2-COOH。(这是教材中没有但高考中常考的反应)。(此水解反应实际上是-CN与水的三次加成反应和羟基的脱水反应)

通过反应条件2)CH3CH2OH浓硫酸,可以推理又发生了酯化反应。反应生成了CH≡C-CH2-COOCH2CH3。D为CH≡C-CH2-COOCH2CH3

④D→E:通过反应条件HI和产物E的结构简式,可以判断CH≡C-CH2-COOCH2CH3与HI发生了加成反应。

⑤F→G:用已知信息和反应条件CH3CHO、NaOH/ H2O,再结合H的结构简式的逆向推理,可以推理出F的结构简式为C6H5-CHO,G的结构简式为C6H5-CH=CH-CHO。(这是教材中没有但高考中常考的反应)。

⑥G→H:通过反应条件H2、催化剂和H的结构简式,可以推理出C6H5-CH=CH-CHO与H2发生了加成反应。

⑦E+H→Y:这个反应的反应原理需要进行图形拆分。

题型攻克二:破解有机流程题

通过图形拆分,可以看出,E与H之间不仅发生了加成反应,而且-OI变成了-OH,可能还有取代反应发生。

(2)此流程的反应类型和反应方程式为

①取代反应:

CH3C≡CH+Cl2题型攻克二:破解有机流程题CH2ClC≡CH+HCl

②取代反应:

CH2ClC≡CH+NaCN题型攻克二:破解有机流程题NC-CH2C≡CH+NaCl

③水解反应(加成反应和消去反应):

NC-CH2C≡CH+H+2H2O→CH≡C-CH2-COOHNH4

酯化反应:

CH≡C-CH2-COOH+CH3CH2OH题型攻克二:破解有机流程题CH≡C-CH2-COOCH2CH3+H2O

④加成反应:

CH≡C-CH2-COOCH2CH3+HI→CH2=CI-CH2-COOCH2CH3

⑤加成反应和消去反应:

C6H5-CHO+CH3CHO题型攻克二:破解有机流程题C6H5-CH=CH-CHO+H2O

⑥加成反应:

C6H5-CH=CH-CHO+H2题型攻克二:破解有机流程题C6H5-CH2-CH2-CHO

⑦加成反应和取代反应:(H2O是一种猜测,也可能是NaOH溶液之类的)

题型攻克二:破解有机流程题

4、推理题感觉很难的原因:

(1)利用分子式、分子量推理实际较难,因为增加了计算。

(2)有些产物存在多种可能,增加了需要确认的考查。

(3)有些物质复杂到让人感觉眼花缭乱。增加了观察力和想象力的考查。

(4)有的反应的原理看不懂,造成产物直接无法确定。

(5)以上带来的不确定感、缺少依赖感而产生的心理压力。

5、面对此题注意的问题:

(1)平时做题积累经验很重要。积累经验要靠总结和反思。

理解并熟练书写必修二和选修五的有机化学方程式,包括条件,现象。对它们的熟练代表着你掌握了常见有机物的常见化学性质。

琢磨此题使用的方法,特殊流程设计的巧妙,此题难度产生的原因,错误产生的原因。

(2)相信自己,勇敢挑战,耐心细致,不得结果决不罢休。

(3)有的提示你可能已经会了,有的提示不一定必须用,而有的提示要灵活运用。

(4)如果物质有多种可能,要考虑需不需要确认。

(5)如果是在考试中,别过多琢磨未知的反应原理,会模仿即可。但平时训练时要努力悟出反应原理。

(6)敢于猜测和假定,但一定要符合有机反应原理,就是利用五个常见反应类型。

6、有机流程题从难到易的五种题型

(1)物质结构简单,反应条件基本或常见的。

(2)物质结构复杂,反应条件基本或常见的。

(3)物质结构简单,反应条件陌生的。

(4)物质结构复杂,反应条件也陌生的。

(5)更是增加了分子式、相对分子质量、联合推理、逻辑推理、多个反应类型叠加的。

7、辨识反应类型,书写每道题的所有方程式是练会练熟本题的重要法宝。

8、其它示例:

(1)物质结构简单,反应条件基本或常见的。

[2018北京理综卷第25题] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

题型攻克二:破解有机流程题

已知:

I.题型攻克二:破解有机流程题

II.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

首先综合观察,先对K进行图形拆分:

题型攻克二:破解有机流程题

然后进行流程分析,反应类型及方程式书写:

①A→B:A有两种可能,环丙烷或丙烯,根据K的提示,A为丙烯。

根据反应条件高温和Cl2,推理发生烷的取代反应。根据C的提示,只发生了一次取代反应。

反应类型为取代反应,反应方程式为:

CH3CH=CH2+Cl2题型攻克二:破解有机流程题CH2ClCH=CH2+HCl

②B→C:发生了加成反应。产物有两种可能,对继续推理不产生影响。

反应类型为加成反应,反应方程式为:

CH2ClCH=CH2+HOOCl题型攻克二:破解有机流程题CH2ClCHOHCH2Cl(CH2ClCHClCH2OH)

③C→D:根据分子式的变化,C到D少了2个-Cl,多了2个-OH,发生了卤代烃的水解反应,D为CH2OHCHOHCH2OH。试剂A可以是NaOH溶液。

反应类型为水解反应(取代反应),反应方程式为:

CH2ClCHOHCH2Cl+2NaOH 题型攻克二:破解有机流程题CH2OHCHOHCH2OH

④D→E:根据分子式的变化,D到E少了4个H和2个O,又根据反应条件为浓硫酸,推理发生的是消去反应。又根据K中有醛基的提示,E为CH2=CHCHO。

反应类型为消去反应,反应方程式为:

CH2OHCHOHCH2OH题型攻克二:破解有机流程题CH2=CHCHO+2H2O

⑤F→G:根据K的提示,F为C6H5OH(苯酚)。根据分子式的变化,F到G少了1个-H,多了1个-NO2,说明苯环上发生了硝化反应。也根据K的提示,G为邻硝基苯酚。

反应类型为硝化反应(取代反应),反应方程式为:

C6H5OH+HNO3(浓)题型攻克二:破解有机流程题HOOC6H4NO2(邻)+H2O

⑥G→J:发生了还原反应,根据分子式的变化,G到J少了2个O,多了2个H,J为HOOC6H4NH2(邻)。

反应类型为还原反应,反应方程式为:

HOOC6H4NO2(邻)+3H2(浓)题型攻克二:破解有机流程题HOOC6H4NH2(邻)+2H2O

⑦E+J→K:反应类型为加成反应,反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑧K→L:根据分子式的变化,K到L少了2个H和1个O,又根据8-羟基喹啉的提示,K发生了加成-CHO与苯环的加成反应,然后又发生了消去反应。

题型攻克二:破解有机流程题

合起来写为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑨L+G→J+8-羟基喹啉:

反应类型为氧化还原反应,反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

(2)物质结构复杂,反应条件基本或常见的。(此题主要考查对图形的观察能力)

【2018全国2理综卷第36题】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:

题型攻克二:破解有机流程题

进行流程分析,反应类型及方程式书写:

①葡萄糖→A:葡萄糖的结构简式为:CH2OH-(COOH)4-CHO。与H2发生加成反应,生成a的结构简式为CH2OH-(COOH)4-CH2OH。

反应类型为加成反应。反应方程式为:

CH2OH-(COOH)4-CHO+H2题型攻克二:破解有机流程题CH2OH-(COOH)4-CH2OH

②A→B:根据反应条件H2SO4和产物的结构简式,判断出发生了成醚反应(取代反应)。(1,4-成醚和3,6-成醚)

反应类型为取代反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

③B→C:根据反应物质CH3COOH,推理出B到C为酯化反应,反应数目及位置通过E能得到提示。

反应类型为酯化反应(取代反应)。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

④C→D:根据分子式的变化,C到D少了1个-H,多了1个-NO2,又根据反应物HNO3,推理此反应为取代反应。(实际上是无机含氧酸与醇的酯化反应)

反应类型为酯化反应(取代反应)。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑤D→E:根据反应条件NaOH/H2O,推理此反应为酯的水解反应。

反应类型为水解反应(取代反应)。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

(3)物质结构简单,反应条件陌生的。(此题主要考查对反应类型的理解能力)

【2018全国1理综合第36题】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

题型攻克二:破解有机流程题

此流程中各物质的结构简式已经告知,只需要推理反应类型。

①A→B:发生了复分解反应。反应方程式为:

ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa+NaHCO3

②B→C:发生了取代反应。反应方程式为:

ClCH2COONa+NaCN→NCCH2COONa+NaCl

③C→D:发生了复分解反应和水解反应(有加成反应、消去反应、中和反应)

NCCH2COO+2H+2H2O→HOOCCH2COOHNH4

④D→E:发生了酯化反应,反应物为乙醇。反应方程式为:

HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH题型攻克二:破解有机流程题CH3CH2OOCCH2CO OCH2CH3+2H2O

⑤E→F:发生了取代反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑥F→G:发生了还原反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑦G→W:发生了加成反应和取代反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题


(4)物质结构复杂,反应条件也陌生的。

【2018江苏化学卷第17题】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:

题型攻克二:破解有机流程题

进行流程分析,反应类型及方程式书写:

①A→B:

先对C进行图形拆分,分析出ab只是发生了羰基的反应。

题型攻克二:破解有机流程题

A到B发生了加成反应和水解反应。此反应为格氏试剂的反应,属于教材中没有但需要平时练会的反应。

反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

②B→C:B到C利用了已知条件,发生的是二烯的1,4-加成反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

③C→D:C到D发生的是氧化反应,DDQ应该有氧化性,能吸收氢原子。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

④D→E:D到E发生的是消去反应。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题

⑤E→丹参醇:E到丹参醇的反应我们并不陌生,利用溴的加成,然后水解,就可以得到。反应类型可以是先加成反应,再水解反应(取代反应)。反应方程式为:

题型攻克二:破解有机流程题


【练习】

1、【2019全国I理综卷第36题】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

题型攻克二:破解有机流程题

写出每个环节的反应类型和反应方程式

2、【2019江苏化学卷第17题】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

题型攻克二:破解有机流程题

写出每个环节的反应类型和反应方程式



【练习答案】

1、A→B:氧化反应

题型攻克二:破解有机流程题

B→C:加成反应

题型攻克二:破解有机流程题

C→D:氧化反应

题型攻克二:破解有机流程题

D→E:酯化反应(取代反应)

题型攻克二:破解有机流程题

E→F:消去反应和加成反应

题型攻克二:破解有机流程题

F→G:水解反应(取代反应)、复分解反应

题型攻克二:破解有机流程题


2、①A→B:反应类型为取代反应

题型攻克二:破解有机流程题

②B→C:反应类型为取代反应

题型攻克二:破解有机流程题

③C→D:反应类型为取代反应

题型攻克二:破解有机流程题

④D→E:反应类型为取代反应

题型攻克二:破解有机流程题

⑤E→F:反应类型为还原反应

题型攻克二:破解有机流程题

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