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题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

来源:高中化学教学研究作者:张德金 点击:所属专题: 有机推断与合成
注:本文中 C 6 H 6 、 C 6 H 5 - 、 -C 6 H 4 - 特指苯环。 不管利用哪种解题方法,前提是对各有机物的基本性质和基本反应方程式很熟练。 一、利用反应条件、反应物质推理 这种推理方式要注意反应类型和生成物的物质类别。 1 、常见特殊的反应条件: ( 1 )烷 + 氯气

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题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

注:本文中C6H6、C6H5-、-C6H4-特指苯环。

不管利用哪种解题方法,前提是对各有机物的基本性质和基本反应方程式很熟练。

一、利用反应条件、反应物质推理

这种推理方式要注意反应类型和生成物的物质类别。

1、常见特殊的反应条件:

(1)烷+氯气:光照

(2)烯、炔+HCl或H2O:催化剂

(3)苯+溴:FeBr3

苯生成硝基苯:浓HNO3、浓H2SO4、Δ

(4)卤代烃的消去:NaOH的乙醇溶液、Δ

卤代烃的水解:NaOH溶液、Δ

(5)醇的消去:浓H2SO4、170℃

醇的氧化:O2、Cu、Δ

(6)醛的氧化:银氨溶液、Δ或Cu(OH)2、Δ

(7)酯化:醇+酸、浓H2SO4、Δ

(8)酯的水解:NaOH溶液、Δ或稀H2SO4、Δ

(9)H2、Ni、Δ指加成(还原)

(10)O2、催化剂或KMnO4指氧化

2、例:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)A→B:光照指烷基的取代,推理为:

C6H5-CH3→C6H5-CH2Cl。

(2)B→C:NaOH溶液、Δ指卤代烃的水解,推理为:

C6H5-CH2Cl→C6H5-CH2OH。

(3)C→D:O2、Cu、Δ指醇氧化为醛,推理为:

C6H5-CH2OH→C6H5-CHO。

(4)F→G:银氨溶液、Δ/H指醛氧化为酸,推理为:

C6H5-CH=CHCHO→C6H5-CH=CHCOOH。

(5)B+G→H:浓H2SO4、Δ/H指酯化反应,推理为:

C6H5-CH2OH+C6H5-CH=CHCOOH→C6H5-CH=CHCOOCH2-C6H5

二、利用分子式推理

通过分子式的变化,可以推理出反应类型、物质的部分结构等。

1、规律:

(1)加H去O指还原反应。

如:C2H4O→C2H6O:CH3CHO→CH3CH2OH。

(2)加O去H指氧化反应。

如:C2H4O→C2H4O2:CH3CHO→CH3COOH。

C7H8→C7H6O2:C6H5-CH3→C6H5-COOH。

(3)加H加O可能是加H2O,是加成反应。

C2H4→C2H6O:CH2=CH2→CH3CH2OH。

(4)去H去O可能是去H2O,是消去反应。

C2H6O→C2H4:CH3CH2OH→CH2=CH2

(5)去掉一个原子或原子团,同时增加一个原子或原子团,可能是取代反应。

C6H6→C6H5NO2:可能是C6H6→C6H5-NO2

(6)若增加的是NCH2,则可能是同系物的变化。

C6H6O→C7H8O:可能是C6H5-OH→CH3-C6H4-OH。

2、例:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)D→F:C3H4O4→C3H8O2,加H去O,指还原反应。

(2)F→G:C3H8O2→C3H6Br2,可能是取代反应,两个Br取代了两个羟基。

(3)D→E:C3H4O4→C7H12O4,用反应物C2H5OH和条件浓硫酸、Δ,可以推理出来,D为二酸HOOCCH2COOH,E为C2H5OOCCH2COOC2H5

(4)又可以推理出来F为HOOCH2CH2CH2OH,G为BrCH2CH2CH2Br。

三、利用提示信息推理

通过观察提示信息中的结构变化,分析反应类型,推理流程中的反应物或生成物类型,灵活模仿提示信息,推理出结果。

示例:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

1、先用提示信息先做大致推理:

(1)A→B:RCH=CH2→RCH2CH2OH。

(2)B→C:根据C→D的反应条件的提示,C为酸。RCH2CH2OH→RCH2COOH。

(3)C→D:RCH2COOH→RCH2COOCH3

(4)D→E:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(5)E→F:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

2、再用F的结构式进行细致的逆推:

(5)E→F:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(4)D→E:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(3)C→D:


题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(2)B→C:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)A→B:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

3、发现A结构的分子式为C6H8O,与题中C6H10O不符。经检查可知,A中的C=O应该为羟基。在B→C中被KMnO4氧化为C=O。将B→C、A→B改为:

(2)B→C:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

1)A→B:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

四、利用结构变化

通过仔细观察复杂结构的细微变化,推理反应类型,推理其它的产物或需要的反应物等,然后能写出反应方程式。

示例:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)A→B:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

变化位置为苯环H,反应物去H加硝基,为取代反应,反应方程式为:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(2)B→C:


题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

变化位置为硝基,反应物硝基变氨基,为还原反应。

(3)C→D:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

变化位置为羟基和氨基,反应物去H加乙酰基,为取代反应,反应方程式为:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(4)D→E:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

变化位置为仲胺,反应物去H加甲基,为取代反应,反应方程式为:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(CH3O)2CO反应后变为(HO)2CO,也就是H2CO3,H2CO3继续与K2CO3反应,生成KHCO3

(5)E→F:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

变化位置为酯基,反应物去甲氧基加羟基,为取代反应,反应方程式为:

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

【练习】

1、如图

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)甲→乙的反应类型为        ,乙为       

(2)乙→丙的反应类型为        ,丙为       

(3)丙→丁的反应类型为        

(4)乙→己的反应类型为         ,反应条件为     

(5)己→丁的反应类型为        ,反应条件为       

(6)丁→戊的反应类型为       ,戊→庚的反应类型为      

2、如图

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(1)A→B的反应类型为      

(2)B→C的反应类型为      。B为       。A为      

(3)C→D的反应类型为      。另一种反应产物为        

(4)D→F的反应类型为       。E为       

【练习答案】

1、(1)消去反应,C6H10=CH2。(C6H10指环己烷基)

(2)加成反应,C6H10OH-CH3

(3)消去反应

(4)加成反应,HBr、催化剂

(5)消去反应,NaOH的乙醇溶液、Δ

(6)氧化反应,氧化反应

2、(1)取代反应

(2)酯化反应(取代反应)。

C6H5-CH2-CH2-CHBr-COOH。

C6H5-CH2-CH2-CH2-COOH

(3)取代反应。HBr

(4)取代反应。

题型攻克五:有机流程题的常见四种解题方法

(责任编辑:化学自习室)
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