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硫酸在有机化学反应中的作用

来源:未知作者:唐艳玲 点击:所属专题: 硫酸作用 有机反应机理
醋化、硝化、磺化等反应,酷、二糖、多糖、肽类、蛋白质、酞胺等反应,以及用醇制烯烃和醚类,均有硫酸参加。硫酸在有机化学反应中,确实起有重要作用。在高中有机化学教学中系统了解硫酸的作用有利于学生对硫酸性质和有机反应规律的掌握。从中学课本看,硫酸在有机化学

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醋化、硫酸在有机化学反应中的作用硝化硫酸在有机化学反应中的作用磺化等反应,酷、二糖、多糖、肽类、蛋白质、酞胺等反应,以及用醇制烯烃和醚类,均有硫酸参加。硫酸在有机化学反应中,确实起有重要作用。在高中有机化学教学中系统了解硫酸的作用有利于学生对硫酸性质和有机反应规律的掌握。从中学课本看,硫酸在有机化学反应中主要有如下作用。

一、浓硫酸的催化作用和脱水作用

在下面的一些反应中,浓硫酸不仅提供H起着催化作用,还从有机物中按水的组成脱去氢氧元素起脱水作用。试从反应历程说明:

1、酯化反应:

醇与酸作用生成醋,反应进行得很慢,需要浓硫酸作催化剂,它的催化作用在于氢离子先和羧酸中的羧基作用,这就使羧基的碳原子带有更高的正电荷,有利于亲核试剂醇(ROH)的进攻,然后失去一分子水,再失去氢离子,即成酯。

硫酸在有机化学反应中的作用

由反应历程可知,浓硫酸在酯化反应中,是催化剂,同时又有脱水作用,使得醇与酸分子间脱水而生成酯。

2、醇的消去反应

如第一醇的消去反应:

硫酸在有机化学反应中的作用

其反应机理如下:

硫酸在有机化学反应中的作用

醇通过生成锌盐,从而产生的碳正离子,释放出氢离子形成烯烃,这个过程比醇本身脱水更加容易,所以醇的脱水在硫酸中进行。在整个过程中,浓硫酸既是催化剂又是脱水剂。

3、醇的分子间脱水成醚

醇的分子间脱水成醚的反应属于取代反应,在这个反应中,浓硫酸同样是起催化作用和脱水作用,如硫酸在有机化学反应中的作用乙醚的生成:

硫酸在有机化学反应中的作用

反应过程是:

硫酸在有机化学反应中的作用

二、浓硫酸在混酸中的催化作用和吸水作用

如:苯与混酸(硝化剂)反应:

硫酸在有机化学反应中的作用

这一反应属于硝化反应,浓硫酸在此反应中与硝酸作用生成硝酰正离子NO2(或叫硝基正离子)。

硫酸在有机化学反应中的作用

上述苯与混酸的反应历程,与苯酚、甲苯等的硝化反应历程相同。在硝化反应中,浓硫酸除起催化作用外,还起吸水作用,能吸收硝化反应中生成的水,相对保持了反应中中NO2的浓度,从而有利于反应进行。所以硝化反应中浓硫酸起的是催化作用和吸水作用。

三、浓硫酸的磺化作用

苯与98%的浓硫酸在75-80℃时发生反应,苯环上的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代生成硫酸在有机化学反应中的作用苯磺酸。如:

反应历程:

硫酸在有机化学反应中的作用


浓硫酸与苯作用,经过一系列反应过程,在苯环上引入了磺酸基(-SO3H),这磺酸基是由浓硫酸提供的,在有机化合物分子中引入磺酸基的反应叫磺化反应,浓硫酸的作用叫磺化作用。除这一反应外,浓硫酸直接与芳香烃的反应都是如此,它都起着磺化作用。

四、稀硫酸的催化作用

在醋、糖(二糖和多糖)、酰胺、肽类、蛋白质等物质的水解反应中,常加入稀硫酸,没有稀硫酸的存在,上述有的反应几乎不能进行。到底起什么作用呢?我们先了解乙酸乙醋的水解:

硫酸在有机化学反应中的作用


其反应过程为:

硫酸在有机化学反应中的作用

上述反应属于酰氧键断裂,在断裂过程中生成硫酸在有机化学反应中的作用酰基正离子,除特殊的酯(如第三丁酯属于烷氧基断裂)水解外,其它都属于酰氧键断裂,稀硫酸在此类反应中,只起催化作用,酰胺类、肽类、蛋白质的水解是如此,二糖、多糖的水解也是如此,只是断键形式有所差异,硫酸在其中只起催化作用。还有乙炔与H2SO4和HgSO4的水溶液共热,及有些有机高分子合成中,也有用到稀硫酸的,它在其中也均起催化作用。

综上所述,浓硫酸在酯化(醇与酸、纤维素与浓硝酸的反应等)反应中,醇的分子内脱水和分子间脱水的反应中,主要起催化作用和脱水作用;在硝化反应中浓硫酸主要起催化作用和吸水作用;在与芳香烃的磺化反应中,浓硫酸起磺化作用;在有机物(酯、糖、肽、蛋白质等)的酸性水解时,以及某些有机合成中,都用到稀硫酸,这里面的稀硫酸只起催化作用。

(责任编辑:化学自习室)
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