一、相似相溶原理

1．极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等)；

2．非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br₂、I₂等)；

3．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。

二、有机物的溶解性与官能团的溶解性

1．官能团的溶解性：

(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH₂。

(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有：所有的烃基(—C_nH_2n＋1、—CH=CH₂、—C₆H₅等)、卤原子(—X)、硝基(—NO₂)等。

2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：

(1)当官能团的个数相同时，随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；

例如，溶解性：CH₃OH＞C₂H₅OH＞C₃H₇OH＞……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；

例如，溶解性：CH₃CH₂CH₂OH₃CH(OH)CH₂OH₂(OH)CH(OH)CH₂OH。

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；

例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 C₆H₅OH、苯胺 C₆H₅NH₂、苯甲酸  C₆H₅COOH、正戊醇 CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团)；乙酸乙酯 CH₃COOCH₂CH₃(其中—CH₃和—CH₂CH₃为憎水基团，—COO—为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃 R－X、硝基化合物R－NO₂ ，由于其中的烃基R—、卤原子—X和硝基—NO₂均为憎水基团，故均难溶于水。

三、液态有机物的密度

1.难溶于水，且密度小于水的有机物

例如，液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……)，液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……)，一氯卤代烷烃(1－氯乙烷……)，石油产品(汽油、煤油、油脂……)

注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。

2.难溶于水，且密度大于水的有机物

例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳