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肽键与酰胺基的区别与联系主要体现在定义、范围和化学结构上。
定义
人教化学选择性必修三教材中,只在以下这段话中大致描述了肽键:“两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键(
)的化合物,发生成肽反应”。如果给肽键下一个较为准确的定义,则可以为:肽键是由一分子氨基酸的α-羧基(-COOH)与另一分子氨基酸的α-氨基(-NH2)脱水缩合形成的酰胺键,具体化学式为-CO-NH-。
人教化学选择性必修三教材中,对酰胺基的描述是这样的:“酰胺是羧酸分子中羟基被氨基注(注:或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基))取代得到的化合物。其结构一般表示为
,其中的
叫做酰基,
叫做酰胺基”。这个描述似乎仍然不够准确。可以按照如下描述,给酰胺基下个定义:酰胺基是一种官能团,由酰基与氮原子相连形成,具体结构为-CO-NH2、-CO-NHR1或-CO-NR1R2(R1和R2为烃基)。酰胺基包括一级酰胺(-CO-NH2)、二级酰胺(-CO-NHR1)和三级酰胺(-CO-NR1R2)。
范围
从上述给出的定义可以看到,肽键是酰胺键的一种特殊形式,结构类似于二级酰胺(-CO-NHR1)。肽键必须是由氨基酸脱水缩合而来,通常需要至少两个及以上的氨基酸参与形成,主要存在于二肽及多肽中。因此,肽键的范围相对较小,是酰胺键的一个子集。而酰胺基的范围更广泛,包括所有由酰基与氮原子相连形成的化合物,无论是否参与肽键形成。
化学结构
肽键:肽键中的碳氧双键(C═O)和氮氢单键(N-H)共同形成一个平面结构,连接肽键两端的原子(包括C═O、N-H和另外两个C原子)的空间位置相对接近。这一结构导致肽键中的氧原子与氢原子之间可能形成氢键,氢键的存在会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构,形成蛋白质的二级结构。
酰胺基:酰胺基中的碳氧双键(C═O)和氮氢单键(N-H)也形成一个平面结构,但其范围更广泛,包括所有由酰基与氮原子相连的化合物。
生物化学中的应用
在生物学科中,打交道更多的当然是肽键,因为肽键是蛋白质分子中的主要共价键,性质稳定,参与多肽链的形成。在化学学科中,肽键提及频率并不高,多数会以酰胺基来描述官能团。
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