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将手性碳原子所连的四个基团(a, b, c, d)按次序规则排列,如:a>b>c>d,然后将次序最小的基团d放在观察者最远处。其他三个基团a、b、c 指向观察者,若a→b→c(由大到小是顺时针的方向,则构型为R;反之,为S。)
在有机化学中,我们常用fischer投影式书写,怎样从fishcher式直接判断R 、S构型呢?还记得横前竖后吗?
●当次序最小的基团处于竖线时,就可以直接从另三个基团的排列方向判断R 、S构型。
●次序最小的基团处于横线上时,即在纸面前方。观察者应从纸后面往前看,因此,从另三个基团判断,如R应改为S,如S应改为R。
●大多数化合物在 fishcher投影式中都属于后一种情况,应特别注意。
●R 、S构型是指手性原子的构型与对映体的旋光方向无直接联系。旋光方向是由旋光仪测得。R构型可以是右旋,也可以左旋;外消旋体写成 (±)-、(RS)-、dl-。
●在反应过程中,一个手性分子从R转化到另一分子的R型,并不一定表示构型未变。而一个分子从R型转化到另一分子S型,也不能认为构型一定发生翻转。
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