一、什么是手性碳？

连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。

R1、R2、R3、R4各不相同

二、判断方法：

1.凡碳原子上连有相同基团的，非手性碳，如CH₃－， －CH₂－ 。

2.凡碳原子连有双键、三键的，非手性碳如 >C=C<、 –C≡C– 、–COOH 、–COOR、 –CHO 、–CO – 。

3.凡碳原子在环上，将环上碳原子所连接的两个单键剪断，剪下的部分结构不对称，该碳原子为手性碳；若剪下的部分结构对称，该碳原子不是手性碳。（全割法）

三、实战演练

第一个物质从红线处剪断后两部分结构相同，如下图：

第二个物质从红线处剪断后两部分结构不同，如下图：

四、真题分析：

【2023新课标卷】 光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

下列说法错误的是

A. 该高分子材料可降解 

B. 异山梨醇分子中有3个手性碳

C. 反应式中化合物X为甲醇 

D. 该聚合反应为缩聚反应

【解析】本题答案应为B,

【详解】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳.如下图所示：

【2023辽宁】在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是：

A. 均有手性 

B. 互为同分异构体

C. N原子杂化方式相同 

D. 闭环螺吡喃亲水性更好

【答案】B

【解析】

【详解】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，

开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；

B．根据它们的结构简式，分子式均为C₁₉H₁₉NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；

C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp³，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp²，故C错误；

D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；

【2023湖北】湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A. 该物质属于芳香烃 

B. 可发生取代反应和氧化反应

C. 分子中有5个手性碳原子 

D. 1mol该物质最多消耗9molNaOH

【答案】B

【解析】C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，

标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；

【青桐鸣高二联考化学202405】有机化合物⑤是合成淀粉蛋白前体蛋白裂解酶抑制剂中间体，其中一种合成路线如图所示

分析⑤中的手性碳原子有几个？

【答案】3个