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首先肯定,无论是醛还是酮,分子间是没有氢键的,因为醛基上的氢原子连在碳上,酮更没有形成氢键的氢原子。
把醛或酮溶于水有氢键形成吗?这个要看具体物质了。
1.甲醛溶于水,没有氢键。
估计这个说法与大多数老师的经验不符合。实际的情况是,甲醛溶于水时,与水发生了加成反应,生成甲二醇CH2(OH)2,也就是我们习惯说的偕二醇。分子光谱表明,这个反应完成率几乎100%,根本没有甲醛分子与水分子之间的氢键。
当然,生成的甲二醇中有两个—OH,都会与水分子能形成分子间氢键。
(该研究论文题为"Synthesis of methanediol [CH2(OH)2]: The simplest geminal diol",于2021年12月30日发表在《美国国家科学院院刊》期刊上。)
2.乙醛溶于水,部分形成氢键。
乙醛溶于水,约58%的与水发生加成反应,形成偕二醇结构,其余的形成氢键。
我们知道,偕二醇结构是不稳定的,所以上述加成反应的产物只能存在于水溶液中,一旦把它们从水中“请”出来,它们立马就脱去了“H2O”,重新转化为甲醛或乙醛。
3.丙酮溶于水,形成氢键。
由于空间位阻的原因,丙酮中的羰基上的碳被两个甲基笼罩着,水分子中的—OH无法接近它,也就难以发生加成反应了,只能乖乖地通过羰基上的氧与水分子形成分子间氢键。
鉴于此,为防止对学生建立氢键概念的干扰,我们在教学中应该暂时回避“醛与水能否形成氢键”这个问题。
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