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题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

来源:高中化学教学研究作者:张德金 点击:所属专题: 有机化学选择题07

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说明:本文中的 C 6 H 5 、 C 6 H 4 特指苯环。 1 、分子式的书写 在书写顺序上,除 C 、 H 外,其它元素按首字母的英语字母顺序排列。 在数目上,除 H 之外,其它的原子用数的方式。 H 原子的计算式: H 数 =C 数╳ 2+2- 环数╳ 2- 双键数╳ 2- 三键数╳ 4- 卤素原子数

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题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

说明:本文中的C6H5、C6H4特指苯环。

1、分子式的书写

在书写顺序上,除C、H外,其它元素按首字母的英语字母顺序排列。

在数目上,除H之外,其它的原子用数的方式。

H原子的计算式:

H数=C数╳2+2-环数╳2-双键数╳2-三键数╳4-卤素原子数+N数

(O、S不改变H数,一个-NO2会使H减少2个)

例如:在下面的结构中:

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

C的数目为23。

N的数目为1。

O的数目为9。

Br的数目为1。

双键的数目为9(苯环看作有3个双键)。

三键的数目为1。

环的数目为1。

H的数目= 23╳2+2-1╳2-9╳2-1╳4-1+1=24。

所以此有机物的分子式为C23H24BrNO9。(除C、H外,其它元素按首字母的英语字母顺序排列)

2、官能团(物质类别)的辨认

特别是在键线式下的结构式的辨认。

C=C、COC、苯环、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰氨基

例如:在下面的结构中,表示出了官能团的名称和位置。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

3、能发生的反应类型

这与官能团、物质类别有关。

物质类别

反应类型

取代(X2/光照)

加成、加聚、氧化

加成、加聚、氧化

芳香烃

取代(X2/FeX3)、硝化、加成、氧化(有侧链时)

卤代烃

水解、消去(不一定有)

置换、取代(与HX)、消去(不一定有)、分子间脱水、酯化、氧化(生成醛或酸,不一定有)

中和、取代(与浓溴水)、络合(Fe3+)

还原(与H2加成)、氧化

加成(H2)

羧酸

酯化

酸性水解、碱性水解

酰氨基

酸性水解、碱性水解

例如:在下面的结构中,表示出了各位置的反应类型。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

4、能否使溴水反应褪色及Br2的反应数目

(1)能使溴水褪色的物质是指烯C=C、炔C题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查C、酚(邻位或对位不能没有H)

(2)数目计算:一个C=C消耗一个Br2,一个COC消耗两个Br2,酚要看邻位或对位共有几个H,一个H消耗一个Br2

例如:在下面的结构中,表示出了能与浓溴水发生加成或取代反应的位置。


题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

5、能否使KMnO4酸性溶液褪色?

C=C、C题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查C、带侧链的苯环(苯环连的第一个C上要有H)、醇羟基(羟基连的第一个C上要有H)、酚羟基、醛基。

例如:在下面的结构中,红圈表示出了能被KMnO4酸性溶液氧化的位置。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

6、与H2反应时,消耗H2的数目

指的是与H2加成,包括各种双键或三键,如C=C、C题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查C、苯环、醛基、羰基。

但羧基、酯基、酰氨基中的C=O不能和H2加成。

例如:在下面的结构中,与H2加成时消耗的H2数目为8个。


题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

7、在NaOH溶液中能否水解及NaOH的反应数目

指卤原子、酯基、酰氨基。每个官能团水解时需要一个NaOH。

但如果水解产物中关于醇的部分是酚,则需要另一个NaOH。如CH3COOC6H5、C6H5Br。或水解产物会脱水缩合为酸,则需要更多的NaOH。如CH3CCl3或CCl4

例如:

在Br-C6H4-COOCH2CH2-CONHCH3中,消耗的NaOH数目为4个。

8、Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的反应数目

(1)与Na反应是指醇羟基、酚羟基、羧基的数目。

(2)与NaOH反应包括两部分,一部分是中和,包括酚羟基、羧基;另一部分是水解,包括卤原子、酯基、酰氨基。

注意的是若水解得到酚或出现多羟基脱水得到酸,NaOH需要的数目会增加。

(3)与NaHCO3反应是指羧基,比H2CO3更强的酸。

(4)与Na2CO3反应是指羧基和酚羟基,比HCO3酸性更强的酸。

例如:在下面的结构中

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

①与Na反应时用掉Na的数目为3个。

②与NaOH反应时用掉NaOH的数目为5个。

③与NaHCO3反应时用掉NaHCO3的数目为1个。

④与Na2CO3反应时用掉Na2CO3的数目为2个。

9、原子共平面、共线的数目

指苯环的12点共面、碳碳双键的6点共面,苯环的对面4点共线、碳碳三键的4点共线,还要考虑烷基C的四面体结构及不共面、不共线情况。还会考查肯定共面或可能共面的最大数目。

10、同分异构体数目

主要考查一个官能团的碳链异构和位置异构、两个官能团的位置异构、苯环的碳链异构和位置异构、酯的逻辑异构和碳链异构等。

11、C、N原子的杂化方式

包括烷基碳的sp3杂化,烯基碳的sp2杂化,苯环碳的sp2杂化,炔基碳的sp杂化,氨基氮(-NH2)的sp3杂化,硝基氮(-NO2)的sp2杂化,氰基氮(-CN)的sp杂化等。

12、π键的数目或大π键的考查

包括各种双键的π键(1个π键)、各种三键的π键(2个π键),苯环的大π键(算1个π键),其它环状物大π键等。

例如:下面的分子结构中共有9个π键,其中第9个是大π键。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

第4、5、6表示的官能团隐含的C=O中的π键。

下面这两种环状结构中都有大π键。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

13、手性碳原子的数目

指烷基碳的周围四个原子团各不相同时的碳原子。

例如:葡萄糖的分子结构中CH2OH-COOH-COOH-COOH-COOH-CHO中,手性碳原子有4个。

用×标志为:CH2OH-×COOH-×COOH-×COOH-×COOH-CHO

14、熔沸点、溶解性与分子极性、氢键的关系

羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、氨基都可以形成氢键,导致溶沸点升高,也能形成氢键的水溶液或醇溶液中溶解度变大。

例如:CH3OH在常温下为液体,而CH3Cl在常温下为气体,是因为CH3OH分子之间能形成氢键,导致沸点升高。

【练习】

1、【2019江苏】化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

2、【2018江苏】化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.X→Y的反应为取代反应

3、【2017天津】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B.该物质遇FeCl3溶液显色

C.1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2

D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

4、【2016江苏】11.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。

题型攻克四:有机化学选择题——复杂有机物的考查

下列有关化合物X的说法正确的是

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na2CO3溶液反应

C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种

D.1mol 化合物X最多能与2 mol NaOH反应


【练习答案】

1、CD 2、BD 3、B 4、C

(责任编辑:化学自习室)
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