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氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 氰化物
一、拟卤素 1、涵义 某些原子团形成的分子,与卤素单质分子的性质相似,它们的阴离子与卤素阴离子的性质也相似,所以常称它们为拟卤素。 2、重要的拟卤素有氰(CN) 2 、硫氰(SCN) 2 、硒氰(SeCN) 2 和氧氰(OCN) 2 。 比较 物质 单质 酸 盐 化学式 结构式 结构简式 化学式 卤

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一、拟卤素

1、涵义

某些原子团形成的分子,与卤素单质分子的性质相似,它们的阴离子与卤素阴离子的性质也相似,所以常称它们为拟卤素。

2、重要的拟卤素有氰(CN)2、硫氰(SCN)2、硒氰(SeCN)2和氧氰(OCN)2

比较

物质

单质

化学式

结构式

结构简式

化学式

卤素

X2

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

KX

(CN)2

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

KCN

氧氰

(CNO)2

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

KNO

硫氰

(SCN)2

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

KSCN

硒氰

(SeCN)2

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

KSeCN

3、与氢卤酸相应的酸、拟卤离子

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

二、氰、氢氰酸和氰化物

1、氰

⑴ 物理性质:

氰(CN)2:无色气体、可燃气体,有苦杏仁味,极毒。m.p.-27.9℃ b.p. -21.2℃;

溶于水[0℃时1体积的H2O溶解4体积的(CN)2]、乙醇、氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较乙醚。燃烧时发生带有蓝色边缘的桃红色火焰。

⑵ 化学性质:

①热稳定性:纯净时具有相当高的热稳定性(800℃)。

但若有痕量杂质,一般能于300~500℃温度下聚合成不溶于水的白色固体—多聚氰(CN)x

多聚氰(CN)x 在800℃以上转化为(CN)2,850℃转化为CN氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较自由基

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

三聚氰胺最早被三聚氰胺李比希于1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水版解后二聚生成双氰胺(Dicyandiamide),再加热分解制备三聚氰胺。与该法相比,尿素法成本低,尿素以氨气为载体,氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较硅胶为催化剂,在380-400℃温度下沸腾反应,先分解生成氰酸,并进一步缩合生成三聚氰胺。

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

三聚氰胺结构式

三聚氰胺制备:6 CO(NH2)2 → C3N6H6 + 6 NH3 + 3 CO2

② 氰在水或碱溶液中发生氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较歧化反应

(CN)2+H2O→HCN+HCN,

(CN)2+2OH→CN+OCN+H2O

③  长时间在水中,(CN)2慢慢生成HCN、HCN、碳酰胺(即脲或尿素)(H2N)2CO、乙二酰二胺(即草酰胺)(H2N—CO—CO—NH2)氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较草酸铵(NH4)2C2O4等。

H2N—CO—CO—NH2+2H2O=(NH4)2C2O4

氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较

⑶ 制备反应:

2HCN(g)+1/2 O2(空气)氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较(CN)2+2H2O

2HCN(g)+NO2→(CN)2+NO+H2O

用CuSO4或CuCl2溶液跟NaCN或KCN反应,

2Cu2++6CN=2[Cu(CN)2]+(CN)2

也可以由加热AgCN或Hg(CN)2与HgCl2共热而制取。

2AgCN氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较2Ag(CN)2

Hg(CN)2+HgCl2氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较Hg2Cl2+(CN)2

2、氢氰酸和氰化物

⑴ 氰化氢HCN

① 物理性质:易流动的无色液体,极毒!ρ=0.6876g/㎝3, m.p.-13.4℃ b.p. 25.6℃,极易挥发;与水、乙醇或乙醚任何比例混溶。

在二次世界大战中,德国法西斯在波兰的奥斯威辛集中营,用易挥发的氢氰酸杀害了几百万难民。

② 用途:工业上用于制备丙烯腈和丙烯酸树脂等;农业上用作杀虫剂,用以熏蒸仓库、果树、苗木等。

③化学性质:氢氰酸是弱酸(比HF还弱),但是,纯液态的HCN是强酸。氢氰酸的盐叫做氰化物。氰化物与稀硫酸等作用可以得到HCN。与NaOH反应生成NaCN和水

④制备:甲烷、氨气、氧气生成HCN和水

2CH4+2NH3+3O2==2HCN+6H2O 催化剂,800摄氏度

(2)氰化物(有剧毒)

Ⅰ、CN--的强水解性:碱金属的氰化物易溶于水,并在水中强烈水解而使溶液呈强碱性。

CN+H2O氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较HCN+OH

Ⅱ、CN的强络合性:

CN极易与过渡金属及锌、镉、银、汞形成稳定的配离子,如[Fe(CN)6]4-、[Hg(CN)4]2-……

NaCN和KCN被广泛地用在从矿物中提取金和银。

4Au+8NaCN+2H2O+O2=4Na[Au(CN)2]+4NaOH,

AgCN+CN=[Ag(CN)2]

Ⅲ、CN的还原性[较易于氧化为(CN)2或OCN]:

①氰化物的处理:

NaClO+CN=Na+OCN(无毒)+Cl

5Cl2+10OH+2CN=2HCO3-+N2↑+10Cl+4H2O

FeSO4+6CN=[Fe(CN)6]4--(无毒)+SO42

三、硫氰和硫(代)氰酸盐

1、硫氰(SCN)2

⑴物理性质:

白色晶体;在常温下,硫氰为黄色油状液体,不稳定,易挥发,m.p. 271~276K。在水溶液中的性质类似溴。将硫氰酸银悬浮于乙醚内,用碘或溴处理可以得到硫氰。

2AgSCN+I2=2AgI(SCN)2

⑵ 化学性质:

稳定性:中等程度的稳定性。(SCN)2在熔化后,逐渐聚合成不溶性的、砖红色的聚合物(SCN)x 。但它在CCl4或HAc中却很稳定,而硫氰的CS2或己烷稀溶液却部分离解为SCN单体。

硫氰易被水解。

氧化还原性:(中等程度)

(SCN)2+2I=2SCN+I2

(SCN)2+2s2O3-2-=2SCN+S4O6-2-

(SCN)2+H2S=2H+2SCN+S↓

⑶   用途:硫氰(SCN)2是分析化学上的重要氧化剂,用于测定化合物的不饱和度(类似I2的作用)。

2、硫氰化氢、硫(代)氰酸和硫氰酸盐

(1)硫氰化氢

硫氰化氢HSCN是无色、极易挥发的液体,略有毒性。在常温下,迅速分解。易溶于水,水溶液呈强酸性。

能聚合。与烯烃作用生成酯类。

(正)硫氰酸酯R—S—C≡N ,一般是带有葱气味的液体;异硫氰酸酯R—N=C=S ,常称芥子油,是带有异常刺激性气味的液体。

这些酯类用于制备药物和杀虫剂。

⑵硫(代)氰酸和硫氰酸盐

①硫氰酸与异硫氰酸:HSCN的水溶液叫做硫(代)氰酸,它的同分异构体HNCS叫做异硫氰酸。游离态酸是二者的互变异构混合物,尚无法使之分离开来。

H—S—C≡N(正)硫氰酸氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较H—N=C=S 异硫氰酸

SCN-在酸性溶液中,就存在上述互变异构混合物。

②硫氰酸钾和硫酸氢钾反应,可以得到硫氰酸:

KSCN+KHSO4=HSCN+K2SO4]

③、SCN--作配位体:它既可用S原子上的孤电子对氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较又可用N原子上的孤电子对,氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较,即氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较作为电子给予体。


当它与第一系列过渡元素配位时,通过N原子成键;当它与第二、第三系列过渡元素配位时,则通过S原子成键。例如,[Fe(SCN)x]3-x (x=1~6),[Hg(SCN)4]2-……

四、氧氰、氰酸及其盐

1、氧氰(OCN)2

电解氰酸钾,在阳极上得到氧氰。游离的氧氰尚未制得,它只存在于溶液中。

2OCN氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较(OCN)2+2e-

2、氰酸及其盐

氰酸

①同分异构体及互变异构体:

氰酸H—O—C≡N、异氰酸H—N=C=O、雷酸H—O—N=C,是同分异构体。

H—N=C=O(异氰酸)氰、氢氰酸和氰酸等物质性质比较H—O—C≡N(氰酸),←平衡强烈向左移动

游离的氰酸是(正)氰酸和异氰酸的混合物,因两者互变异构,未曾分开(但其酯类则有两种形式);

无色有毒液体,易挥发,有辣味。ρ=1.140g/㎝3, m.p.-86.8℃ b.p. 23.5℃。在气体或乙醚溶液中以异氰酸为主。

②可由固体的三聚氰酸加热分解而制得。

⑵性质:

①水溶液显较强的酸性:异氰酸(HNCO)Ka=3.47×10--4

②在水溶液中迅速水解为NH3和CO2。迅速加热可引起爆炸。

HCN+H2O=NH3+CO2

HCN+H2O=HCO2NH2

HCO2NH2+H2O=NH4HCO3

③氰酸盐较稳定,但在水溶液中OCN--较易水解。

例如,KOCN约700℃分解,溶于水,不溶于乙醇。

KCN+2H2O=NH3+KHCO3

制取KOCN的反应:KCN+PbO=KOCN+Pb

(用酒精萃取,得无色KOCN)

(责任编辑:化学自习室)
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