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有机化学基础易错点清单

来源:未知作者:化学自习室 点击: 所属专题: 有机化学基础

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易错01:有机概念易错知识点 (1)有机物中一定含碳元素,含碳元素的化合物不一定是有机物,如碳氧化物、碳酸(盐)、KSCN等。 (2)烃分子中只含碳、氢两种元素。 (3)烃的衍生物:除了

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易错01:有机概念易错知识点

(1)有机物中一定含碳元素,含碳元素的化合物不一定是有机物,如碳氧化物、碳酸(盐)、KSCN等。

(2)烃分子中只含碳、氢两种元素。

(3)烃的衍生物:除了碳、氢两种元素外,还含有其他元素,CH3可以看做甲基取代苯分子的一个氢原子,但是CH3不是烃的衍生物,还是烃类物质。

(4)芳香类化合物和脂肪类化合物,看是否含有苯环。

(5)饱和碳原子:以四个共价单键与其他原子或原子团相连的碳原子()。

(6)饱和有机物:原子间全部以单键结合,如环烷烃(,环己烷)也是饱和烃。

(7)不对称碳原子(手性碳原子):4个共价键单键上连有4个不同的原子或原子团的碳原子()

(8)高分子化合物:相对分子质量很大(几万、几十万、几百万、上千万)的有机物,形式上含有“( )n”或“n”。(C17H35COO)3C3H5、C129H223N3O54的相对分子质量比较大,但是属于小分子化合物。

①三大合成材料:塑料、合成纤维、合成橡胶。

②天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。

(9)人造纤维和合成纤维的区别

①人造纤维:对天然纤维进行加工,如黏胶纤维、醋酸纤维

②合成纤维:以天然气、石油化工产品、煤化工产品为原料制造,如绵纶、涤纶、维纶、丙纶、氯纶、腈纶

(10)官能团呈电中性,离子不属于官能团。苯基()、烷烃基(-CnH2n+1)都不是官能团。

(11)油脂:高级脂肪酸和甘油形成的酯

硬脂酸甘油酯

油酸甘油酯

软脂酸甘油酯

(12)糖(曾用名:碳水化合物)

①概念:分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机物

②通式:大多数糖可用通式(C)n(H2O)m表示。

③糖的分子式不一定都符合(C)n(H2O)m,如脱氧核糖C5H10O4

④符合(C)n(H2O)m的有机物不一定是糖,如CH3COOH

(13)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。

(14)同系物

①同系物的结构相似,官能团种类和个数相同

②组成上相差1个或多个CH2,相对分子质量相差14的正整数倍

③碳原子数不同,组成符合通式CnH2n+2的有机物一定互为同系物

易错02:有机结构易错知识点

(1)碳原子的连接方式:形成链状结构,碳氢键数最多;形成环状结构,碳碳键数最多。

①在由n个碳原子组成的有机物中最多可以形成n个碳碳单键。

②在烷烃CnH2n+2分子中,一共含有3n+1个共价键。

(2)大多数高分子化合物的结构简单,蛋白质例外;线性高分子,可以带支链,也可以没有支链。

(3)含饱和碳原子()的有机物,所有原子不可能都共面。

(4)通过单键连接的两个平面,可能共面,可能不共面。

(5)苯分子中无碳碳双键,无碳碳单键。证明方法:

①实验判据:溴水不褪色;酸性高锰酸钾溶液不褪色

②价键判据:六个碳碳键的键长键能完全相同

③异构判据:邻二取代苯无同分异构体

(6)AB4型分子的空间构型

①正四面体结构:AB2C2没有同分异构体

②正方形结构:AB2C2有两种同分异构体

(7)同分异构体的物理性质不同,化学性质相似(同一类有机物)或不同(不同类有机物)。

(8)注意同分异构体和同种物质的区别

①三氯甲烷和氯仿,都是CHCl3,为同一物质

②H4SiO4和Si(OH)4,都是原硅酸,为同一物质

③(CH3)2CHCH3和CH3CH3,都是2-甲基丙烷,为同一物质

2-CH2-CH3与CH3CH2CH2-CH3,都是3-甲基戊烷,为同一物质

,都是二氯甲烷,为同一物质

,都是邻二氯苯,为同一物质

,旋转180°结构相同,为同一物质

⑧HOOC-CH2-COOH与HOOC-CH2-COOH,旋转180°结构相同,为同一物质

⑨NH4CNO和CO(NH2)2,为同分异构体

⑩[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]Cl·2H2O,为同分异构体

⑾氰酸(H-O-C≡N)和雷酸(H-N=C=O),为同分异构体

⑿淀粉和纤维素[化学式都为(C6H10O5)n],但聚合度n(不同),分子式不同,不是同分异构体

易错03:有机性质易错知识点

(1)钠与醇、酚、酸的反应属于置换反应,不是取代反应。

(2)反应为氧化反应,不是加成反应。

(3)反应为氧化反应,不是加成反应。

(4)反应为还原反应,不是加成反应。

(5)由二异氰酸酯(O=C=N-R-N=C=O)和二元醇(如HO-R′-OH)合成聚氨酯-NH-R-NH-O-R′-On的反应属于加聚反应,不是缩聚反应。

(6)聚某炔、聚二烯烃分子结构中均有碳碳双键,均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(7)醛羰基(--H)、酮羰基(--)能够与氢气发生加成反应,而酸羰基(--OH)、酯羰基(--OR)和肽羰基(--NH)不能与氢气发生加成反应。

(8)醛基能使溴水褪色(RHO+Br2+H2ORCOOH+2HBr),但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(9)-NH2、-NH中氮原子上均有孤对电子,能够与H形成配位键,表现碱性。

(10)-NH3+、-NH2+-、类似于NH4,能够与OH反应,表现酸性。

(11)煤的干馏、气化和液化过程主要发生化学变化。

(12)石油的裂化、裂解、重整过程主要发生化学变化,而石油的分馏过程则发生的是物理变化。

易错04:条件对有机反应的影响

(1)烷烃和卤素的取代反应

(2)苯的同系物和卤素的取代反应

①反应条件:光照或催化剂和纯净卤素单质

②苯和苯的同系物不能使卤水褪色,和卤水混合发生萃取反应

(3)苯酚和卤素的取代反应

①反应现象:产生白色沉淀

②反应条件:浓溴水,不能用稀溴水或溴的四氯化碳溶液

(4)醛和葡萄糖的银镜反应

①反应条件:水浴加热

②反应环境:碱性溶液(银氨溶液自身显强碱性)

(5)醛和葡萄糖的铜镜反应

①反应条件:加热煮沸

②反应环境:碱性溶液(NaOH溶液过量)

③反应试剂:新制的氢氧化铜悬浊液(不能用氢氧化铜沉淀)

(6)催化剂的使用

①烯、炔、苯环和氢气的加成反应:一般用镍(Ni)作催化剂

②酯化反应:一般用浓硫酸作催化剂

③酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解:一般用稀硫酸作催化剂

④纤维素水解:一般用浓硫酸作催化剂

(7)乙醇与浓硫酸混合加热,温度不同,反应不同

①消去反应:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

②成醚反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

(8)卤代烃与碱混合加热,介质不同,反应不同

①水溶液:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(取代反应)

②醇溶液:CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O(消去反应)

(9)苯与氯气混合,条件不同,反应不同

①铁作催化剂:+Cl2Cl+HCl(取代反应)

②光照条件下:+3Cl2(加成反应)

(10)苯的同系物与卤素单质的取代,条件不同,取代位置不同

①铁作催化剂:发生苯环上的取代反应

②光照条件下:发生侧链上的取代反应

(11)含α-H的烯烃与卤素单质的反应,条件不同,反应不同

①常温:CH3-CH=CH2+Cl2CH3CHClCH2Cl(加成反应)

②高温:CH3-CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl(取代反应)

(12)酯的水解反应,介质不同,水解产物不同

①酸性水解:酸催化下部分水解成酸和醇

②碱性水解:碱催化下完全水解成酸盐和醇

(13)油脂的水解反应,介质不同,水解产物不同

①酸性水解:酸催化下部分水解成高级脂肪酸和甘油

②碱性水解:碱催化下完全水解成高级脂肪酸盐和甘油

易错05:结构对有机反应的影响

(1)醇的催化氧化规律:羟基的连碳上必须有氢(α-H)

(2)酚和卤水的取代反应:羟基的邻、对位碳原子上必须有氢

(3)卤代烃的消去反应:卤素原子的邻位碳原子上必须有氢(β-H)

(4)醇的消去反应:羟基的邻位碳原子上必须有氢(β-H)

(5)甲醛发生氧化反应时,可理解为H-HH-OHHO-OH(H2CO3)所以,甲醛分子中相当于有2个-CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:

1mol HCHO~4mol[Ag(NH3)2]+~4mol Ag1molHCHO~4mol Cu(OH)2~2mol Cu2O

(6)不对称烯烃与不对称物质加成时,产物有多种

CH3CH=CH2+HClCH3-CH3或CH3CH2CHCl

CH3CH=CH2+H2OCH3-CH3或CH3CH2CHOH

(7)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物:侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,

褪色;不褪色

易错06:相对量对有机反应的影响

(1)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3OH>HCO3,所以OH与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即

OH +Na2CO3ONa+NaHCO3

(2)向ONa溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3

(3)烷烃和卤素原子取代反应,分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,各步反应均为可逆反应,得到多种卤代烷烃的混合物。

(4)盐溶液与蛋白质作用时,盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响不同:

①稀轻金属盐溶液能够促进蛋白质的溶解。

②浓轻金属盐溶液能够使蛋白质发生盐析。

③重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。

易错07:有机检验易错知识点

(1)卤代烃的检验流程

(2)糖类水解产物和水解程度的检验

淀粉水解液中和液

①没有水解:向中和液中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,无砖红色沉淀

②完全水解:向水解液中加入新制的碘水,溶液不变蓝

(责任编辑:化学自习室)
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