化学自习室


按字母检索
学习小专题

数据词典

元素手册

元素周期表

假期高中化学辅导课程:

国家中小学课程资源高中化学在线课堂实录,涵盖必修第一册、必修第二册、选择性必修一、选择性必修二等课程模块,由名师分课时讲解,与课堂教学同步,可作为化学学习的先修课或复习巩固课。

学习方式:先预习课本,再观看课程视频,再结合学习同步资料如《步步高》中导学案或学习笔记巩固知识点,最后再结合课时作业进一步提高。

学习说明:点击图片即可直达。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

来源:高中化学教学研究作者:张德金 点击:所属专题: 有机物化学性质 烃的含氧衍生物
三、烃的衍生物的化学性质 除醇之外, 其它的简单衍生物,常见的只有一、两种特殊性质。 1 、卤代烃:含有 -X (卤素原子),发生水解反应、消去反应。 ( 1 )水解反应: -X 具有的性质。 CH 3 CH 2 Br+NaOH→ 水 △ →CH 3 CH 2 OH+NaBr (可以看作水解反应与中和反应

网站温馨提示,请您保护好眼睛! 【视力保护色 杏仁黄 秋叶褐 胭脂红 芥末绿 天蓝 雪青(默认色) 灰 银河白 字体:

三、烃的衍生物的化学性质

除醇之外,其它的简单衍生物,常见的只有一、两种特殊性质。

1、卤代烃:含有-X(卤素原子),发生水解反应、消去反应。

(1)水解反应:-X具有的性质。

CH3CH2Br+NaOH→水Δ→CH3CH2OH+NaBr(可以看作水解反应与中和反应的加和)

注意,同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水。

R-CHX2→R-CH(OH)2→R-CHO+H2O

R-CX3→R-C(OH)3→R-COOH+H2O。

如CH3CHBr2+2NaOH→水Δ→CH3CHO +2NaBr + H2O。

CH3CBr3+4NaOH→水Δ→CH3COONa +3NaBr+2H2O

(2)消去反应:-X和所连碳的相邻碳上的H一起具有的性质。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

CH3CH2Br+NaOH→乙醇Δ→CH2=CH2↑+NaBr+H2O(可以看作消去反应与中和反应的加和)

有的卤代烃不能消去,-X和所连碳的相邻碳上如果没有H就不能消去。比如

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

2、醇:含有-OH(羟基),发生多种反应。

以乙醇为例

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

(1)置换反应:与特别活泼金属反应。醇的置换反应是—OH上的H具有的性质,①键断裂。这也说明O-H比C-H易断裂。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2

CH3CH2OH在水溶液中不电离,不显示酸性,它是非电解质。

(2)取代反应:与氢卤酸发生取代反应。—OH易取代,②键易断裂。

CH3CH2OH+HBr(浓)→Δ→CH3CH2Br+H2O

卤代烃和醇可以通过改变条件,进行相互转换。

(3)消去反应:在浓硫酸的脱水作用下发生。②键和④键同时断裂。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

CH3CH2OH→浓H2SO4170℃→CH2=CH2↑+H2O(也是实验室制乙烯的反应)

和卤代烃一样,若-OH所连碳的相邻碳上没有H,则不能消去。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

(4)氧化反应:能被O2,酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化,被O2氧化为醛,被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为醛或酸。醇的氧化反应是—OH和所连碳上的H一起具有的性质,①键和③键断裂。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

2CH3CH2OH+O2→CuΔ→2CH3CHO+2H2O

但不是所有的醇都能被氧化,也不是所有的醇的氧化产物都相同。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

I与O2、酸性KMnO4溶液等都不反应。

II与O2、酸性KMnO4溶液等都反应,生成CH3第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质CH3

III与O2反应生成CH3CHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CH3COOH。

IV与O2反应生成HHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CO2

(5)酯化反应:与有机酸或无机含氧酸发生反应。酯化反应是用酸的羧基上的—OH与醇的羟基上的H反应。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸Δ⇌CH3COOCH2CH3+H2O

(口诀为:酸去羟基醇去氢)

(6)成醚反应:与醇反应。两个羟基的第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质脱水反应,属于取代反应。

2CH3CH2OH→浓H2SO4140℃→CH3CH2OCH2CH3(第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质乙醚)+H2O

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

3、酚:在苯环上连有-OH(酚羟基),有弱酸性,也能发生取代反应、氧化反应等。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

(1)有弱酸性。指-OH上的H在水溶液能少量电离出H


第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质OH+NaOH→第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质ONa+H2O

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质ONa+HCl→第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质OH+NaCl

比碳酸的酸性弱,但比HCO3的酸性强。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质ONa溶液中不管通少量的CO2,还是过量的CO2,都生成NaHCO3。【见第十二讲1中(3)的②】

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质ONa+CO2+H2O→第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质OH+NaHCO3

(2)取代反应:与浓溴水反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。


第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质+3Br2第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质↓+3HBr

(3)氧化反应:苯酚在空气中很容易被空气中O2氧化,显示为红色。

(4)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。(和Fe3+有关)


4、醛:含有-CHO(醛基第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质H),发生加成反应(与H2反应也叫还原反应)和氧化反应。

以乙醛为例

(1)氧化反应:与O2、银氨溶液【Ag(NH3)2OH】、新制Cu(OH)2碱性溶液、酸性KMnO4溶液等多种氧化性溶液发生反应,生成酸。醛基上的-H易被氧化为-OH。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

2CH3CHO+O2→催化剂Δ→2CH3COOH

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→Δ→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质


乙醛的银镜反应原理

CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH→Δ→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

Cu2O,氧化亚铁,红色沉淀,难溶于水。反应原理与银镜反应类似。

甲醛能发生两次醛基氧化反应,产物为CO2。思考为什么?

(2)加成反应:与很多物质能加成。醛基上的碳氧双键中的第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质π键易断裂。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

①与H2加成,生成醇,又是还原反应。

CH3CHO+H2→催化剂Δ→CH3CH2OH

②与醛加成。

2CH3CHO→催化剂Δ→CH3CH(OH)CH2CHO

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

5、酮:含有-CO-(羰基第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质),与很多物质发生加成反应。羰基上的碳氧双键中的π键易断裂。

CH3第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质CH3+H2→催化剂Δ→CH3CH(OH)CH3

醛的醛基和酮的羰基可以和氢气加成,但酸的羧基和酯的酯基不容易和氢气加成。

酮不能被酸性KMnO4溶液氧化。

第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质

6、酸:含有-COOH(羧基第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质OH),有酸性,也能发生酯化反应。

(1)弱酸,比碳酸酸性强。见第四讲。

(2)酯化反应:与醇反应生成酯。见醇的(5)。

7、酯:含有-COOC-(酯基第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质OC-),发生水解反应。

(1)酯在酸性溶液中的水解:CH3COOCH2CH3+H2O⇌稀硫酸Δ⇌CH3COOH+CH3CH2OH

(2)酯在碱性溶液中的水解:CH3COOCH2CH3+NaOH→Δ→ CH3COONa+CH3CH2OH

四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结

1、与溴反应

(1)与溴的CCl4溶液:烯、炔的加成。

(2)与浓溴水:羟基的邻、对位有H的酚的取代。

(3)与纯溴:苯环上有H的芳香烃的取代,需要FeBr3做催化剂。

(4)与溴蒸气:烷的取代,需要光照。

2、与酸性高锰酸钾溶液反应

(1)烯、炔。

(2)支链的第一个C有H的芳香烃。

(3)羟基连的C上有H的醇。

(4)醛。


【练习】

1、写出下列反应(注意书写反应条件)

(1)BrCH2CH2Br与NaOH水溶液加热:                         

(2)BrCH2CH2Br与NaOH乙醇溶液加热:                          

(3)CH3CHBr2与NaOH水溶液加热:                               

(4)CH3CH(OH)CH3与Na的置换反应:                         

(5)HOOCH2CH2OH与浓盐酸加热:                         

(6)CH3CH(OH)CH3与浓硫酸的消去反应:                   

(7)CH3CH(OH)CH2OH与O2催化氧化:                     

(8)CH3OH与浓硫酸的成醚反应:                  

(9)丙醛与银氨溶液的反应:                            

(10)甲醛与新制碱性Cu(OH)2溶液的反应:                       

(11)乙醛之间的加成:                        

(12)CH3CH2COOH与CH3OH反应:                          

2、回答下列问题:

(1)第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质是否能发生水解反应?                   。是否能发生消去反应?             

(2)第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质是否能发生消去反应?                       。是否能发生氧化反应?                     

(3)CH3CH(OH)CH2OH与酸性KMnO4溶液反应的有机产物是                      

(4)2,4,6-三溴苯酚的结构简式是                 

(5)苯酚遇Fe(NO3)3溶液显               色。

(6)下列不能与酸性KMnO4溶液反应的是                      

A、烷  B、烯 C、苯   D、甲苯   E、溴乙烷F、乙醇  G、乙醛   H、丙酮 I、乙酸  J、乙酸乙酯



【练习答案】

1、(1)BrCH2CH2Br+2NaOH→水Δ→HOOCH2CH2OH+2NaBr。

(2)BrCH2CH2Br+2NaOH→乙醇Δ→CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。

(3)CH3CHBr2+2NaOH→水Δ→CH3CHO +2NaBr + H2O。

(4)2CH3CH(OH)CH3+2Na→2CH3CHONaCH3+H2↑。

(5)HOOCH2CH2OH+HCl(浓)→Δ→ClCH2CH2Cl+2H2O。

(6)CH3CH(OH)CH3→浓H2SO4Δ→CH3CH=CH2↑+H2O。

(7)CH3CH(OH)CH2OH+O2→CuΔ→CH3第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质CHO+2H2O。

(8)2CH3OH→浓硫酸Δ→CH3OCH3+H2O。

(9)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→Δ→CH3COONH42Ag↓+3NH3+H2O

(10)HHO+4Cu(OH)2+2NaOH→Δ→Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O

(11)2CH3CHO→催化剂Δ→CH3CH(OH)CH2CHO

(12)CH3CH2COOH+CH3OH⇌浓硫酸Δ⇌CH3CH2COOCH3+H2O

2、(1)是,否。(2)否,是。

(3)CH3第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质COOH。


(4)第十六讲:有机物的化学性质(三)烃的衍生物的化学性质


(5)紫

(6)A、C、E、H、I、J

(责任编辑:)
用手机微信扫描以下二维码,可浏览、收藏、分享;若对您学习有帮助,请点击打赏图标,扫描二维码,赞助本站。
------分隔线----------------------------
数据统计中,请稍等!
------分隔线----------------------------
相关文章
说点什么吧
  • 全部评论(0
    还没有评论,快来抢沙发吧!
栏目列表
微信公众平台二维码
二维码图片
欢迎订阅网站动态,手机扫一扫就可以。
化学自习室APP下载二维码
化学自习室APP
欢迎使用化学自习室APP,扫码就可下载。
推荐内容
公益广告

返回顶部