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同系物、同分异构现象和同分异构体是有机化学学习中涉及的两个重要概念。除了要分别掌握这两个概念的要点(包括概念的外延和内涵)之外,还要求进行相关的比较,认识这类概念的形成模式,并运用这两概念的特点进行有关问题的判断。
1.同系物概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
这一概念的特点:
(1)概念外延所指的物质绝不能是单质,而是可形成一个系列的有机化合物。
(2)结构相似的同系物其化学性质也必然基本相象;物理性质应随分子量的递变有规则地出现相应的递变。
(3)互为同系物的各有机物其分子组成通式相同,进行物质的细腻分类,也属同一类别的有机物。
(4)分子组成相差一个或几个CH2原子团,其分子式必然不同,即在互称同系物的有机物中,不可能有同分异构现象。
2.同分异构体的概念
具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
这一概念的特点:
(1)分子式相同,该物质的组成元素质量分数相同。等质量的同分异构体其组成元素中同种元素质量也相同;按同一模式进行同一类型的反应时,所得同一反应产物的质量也相同。
(2)结构式不同,即分子结构(包括分子中原子的排列顺序和方式)不同,因此性质也必然同属于不同类别的化合物。
(3)分子式相同,分子组成中就不能再相差一个或几个CH2原子团,因此在互称同分异构体的化合物中,不可能存在同系物。
(4)通常形成同分异构现象的方式:
①由于碳链的排列不同,形成的同分异构现象。如:丁烷和异丁烷;间二甲苯和对二甲苯。
②由于官能团在碳链上的位置不同,形成的同分异构现象,可简称为官能团位置异构。如:1-丁烯和2-丁烯;1-丙醇和2-丙醇。
③由于官能团的种类不同,形成的同分异构现象,可简称为官能团种类异构。如:丙烯和环丙烷;氨基乙酸和硝基乙烷;葡萄糖和果糖。
3.同系物和同分异构体两概念的比较,如下表所列:
同系物和同分异构体两个概念,除了概念的外延不完全相同之外,两个概念的内涵虽然都具有两个要点(相同点和不同点),但要点的内容所指却完全不同。联系无机化学中所学的知识内容,还有同位素、同素异形体两概念与同系物、同分异构体两概念认识方法和叙述方法虽然相似,可是概念的内容所指却完全不同。现将这4个概念进行联系,比较如下表。
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