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有机化学中的数列思想

来源:作者:杨屏云 点击:所属专题: 同系列 同系物 通式
有机化学中的数列思想 杨屏云 四川省屏山县屏山中学 645350 [ 摘要 ] 有机同系物结构类似,其变化规律可用数列知识分析。本文利用数列思想对中学化学中的常见有机同系物通式进行了数学分析,降低化学学习难度,提高学生应用理论分析解决实际问题的能力。 [ 关键词 ] 同

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作者:杨屏云   四川省屏山县屏山中学  

有机化学中,同系物结构类似,分子组成上相差若干个CH2。即CH数目按一定的公差规律性地变化,这与数学中的数列变化相似。故运用数列知识分析有机同系物,既能降低化学学习的难度,又能提高学生应用理论分析解决实际问题的能力,对数学与化学的学习都是互利的。

对于等差数列有an = a1+(n-1)d,an为通项,a1为首项,d是公差。有机同系物可分母体和主体分析,通式对应通项,母体对应首项,主体对应公差。分析的第一步是把母体除开,分析主体中的C、H递变规律,找出公差。第二步是把母体变形,使其与主体的公差一致。第三步写出通式和n的值域。

例:直链烷烃的母体是CH4,先分析主体中C、H的递变规律,每增加一个C,相应增加二个H,C的公差为1,H的公差为2,即公差为CH2。再将母体变形为CH2+2,使其与主体的公差一致,最后综合母体与主体得饱和烷烃的通式CH2+2+(n-1)CH2=CnH2n+2(n≥1)。链单烯烃、炔烃、芳香烃的主体公差都是CH2,母体分别是C2H4、C2H2、C6H6,变形为C2H2×2、C2H2×2-2、C6H2×6-6,故通式分别是CnH2n(n≥2)、CnH2n-2(n≥2)、CnH2n-6(n≥6)。也可写成数列的形式为:烷烃 = CH4+(n-1) CH2(n≥1),烯烃 = C2H4+(n-1) CH2(n≥1),炔烃 = C2H2+(n-1)CH2(n≥1),芳香烃 =C6H6+(n-1) CH2(n≥1)。

培养学生用数列思想分析有机同系物,能促进学生形成良好的学习方法,提高学生自己分析解决问题的能力。如学生有了数列思想分析有机同系物通式能力后,可以自已分析出各类烃中C原子数与键数I的关系。

以烷烃为例简要说明:母体CH4,有4个C—H键,C原子数与键数I的关系是CI4。主体中每增加一个C,相应增加三个键,C原子数与键数I的关系是CI3,得公差为CI3。将母体的CI4变形为CI3+1,得通式CnI3n+1(n≥1)。单烯烃中由于C=C(看作两个键)的形成,减少2个C—H键,但增加1个C—C键,故总减少1个键,通式为CnI3n(n≥2)。有机化学中的数列思想环烷烃同单烯烃CnI3n(但n≥3)。同理可得炔烃CnI3n-1(n≥2),芳香烃CnI3n-3(n≥6)。

用数学知识、思维解决化学问题在近几年的高考试题中较突出,练习中,也有不少用数列思想分析有机同系物的内容。教师在教学中必须将这一思想传授给学生,让学生具备用此思想分析解决问题的能力,才能在学习和高考中都取得好成绩。

例1:在沥青蒸气里含有多种稠环芳香烃,其中一些可视为同系物,如A、B、C…等所示。它们都含有偶数个苯环结构。

有机化学中的数列思想(A) 、 有机化学中的数列思想(B) 、 有机化学中的数列思想(C)

(1)该系列化合物中,相邻两化合物间递增的CnHm值中的n和m的数值分别是n=           ,m=             

(2)从萘开始,这一系列化合物中的第25个的分子式是             

分析:由A、B、C的结构简式,分析出其分子式分别为C10H8、C16H10、C22H12,发现每增加2个苯环,碳原子数增加6,H原子数增加2。实际上,这一系列有机物的分子式形成一个等差数列,数列的首项为C10H8,公差为C6H2,因此这类物质的通式为C6n+4H2n+6(n≥1)。所以第(1)问中n=6,m=2;第(2)问中第25个物质的分子式为C6×25+4H2×25+6,即 C154H56

例2:(03年上海高考题28题选摘)自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CH≡C—有机化学中的数列思想)为基本原料,经反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为

有机化学中的数列思想

(1)上述系列中第1种物质的分子式为__________。

(2)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物。假定反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为________。

分析:(1)问用计数的办法可数出其中C、H原子数目得出分子式,而(2)问必须找出芳炔的通式,再利用原料与通式的质量关系求解。本题的难点是成环减少2个H原子。用数列法先分析不成环时的通式,母体是苯乙炔(C8H6),主体每增加一个苯乙炔,由于C—C键之间的连接而减少2个H原子,故C原子的公差为8,H原子的公差为4,即主体的公差为C8H4,将母体C8H6变形为C8H4+2,可得通式为C8nH4n+2(n≥3)。但整个分子由于成环减少2个H原子,故芳炔类大环化合物的通式为C8nH4n(n≥3)。

用通式能更方便算出

(1)问分子式C24H12

(2)问可用关系式求解:

nC8H6→C8nH4n

102n        100n

得苯乙炔与芳炔类大环化合物的质量比102n:100n=51:50。

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