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有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 烷烃
第一节:烷烃的物理性质 烷烃都不溶于水而溶于有机溶剂和乙醇、乙醚等。密度小于 lg/cm3。它们是无色的气体、液体或固体。沸点和熔点随相对分子 质量的增加而升高,10个碳以上的烷烃沸点升高很有规则,每增 加一个“CH 2 ”对沸点来说约升高19°C,但低级的烷烃则每增加 一

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第一节:烷烃的物理性质

烷烃都不溶于水而溶于有机溶剂和乙醇、有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍乙醚等。密度小于 lg/cm3。它们是无色的气体、液体或固体。沸点和熔点随相对分子 质量的增加而升高,10个碳以上的烷烃沸点升高很有规则,每增 加一个“CH2”对沸点来说约升高19°C,但低级的烷烃则每增加 一个“CH2”对沸点影响很大,差值在20~48°C之间。其他的物理 常数,如熔点也随相对分子质量的增加而逐渐升高。但熔点差别随同系列升高而越来越小,见下表。

表烷烃的物理性质

烷烃

分子式

沸点,°c

沸点差值,°c

熔点,°c

熔点差值,°c

甲烷

CH4

-164

71

-184


乙烷

C2H6

-93.0

48

_171.4


丙烷

c3h8

-45.0

44.5

-190


丁烷

c4h10

-0.5

36.5

-138.3


戊烷

C5H12

36

32.7

-129.7


己烷

CfiHi4

68.7

29.7

-95.5


庚烷

c7h16

98.4

27.4

-90.8


c8h18

125.8

24.9

-56.8


C9H20

150.7

223

-53.8

21.8

癸烷

C10H22

173

22

-32

5.5

十一烷

C11H24

195

20

-26.5

14.5

十二烷

C12H26

215

19

-12

5,8

十三烷

C13H28

234

18

-6.2

1L2

十四烷

C14H30

252

18

5.0

5.0

十五烷

C15H32

270

17

10.0

8.0

物态也随相对分子质量的增加而改变,C1〜C4的烷烃是气态, C5〜C16的烷烃是液态,C17以上的烷烃是固态。

含偶数碳原子的烷烃比邻近的含奇数碳原子的烷烃熔点高 些,随着相对分子质量的增加,差别逐渐减小。这种现象也存在 于其他的同系列中。原因是熔点与晶体中的碳链排列有关。由于 烷烃分子中的碳原子的四个价键都是正四面体构型,所以含偶数 碳原子的烷烃的原子排列更规则些,它在晶体中的排列也就更紧 密些,因此熔点相应的高些。

同级烷烃的各个异构体,它们的性质是有区别的,一般说来 直链烷烃沸点高些,支链越多则沸点低。例如:正戊烷沸点36°C, 异戊烷沸点27.9°C,新戊烧沸点9.5°C。

C6H14异构体的沸点(°C)如下:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

第二节:烷烃的化学性质

烷烃加合能放氢 

脱氢环化成芳烃 

加氣光照能取代 

受热裂解成烯烃 

空气能把烷氧化 

加氯光照变卤烃

—、烷烃加合能放氢

烷烃在“过酸性”催化剂的催化下,可以由一种烷烃加合成 为另一种烷烃,并放氢。以甲烷为例,其连续进行的反应式为:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

甲烷转化成正甲烷离子,正甲烷离子继续转化为更为稳定的 正碳离子,例如叔丁基阳离子。这种现象可写为如下的总反应式:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

二、脱氢环化成芳烃

烷烃脱氢可环化成芳烃(C6-脱氢环化)。通常脱氢环化指从 烷烃形成芳烃,但同时存在着另一反应,如烷烃转化成环戊烷, 这也是脱氢环化过程。为了避免混淆,把这两种过程分别称之为 C6-脱氢环化和C5-脱氢环化。用含10%左右的氧化铬催化剂,在500°C左右处理C6~C9的烷烃,可得到收率很高的相应芳烃。

三、加氯光照能取代

烷烃和氯在室温和黑暗中不起反应,但在强光的照射下则发 生猛烈的反应,甚至引起爆炸,生成碳和氯化氢:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

但在漫射光、加热或催化剂作用下,甲烷分子中的氢原子可逐步地被氯取代,得出如下四种氯代甲烷混合物,它们往往不易分离。 下式是表示连续氯化的部分产物:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

高级的烷烃氯化时,比较容易控制,可以得到一氯代烷,产 品中有几种同分异构体,这类产品一般不加分离而作溶剂用。

氯代反应实际上是氯取代了烷烃分子上的氢原子。我们把烃 中的氢被氯原子或其他原子团替代的反应称为取代反应。发生取 代反应后的产物是氯化烷,分子中的碳仍保持四价,碳和氯也是 以共价键相连,只是氯代替了一个氢的位置。举例来说,丙烷的 一氯代反应,可以发生在“第一”碳上,也可以发生在“第二”碳上,因此产物是两个,一是1-氯代丙烷,另一个是2-氯代丙烷。 高级烷烃的氯代产物中,异构体就更多了。

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

四、受热裂解成烯烃

烷烃受热时键断裂而变为较小的分子叫做裂解(或有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍裂化)。随 着烷烃相对分子质量的增大和碳链增长,C—C键间断裂的机会也 越大,因此对热的稳定性越差。由于裂解可在C一H键和C一C 键间发生,所以反应后的产物很复杂。

例如:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

五、空气能把烷氧化

烷烃分子大多数是以共价键组成的,它们分子内的原子间没 有明显的电子转移,很少有化合价的变化。在有机化学反应中一般把与氧化合或失去氢的反应叫氧化,把与氧化合失去氧的反应 叫做还原。例如纯净的烷烃在空气中完全燃烧都生成二氧化碳和 水,如果控制氧化条件,使反应缓慢进行,则可使烷烃发生部分 氧化,得到其他不同的含氧化合物。例如,戊烷在催化剂的作用 下,能被空气氧化生成各种羧酸:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

在适当的条件下将低级烷烃进行部分氧化,也可以得到甲酸、 甲醇、乙醛、乙酸、丙酮等含氧的有机化合物,它们都是重要的 化工原料。烷烃在氧化反应中不使1^04酸性溶液褪色。

烷烃在普通温度下,与氧气不起作用。温度若达有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍着火点以上 则在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热量。

挥发性烷烃的蒸气和空气的混合物遇到火花会发生 爆炸。经测定发生爆炸的气体混合物的浓度有一个上限和下限, 浓度低于或高于这个范围不发生爆炸。例如甲烷的有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍爆炸极限是 5.3%~14.0% (体积分数),其他烷烃的爆炸极限比甲烷的要小些而 且窄些,如己烷的爆炸极限为1.9%~4.7% (体积分数)。

六、加氯光照变卤烃

烷烃的取代反应是游离基历程,以甲烷的卤代反应来说明这 个历程。

氯分子的有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍活化能比较低,C1 一C1键受光照就断裂成两个氯 原子:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍 ①

游离的氣原子因有一个未成对的孤电子而化学反应活泼性提 高,一旦游离基产生,反应就会顺利进行。游离的氯原子先和甲 烷分子中的一个氢原子结合生成氯化氢,并产生一个游离甲基:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

游离甲基如有一个未成对的孤电子,它则和氯分子作用生成 一个氯甲烷和氯原子:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍 ③

游离的氯原子又可以和另一个甲烷分子作用,重复②③的反 应,亦可以与氯甲烷分子作用:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍 ④

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍 ⑤

只要有游离基存在,这种反应就可以继续下去,最后甲烷分 子中的氢全部被氯取代,生成四氯化碳。这种反应称为链锁反应。

如果游离基相互结合,不再产生游离基了,反应即刻停止:

有机化学基础讲座:烷烃主要性质介绍

反应①称为链引发阶段,这个阶段反应速度慢,时间长;反 应②③④⑤称为链传播阶段;这个阶段反应速度极快,反应⑥⑦ ⑧称为链终止阶段。所有的游离基反应都经历这三个阶段。链终 止的方式,不仅是游离基的相互结合,引入氧(或其他杂质)使 之与游离基结合,也可以使链终止,这样的物质称为阻止剂。

(责任编辑:化学自习室)
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