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例析有机化学中新增的“三谱”

来源:未知作者:宋洲 点击:所属专题: 氢谱法 质谱法 红外光谱法
人教社出版的选修 5 —《有机化学基

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人教社出版的选修5—《有机化学基础》中新增了有机物相对分子质量及其分子结构测定的氢谱法、质谱法、红外光谱法。这“三谱”是鉴定有机物分子结构的现代物理方法,具有所需样品少、速度快、准确、甚至还可确定分子的三维空间结构的优越性。在2009年的十套新课标高考试题中,新增的内容几乎都考到了,其中的核磁共振氢谱在大纲版高考试题中也以信息题出现过。现举例分析如下:

一、核磁共振氢谱

用途:确定氢原子的种类及数目。

原理:质量数为奇数的氢原子核具有磁性,当它吸收一定频率的电磁辐射后,使其从低能态跃迁到高能态的现象叫核磁共振。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

要点:由峰的组数可知有几种不同化学环境的氢原子;由峰的面积或曲线高度之比可知各类氢原子的相对数目。


例1.2009年,有一家制药公司首次在某网站悬赏下列化合物的合成路线,悬赏金额为$100,000USD。截止日期为2010 年4 月1 日,该化合物的结构如右图所示:


例析有机化学中新增的“三谱”


下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。

 

例析有机化学中新增的“三谱”

 

参考该化合物的结构式,分析核磁共振氢谱图,回答下列问题:

分子中共有      种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有     种化学环境相同氢原子,谱线最低者表示有       种化学环境相同氢原子,结构式中的Et表示烷烃基,从氢谱图中可以推断结构式中的这个烷烃基是          

解析:氢谱图中“出现8组峰”,说明该化合物中存在8种不同化学环境的氢原子;图中吸收峰的面积(或高度)之比依次为21211311;结构式中除Et外,有4CH(连羟基的碳原子上也有1H)、1OH、在羰基与羟基之间有1CH2,据吸收峰面积之比可知:Et中应该含有1CH21CH3。故答案为831CH3CH2—。

二、质谱

用途:确定相对分子质量。

原理:样品分子在高能电子流轰击下,变成带正电荷的分子离子和碎片离子,这些粒子各自的相对质量不同,其中阳离子在磁场作用下达到检验器的时间因质量不同,而先后有别,其结果被记录成质谱图。

要点:质荷比最大的数值,即质谱图中最右边的分子离子峰值表示样品的相对分子质量。

例2.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6C2H5C2H4……,后测定其质荷比。质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是

例析有机化学中新增的“三谱”

A.甲醇        B.甲烷         C.丙烷           D.乙烯

三、红外光谱

用途:确定化学键类型和官能团。

原理:分子中的原子总是处于不断地振动中,且其振动的频率正好位于红外区。不同官能团或化学键对红外光吸收频率不同在红外光谱中所处位置也不同,如CHOH键及CO官能团的特征频率区一般在1300~3650cm1不需要记忆某些官能团对应的波长范围,只需知道通过红外光谱可以确定有机物含有哪些官能团。

要点:图中有哪些官能团或化学键的振动吸收信息,就说明该未知物中含有哪些官能团或化学键。

例3.结合以下谱图推断:某有机物A的相对分子质量为_____,分子式为__________有机物A的核磁共振氢谱图中应有_______种吸收峰,峰面积之比为___________;该有机物与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为___________________

例析有机化学中新增的“三谱”

例析有机化学中新增的“三谱”

解析:从质谱图中最右边的质荷比可知其相对分子质量为74;由红外光谱图中可知A中含有不对称—CH3COCOC等基团,即含有CHO三种元素,其分子中至少含有2O原子,那么残基—CxHy的式量为7416×242,显然,x3y6,分子式为C3H6O2;其结构简式为CH3COOCH3,由此可知其氢谱图中应该有2种吸收峰(即2种氢),峰面积之比为11A与氢氧化钠溶液共热的化学方程式为:

CH3COOCH3NaOH 例析有机化学中新增的“三谱”  CH3COONaCH3OH

(责任编辑:化学自习室)
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