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为什么苯甲酸的酸性强于对羟基苯甲酸?
羟基氧的孤对电子与苯环共轭,因而具有供电子共轭效应。由于供电子共轭效应大于吸电子诱导效应,所以羟基为供电子基,使得对羟基苯甲酸根离子具有更强的负电荷,因而酸性减弱。
甲酸酸性为何强于苯甲酸?
苯基在诱导效应上是吸电子的,一点没错,但在共轭效应上是给电子的,当苯基与COOH连接时,它表现为吸电子的诱导效应和给电子的共轭效应.这两个效应相互矛盾.但给电子的共轭效应比其吸电子的诱导效应要大一些,因此,总体上苯基在这里是增大了COOH中H与O之间的电子云密度,造成H难与解离,因此其酸性比HCOOH弱,HCOOH中,H原子没有诱导,也没有共轭.
甲酸pKa=3.77,苯甲酸pKa=4.20,乙酸pKa=4.74,丙酸pKa=4.88,丁酸pKa=4.82。
苯甲酸的酸性强于乙酸、丙酸、丁酸,是因为sp2碳原子与苯基相连,使羧基电子云密度降低而增强酸性。
苯磺酸:强酸,酸性强于硫酸;苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。
所以酸性强弱是:苯磺酸>苯甲酸>丙烯酸>苯酚>铵根离子>偏铝酸>碳酸氢根
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