1．能使溴水(Br₂/H₂O)褪色的物质

1)有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

(2)无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br₂ ＋ 6OH^－ == 5Br^－ ＋ BrO₃^－ ＋ 3H₂O或Br₂ ＋ 2OH^－ == Br^－ ＋ BrO^－ ＋ H₂O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2－、SO₂、SO₃^2－、I^－、Fe^2＋

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO₄/H^＋褪色的物质

(1)有机物：含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2－、SO₂、SO₃^2－、Br^－、I^－、Fe^2＋

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na₂CO₃反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO₃；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO₂气体；含有—SO₃H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO₂气体。

与NaHCO₃反应的有机物：含有—COOH、—SO₃H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO₂气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

(1)2Al ＋ 6H^＋ == 2 Al^3＋ ＋ 3H₂↑ 2Al ＋ 2OH^－ ＋ 2H₂O == 2 AlO₂^－ ＋ 3H₂↑

(2)Al₂O₃ ＋ 6H^＋ == 2 Al^3＋ ＋ 3H₂O Al₂O₃ ＋ 2OH^－ == 2 AlO₂^－ ＋ H₂O

(3)Al(OH)₃ ＋ 3H^＋ == Al^3＋ ＋ 3H₂O Al(OH)₃ ＋ OH^－ == AlO₂^－ ＋ 2H₂O

(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO₃、NaHS等等

NaHCO₃ ＋ HCl == NaCl ＋ CO₂↑ ＋ H₂O NaHCO₃ ＋ NaOH == Na₂CO₃ ＋ H₂O

NaHS ＋ HCl == NaCl ＋ H₂S↑ NaHS ＋ NaOH == Na₂S ＋ H₂O

(5)弱酸弱碱盐，如CH₃COONH₄、(NH₄)₂S等等

2CH₃COONH₄ ＋ H₂SO₄ == (NH₄)₂SO₄ ＋ 2CH₃COOH

CH₃COONH₄ ＋ NaOH == CH₃COONa ＋ NH₃↑＋ H₂O

(NH₄)₂S ＋ H₂SO₄ == (NH₄)₂SO₄ ＋ H₂S↑

(NH₄)₂S ＋2NaOH == Na₂S ＋ 2NH₃↑＋ 2H₂O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H₂NCH₂COOH ＋ HCl → HOOCCH₂NH₃Cl

H₂NCH₂COOH ＋ NaOH → H₂NCH₂COONa ＋ H₂O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH₂，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH₃)₂OH](多伦试剂)的配制：

向一定量2%的AgNO₃溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH₃)₂^＋ ＋ OH ^－ ＋ 3H^＋ == Ag^＋ ＋ 2NH₄^＋ ＋ H₂O而被破坏。

(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

(5)有关反应方程式：AgNO₃ ＋ NH₃·H₂O == AgOH↓ ＋ NH₄NO₃ AgOH ＋ 2NH₃·H₂O == Ag(NH₃)₂OH ＋ 2H₂O

银镜反应的一般通式： RhO ＋ 2Ag(NH₃)₂OH2 Ag↓＋ RCOONH₄ ＋ 3NH₃ ＋ H₂O

【记忆诀窍】：1—水(盐)、2—银、3—氨

甲醛(相当于两个醛基)：HHO ＋ 4Ag(NH₃)₂OH4Ag↓＋ (NH₄)₂CO₃ ＋ 6NH₃ ＋ 2H₂O

乙二醛： OHC－CHO ＋ 4Ag(NH₃)₂OH4Ag↓＋ (NH₄)₂C₂O₄ ＋ 6NH₃ ＋ 2H₂O

甲酸：HCOOH ＋ 2 Ag(NH₃)₂OH2 Ag↓＋ (NH₄)₂CO₃ ＋ 2NH₃ ＋ H₂O

葡萄糖： (过量)

CH₂OH(COOH)₄CHO ＋2Ag(NH₃)₂OH2Ag↓＋CH₂OH(COOH)₄COONH₄＋3NH₃ ＋ H₂O

(6)定量关系：—CHO～2Ag(NH)₂OH～2 Ag HHO～4Ag(NH)₂OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)₂悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO₄溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件：碱过量、加热煮沸

(4)实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

(5)有关反应方程式: 2NaOH ＋ CuSO₄ == Cu(OH)₂↓＋ Na₂SO₄

RhO ＋ 2Cu(OH)₂RCOOH ＋ Cu₂O↓＋ 2H₂O

HHO ＋ 4Cu(OH)₂CO₂ ＋ 2Cu₂O↓＋ 5H₂O

OHC－CHO ＋ 4Cu(OH)₂HOC－COOH ＋ 2Cu₂O↓＋ 4H₂O

HCOOH ＋ 2Cu(OH)₂CO₂ ＋ Cu₂O↓＋ 3H₂O

CH₂OH(COOH)₄CHO ＋ 2Cu(OH)₂CH₂OH(COOH)₄COOH ＋ Cu₂O↓＋ 2H₂O

(6)定量关系：—COOH～½ Cu(OH)₂～½ Cu^2＋(酸使不溶性的碱溶解)

—CHO～2Cu(OH)₂～Cu₂O HHO～4Cu(OH)₂～2Cu₂O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX ＋ NaOH == NaX ＋ H₂O

(H)RCOOH ＋ NaOH == (H)RCOONa ＋ H₂O

RCOOH ＋ NaOH == RCOONa ＋ H₂O或

8．能跟FeCl₃溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I₂发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。