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1.酚酞的化学性质?

酚酞是一种弱有机酸,常温下为白色或微带黄色的细小晶体,无臭,无味,难溶于水而易溶于酒精(乙醇)、乙醚。溶解在酒精溶液中制成酸碱指示剂,在酸性溶液中呈无色,在碱液或碱金属的碳酸盐溶液中呈红色,但如果在浓碱溶液中则会生成无色的三金属盐,红色褪去。鉴于此特性实验室中常用作酸碱滴定时的指示剂,变色范围pH值8.2~10.0,由无色变红。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时,会出现白色浑浊物,这是由于酒精易溶于水,使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
2.酚酞的结构
酚酞亦叫酚酜,化学名2-[双-(4-羟苯基)甲基]苯甲酸。分子式C20H16O4,相对分子质量318.33。结构式见下图1(实际上常以无色内酯形式存在,见图2)。三斜晶系白色至微黄色结晶性粉末,熔点237~259℃,相对密度1.277(20/4℃)。有弱酸性,即使在很稀溶液中也几乎完全以分子状态存在。溶于碱液,在碱性溶液中呈红色,在酸性溶液中无色。
酚酞分子中的三个苯环与一个sp3杂化中心碳原子相连,苯环之间无共轭关系,是无色的。遇碱后,内酯开环并生成二钠盐,中心碳原子转化为sp2杂化状态,含有苯醌结构,此时与三个苯环形成共轭体系,因而显红色;但在过量碱的情况下,又转为sp3杂化状态,共轭体系消失,颜色也随之退去。

3.酚酞指示剂
酚酞指示剂在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂,酚酞在碱性溶液中,无色的内酯开环生成醌式结构,颜色呈红色。当遇浓的强碱时,酚酞又可转化为无色的羧酸盐。
其变色过程如下:

酚酞用作酸碱滴定指示剂时,一般用1%浓度的指示液。由1克酚酞溶解于100毫升80%酒精中,缓慢滴入0.1摩/升氢氧化钠至微红色(为中和酒精中可能含有的少量酸)。变色范围的pH值为8.2~10。pH值<8.2为无色,pH值>10显红色。变色原理主要是在不同酸碱条件下分子本身结构发生变化而导致呈显不同颜色。用酚酞与其他指示剂混合可配制成目前常用的广泛指示剂(又叫通用指示剂)。
酚酞试纸是化学分析时常用的简单试验用纸之一。其针对性较强,遇碱时呈红色,在酸性及中性溶液中无色。检验空气中是否有氨气存在,也会显浅红色。制法简易,将滤纸浸入酚酞液中,吸收达饱和后取出晾干即成。

注意:酚酞属刺激剂,用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统,且很可能是不可逆的。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,酚酞在2B类致癌物清单中。
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