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在有关苯酚的性质实验中,有一个有趣的现象:
苯酚溶于热水( 65 ℃以上) 后冷却,先出现乳白色浑浊,静置后液体分为两层,浑浊状的油层是沉积在底部的,这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油层密度较水大;
但在苯酚钠溶液中加入盐酸或通入CO2气体时,析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮在液面,也没有晶体析出.
这是因为苯酚的熔点较低( 43 ℃) ,含水的苯酚熔点更低,当苯酚含10% 以上水时,在常温下即呈液态,我们在实验中得到的浑浊液,实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液.
热的苯酚浓溶液冷却,温度低于65℃,液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状,没有固态苯酚小颗粒,即使久置也不会析出晶体. 因盐溶液的密度较苯酚溶液大,当苯酚从盐溶液中析出时,自然就有含水液态苯酚上浮且与水溶液分层的现象.
据此可知,分离苯酚不能过滤而必须用分液的方法. 由于苯酚易被空气中的氧气氧化,且有机物之间易于互溶,所以分离苯酚与其他物质,不能采用直接加热蒸馏及加浓溴水后过滤的方法,需要将苯酚转化成苯酚钠,将酚羟基保护起来,待完成其他转化后,利用CO2 将其“还原”,再用分液的方法予以分离.
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