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经过查阅相关资料,我理解的羰化反应的断键成键情况是这样的:CO断键变为羰基,然后这个羰基再去加上一个相应的原子或原子团成为另一种基团。羰化反应分类机理理解为:
1.不饱和化合物的羰化反应
(1)氢甲酰化(与CO和H2反应)
①烯烃的氢甲酰化
CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO
②烯烃衍生物的氢甲酰化
(不饱和醇、醛、酯、醚,含卤素、含氮化合物)
HOCH2CH=CH2+CO+H2→HOCH2CH2CH2CHO
CH2=CHCHO+CO+H2→CHOCH2CH2CHO→1,4-丁二醇
CN-CH=CH2+CO+H2→CN-CH2CH2CHO→d1-谷氨酸
(2)氢羧基化(与CO和H2O反应)
在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个羧基(-COH)(由CO变为羰基后加上一个OH形成),H2O断裂为一个H原子和一个—OH。
CH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOH
CH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOH
CH三CH+CO+H2O→CH2=CHCOOH
(3)氢酯化(与CO和ROH反应)
在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个-COR(由CO变为羰基后加上一个OR形成),ROH断裂为一个H原子和一个—OR。
RCH=CH2+CO+R`OH→RCH2CH2COOR`
CH三CH+CO+ROH→CH2=CHCOOR
(4)不对称合成
生成单一对映体的醛
2.甲醇的羰化反应
(1)合成醋酸:CH3OH中C-O断键为CH3-和—OH再与CO变为的羰基加成
(2)合成醋酐(同理)
CH3COOCH3+ CO
(3)合成甲酸(同理)
CH3OH + CO
(4)合成草酸酯、碳酸二甲酯、乙二醇(同理)
2CH3OH+2CO+1/2O2→CH3OOC-COOCH3+H2O
CH3OOC-COOCH3+2H2O→HoOC-COH+2CH3OH
CH3OOC-COOCH3+4H2→CH2OH-CH2OH+2CH3OH
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