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官能团之间的相互影响总结

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 官能团影响
在有机化学的学习中,掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。高中阶段必须掌握的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。有机物分子的官能团不同,则性质不同。本文主要就官能团之间的影响,做一简要

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在有机化学的学习中,掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。高中阶段必须掌握的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。有机物分子的官能团不同,则性质不同。本文主要就官能团之间的影响,做一简要介绍:

一、官能团的定位作用

苯环上有连接有不同的基团或官能团,当进一步引入基团时,其引入的位置与原有官能团(基团)有关,而且不同的基团,还会使苯环的反应活性发生较大的变化。

1.邻对位定位基团,苯环的活性增强

当苯环上连接烃基(甲基、乙基、苯基等)、氨基(-NH2、-NHR、-NR2,R为烷基)、羟基(-OH)、烷氧基(-OCH3、-OC2H5)等基团,使苯的反应活性增强,新引入的基团进入原基团的邻对位位置。

教材上制备硝基苯(官能团之间的相互影响总结)需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得,而通常只能得到,很难得到二官能团之间的相互影响总结硝基化合物,而甲苯发生官能团之间的相互影响总结硝化反应,其可能产物通常为:


官能团之间的相互影响总结

从这些产物不难看出,甲苯中新引入的-NO2均处于甲基(-CH3)的邻位或对位。在过量硝酸存在下,很容易得到三硝基化合物(TNT),这也看出甲基提高了苯环的活性。

2.邻对位定位基团——苯的活性减弱

当苯环上连接有卤素原子(-F、-Cl、-Br、-I)-CH2Cl、-CH=CH-等基团时,苯环的反应活性降低,这类反应比较特殊,往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。

3.间位定位基

当苯环上的取代基为-NO2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CHO、-COR、-CN等时,使苯环钝化,但邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。

如硝基苯在发烟硝酸、官能团之间的相互影响总结发烟硫酸存在下,长时间加热,可以制得少量的间硝基苯(官能团之间的相互影响总结),同时比较硝基苯的制法可以看出,硝基的引入使苯的活性降低,反应的条件明显提高。

二、官能团(基团)之间相互影响

1.官能团(基团)之间的相互活化

(1)苯环与烷烃基的相互活化

当苯环上连接饱和链烃基时,苯环的活动性增强,使苯的取代变的比较容易,如苯硝化一般得到一硝基化合物,而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。同时苯环对直接相连的烃基碳上的氢原子也有活化作用,我们知道,饱和烃是不容易被氧化剂氧化的,由于苯环能活化烃基与苯环相连碳原子的氢,使这样的氢原子活性增强,变的容易被氧化,如甲苯、乙苯等均能被酸化的高锰酸钾溶液氧化,产物得到苯甲酸等化合物。乙苯、丙苯氧化的方程式如下:

官能团之间的相互影响总结

由于苯环活化的是直接相连的烃基碳原子上的氢原子,因此当该碳原子没有氢原子时,该氧化反应就不能发生了,如叔丁基苯[C6H5-C(CH3)2]不能使酸化高锰酸钾溶液褪色。

(2)某些官能团(基团)与羟基的相互影响

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

醇(R-OH)显中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

①苯酚(C6H5-OH)具有极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;由此可以看出苯环能使羟基的活性增强,而烃基(非苯基)则往往是使羟基的活性减弱,如乙醇的电离程度较水(可以看成是氢原子连接羟基)小的多。

②R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。苯环可以进一步加强羰基对羟基的活化作用,如苯甲酸的酸性比乙酸强。

③羟基对苯环的影响也是非常大的(较-CH3大的多),如苯与Br2的取代反应,需要Fe(实际上为FeBr3)催化下才能发生反应,苯酚则可以和溴水直接发生取代反应,而且反应能定量的完成,得到三溴苯酚(官能团之间的相互影响总结),这说明在羟基的影响下,苯环的活性有了很大的提高。苯环也变的容易被氧化,如苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显示粉红色。苯环上的羟基越多,苯环越容易被氧化,其还原性越强。

④羟基对其他烃基也有活化作用,如:乙醇烃基上的碳氢键较容易断裂,可发生氧化反应和消去反应。 若羟基与碳碳双键相连,由于其对碳碳双键官能团的活化作用,立即发生反应,使碳氢键断裂。所以羟基不能与碳碳双键官能团直接连接。

⑤羟基还可以活化-X原子,卤代烃需要在强碱条件下才能发生水解反应,当羟基与卤素原子连接在同一个碳原子上时,由于羟基的活化作用,C-X极易断裂,生成羰基(=CO)结构,同时生成HX。这说明羟基不能与卤素原子共存与同一个碳原子上。

⑥羟基与羟基之间也有很强的相互影响。当多个羟基连接在同一个碳原子上,会立即失去水分子而转化为羰基(-CO-)。即碳原子上不可能同时存在两个羟基。

⑦多羟基之间的也存在相互影响。当相邻碳原子上均连接有羟基时,这些羟基之间也有相互作用。例如在新制氢氧化铜中滴加乙醇,无变化,滴加甘油或葡萄糖溶液,氢氧化铜悬浊液消失,转化为绛蓝色溶液,这就是由于这些羟基中的氧氢键断裂与Cu2+离子结合的结果。

另外多羟基还对羰基也有一定的影响,如果糖中的官能团为多羟基和羰基,结构中并不含有醛基,但是果糖却能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜反应。这说明多羟基与羰基直接存在着相互作用。

2.官能团(基团)之间的相互钝化

在前面已经说过,某些基团可以使苯环的活性降低,这就是官能团之间的钝化问题。官能团的钝化也是一个非常普遍的问题。在教材中我们知道,乙炔在一定条件下,可以与HCl加成,生成氯乙烯,氯乙烯是可以通过加聚反应得到聚氯乙烯,这个反应在工业生产上是十分有意义的。为什么氯乙烯不会进一步加成为二氯乙烷呢?这就是由于碳碳双键原子团连接Cl原子后使碳碳双键官能团的活性降低,与HCl的加成难度增加,所以人们控制反应条件很容易的得到纯度较高的氯乙烯。

综上所述,我们学习有机物的性质,不但要学习根据官能团判断有机物的性质,以及根据性质判断官能团的存在。但是,还要注意官能团(基团)间接的相互作用,从原理上掌握有机官能团的特点,以及有机物的结构特点等。只有这样才能在学习上做到融会贯通,才能在探究中,升华自己的能力。

(责任编辑:化学自习室)
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