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有机化学中不饱和度的巧妙应用

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 不饱和度
不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。 1、

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不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。

1、 不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。

2 、不饱和度的计算

(一) 根据有机物的化学式计算

不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:

有机化学中不饱和度的巧妙应用

如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:

CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2

(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。

例: C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2

C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3

C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4

(二) 根据有机物的结构式计算

Ω=双键数+叁键数×2+环数

有机化学中不饱和度的巧妙应用在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4

例:请计算出两种物质的不饱和度

有机化学中不饱和度的巧妙应用

3、 不饱和度的巧妙应用

(一)根据有机物的分子式推断其结构式

①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环

③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推

④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。

(二)根据结构简式推导化学式,思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式

例1:1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况),则X的分子式是:( )

A、C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4

快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1mol X放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。

例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图有机化学中不饱和度的巧妙应用,有关该化合物的下列说法不正确的是( )

有机化学中不饱和度的巧妙应用

有机化学中不饱和度的巧妙应用A.分子式为  有机化学中不饱和度的巧妙应用B. 该化合物可发生聚合反应

有机化学中不饱和度的巧妙应用C.1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol

有机化学中不饱和度的巧妙应用D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验

快速解题方法:A项,可快速判断出该分子为C13HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br,再用AgNO3可以检验,正确。

(三)辅助推断有机物的结构与性质,思路如下:

分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质

例3:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是

有机化学中不饱和度的巧妙应用

快速解答:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;

C8H8中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除,即得正确答案为C。

例4:①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______________________。

快速解答:卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。答案如下:

有机化学中不饱和度的巧妙应用


(四) 同分异构体、同系物的判断

同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同;

同分异构体分子式相同--不饱和度相同。

根据这种规律,可快速判断,不必花大力气数H原子个数,写分子式。

例5:下列各对物质中,互为同系物的是 ( )

有机化学中不饱和度的巧妙应用

快速解答:同系物为同类物质可排除BD;C中不饱和度分别为4和1,排除,可得A为正确答案。

例6:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:

有机化学中不饱和度的巧妙应用

请回答下列问题:

(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是        

快速解答:分子中均含苯环外,可看苯环外的结构:

A中5个C,Ω=1;B中4个C,Ω=1;C中4个C,Ω=1;BC为同分异构体;D中3个C,Ω=1;E中3个C,Ω=2;非同分异构体。

例7:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)

有机化学中不饱和度的巧妙应用

以上四种信息素中互为同分异构体的是(   )

A.①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④

快速解答:①中Ω=2+1=3 ②中Ω=2+1=3;①②为同种物质排除;

③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C

近几年的高考考察的有机化学部分知识,多见于有机合成的综合性大题。往往是推断结合性质一起考察,不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用,若能应用好不饱和度,可以起到事半功倍的效果。

(责任编辑:化学自习室)
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