化学自习室


按字母检索
学习小专题

数据词典

元素手册

元素周期表

氯苯与NaOH溶液共热能水解吗?

来源:摘抄于因特网作者:吴文中 点击:所属专题: 卤代烃
近年来,接连不断地看到一些中学化学教学参考书中都有“氯苯与 NaOH 溶液共热,再经稀硝酸酸化后,滴入 AgNO 3 试剂,有白色 AgCl 沉淀生成”的论述,并用作鉴别氯苯与其他芳香族化合物的实验依据。 为此,我们翻阅了有关资料,结论却是相反的。例如《简明有机化学实验

网站温馨提示,请您保护好眼睛! 【视力保护色 杏仁黄 秋叶褐 胭脂红 芥末绿 天蓝 雪青(默认色) 灰 银河白 字体:

近年来,接连不断地看到一些中学化学教学参考书中都有“氯苯与NaOH溶液共热,再经稀硝酸酸化后,滴入AgNO3试剂,有白色AgCl沉淀生成”的论述,并用作鉴别氯苯与其他芳香族化合物的实验依据。

为此,我们翻阅了有关资料,结论却是相反的。例如《简明有机化学实验指南》(B.B.涅克拉索夫著,余仲建译)一书第122节“在各种类型的卤代芳香烃中卤素的活泼性”中,用氯化苄和氯苯作对比实验,分别与5~7%NaOH溶液、与饱和的AgNO3酒精溶液作用,实验结果是氯化苄中的氯原子能脱下,生成AgCl沉淀,而“与苯环上的碳原子相连的卤原子不能被碱(水溶液或酒精溶液)脱下”。再例如英文版《有机化学》(Alan S.Wingrove Robert L. Caret 1981年再版本)一书中指出:氯乙烯或氯苯与硝酸银的醇溶液共沸几个小时,没有一点氯化银生成。上述两种化合物在含有氢氧根离子的水溶液中长时间加热,看不出有取代反应的现象。

我们也做了如下的实验:取纯净氯苯0.5ml于试管中,加入5ml 6% NaOH溶液,加热煮沸十分钟以上并不断振荡试管。静止冷却分出水层,用稀HNO3酸化并滴入AgNO3溶液。结果没有发现白色沉淀生成。

为什么与苯环相连的氯原子(卤原子)不易被取代呢?这是因为卤原子与苯环相连(或与双键相连),卤原子便与苯环之间发生p~π共轭,使卤原子与苯环结合得非常牢固,通常不易被取代。例如,氯苯只有在相当剧烈的条件下(需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行),才能与NaOH水溶液起反应制得苯酚。

(责任编辑:)
用手机微信扫描以下二维码,可浏览、收藏、分享;若对您学习有帮助,请点击打赏图标,扫描二维码,赞助本站。
------分隔线----------------------------
数据统计中,请稍等!
------分隔线----------------------------
相关文章
说点什么吧
  • 全部评论(0
    还没有评论,快来抢沙发吧!
栏目列表
微信公众平台二维码
二维码图片
欢迎订阅网站动态,手机扫一扫就可以。
化学自习室APP下载二维码
化学自习室APP
欢迎使用化学自习室APP,扫码就可下载。
会员登录
用户名:
密码:
验证码: 看不清?点击更换
推荐内容
公益广告

返回顶部