近年来，接连不断地看到一些中学化学教学参考书中都有“氯苯与NaOH溶液共热，再经稀硝酸酸化后，滴入AgNO₃试剂，有白色AgCl沉淀生成”的论述，并用作鉴别氯苯与其他芳香族化合物的实验依据。

为此，我们翻阅了有关资料，结论却是相反的。例如《简明有机化学实验指南》（B．B．涅克拉索夫著，余仲建译）一书第122节“在各种类型的卤代芳香烃中卤素的活泼性”中，用氯化苄和氯苯作对比实验，分别与5～7％NaOH溶液、与饱和的AgNO₃酒精溶液作用，实验结果是氯化苄中的氯原子能脱下，生成AgCl沉淀，而“与苯环上的碳原子相连的卤原子不能被碱（水溶液或酒精溶液）脱下”。再例如英文版《有机化学》（Alan S．Wingrove Robert L． Caret 1981年再版本）一书中指出：氯乙烯或氯苯与硝酸银的醇溶液共沸几个小时，没有一点氯化银生成。上述两种化合物在含有氢氧根离子的水溶液中长时间加热，看不出有取代反应的现象。

我们也做了如下的实验：取纯净氯苯0.5ml于试管中，加入5ml 6％ NaOH溶液，加热煮沸十分钟以上并不断振荡试管。静止冷却分出水层，用稀HNO₃酸化并滴入AgNO₃溶液。结果没有发现白色沉淀生成。

为什么与苯环相连的氯原子（卤原子）不易被取代呢？这是因为卤原子与苯环相连（或与双键相连），卤原子便与苯环之间发生p～π共轭，使卤原子与苯环结合得非常牢固，通常不易被取代。例如，氯苯只有在相当剧烈的条件下（需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行），才能与NaOH水溶液起反应制得苯酚。