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有机物分类、命名、有机反应类型、有机合成信息等概念补充

来源:摘抄于因特网作者:李耀军 点击:所属专题: 有机合成信息 有机物分类 有机物命名 有机反应类型

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一、化合物类名 1无机酸酯:醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。 2双烯烃:碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类:两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃,两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃,两

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一、化合物类名

1无机酸酯:醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。

2双烯烃:碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类:两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃,两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃,两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。

3内酯:分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。

4内酰胺:分子内的羧基和胺(氨)基失水的产物称为内酰胺。

5生物碱:从动植物体内得到的一类有强烈生理效能的含氮有机化合物。游离生物碱绝大多数是固体,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。天然的生物碱多半是有左旋光的手性化合物。

6半缩醛或半缩酮:醇具有亲核性,在酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下,很容易和醛酮发生亲核加成,一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。

7有机化合物:除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。

8多肽:一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。

9杂环化合物:在有机化学中,将非碳原子统称为杂原子,最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类,具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物,具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习,所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。

10多环烷烃:含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。

11共轭烯烃:单双键交替出现的体系称为共轭体系,含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。

12纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的,纤维二糖是纤维素水解的产物,也是纤维素的基本结构单元。

13纤维素:由多个纤维二糖聚合而成的大分子。

14多烯烃:含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多烯烃。

15亚硫酸氢钠加成物:亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的羰基发生加成反应,生成稳定的加成产物,该产物称为亚硫酸氢钠加成物。

16交酯:二分子α-羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。

17肟:醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。

18卤代烃:烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃。一般用R-X表示。X表示卤素(F、Cl、Br、I)。

19麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的,麦芽糖是a-糖苷。

20芳香族化合物:具有一种特殊的性质——芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。

21芳香硝基化合物:硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物。

22炔化物:末端炔烃与强碱反应形成的金属化合物称为炔化物。

23金属有机化合物:分子中存在着碳金属键的化合物。

24苯炔:比苯少两个氢的化合物,故又称去氢苯。

25单环烷烃:只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃,单环烷烃的通式为CnH2n,与单烯烃互为同分异构体。环烷烃按环的大小分为:①小环,三、四元环;②普通环,五、六、七元环;③中环,八至十一元环;④大环,十二元环以上。

26炔烃:含有碳碳叁键的烃称为炔烃。

27油脂:高级脂肪酸的甘油酯,一般在室温是液体的称为油,是固体或半固体的称为脂。

28官能团:各类烃的衍生物都具有自己特有的化学性质,这些特有的化学性质主要是由取代氢原子的原子或原子团所决定的,在化学上将这种决定化合物化学特性的原子或原子团称为官能团。

29轮烯:一类单双键交替出现的环状烃类化合物。

30环烷烃:分子中含有环状结构的烷烃叫环烷烃。又称为脂环化合物。

31烃:由碳和氢两种原子组成的有机化合物称为烃。

32烃的衍生物:烃分子中的一个或几个氢原子被其它元素的原子或原子团取代后的生成物称为烃的衍生物。

33胺:氨上的氢被烃基取代后的物质称为胺。

34原甲酸:甲酸的水合物称为原甲酸。

35脂肪族化合物:碳原子互相连接成链状的化合物称为开链化合物。因这类化合物最初是从动物脂肪中获取的,所以也称为脂肪族化合物。

36脂环族化合物:与脂肪族化合物性质类似的一类碳环化合物称为脂环族化合物。

37桥环烷烃:两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃。

38氨基酸:羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。根据氨基和羧基的相对位置,氨基酸可以分为a-氨基酸、b-氨基酸、g-氨基酸等。根据氨基酸分子中羧基与氨基的相对数目,氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。

39酚:羟基直接与苯环相连的化合物称为酚。

40烷烃:由碳和氢两种元素组成、碳与碳均以单键相连的一大类化合物。

41烯烃:含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烃。

42淀粉:是多种植物的碳水化合物的储藏物。淀粉这个生物高分子在水解时,首先生成麦芽糖,麦芽糖再进一步水解,都变为葡萄糖,因此淀粉也可以看作是葡萄糖的聚合体。植物淀粉用热水处理后分为两部分,叫作直链淀粉和支链淀粉。普通淀粉颗粒内大约含有80%的支链淀粉和20%的直链淀粉。

43α−羟腈:醛或酮与HCN加成的产物称为α−羟腈。

44烯酮:含有结构的化合物称为烯酮,它可以看作是羧酸发生分子内失水(失去羧羟基和a-氢)形成的,因此也可以看作是分子内的酸酐

45酚醛树脂:苯酚在碱性催化剂(氨、氢氧化钠、碳酸钠)或者酸催化剂的作用下,都能与甲醛缩合并生成高相对分子质量的物质。该物质称为酚醛树脂。

46链烷烃:分子中没有环的烷烃称为链烷烃,其通式为CnH2n+2,n为碳原子数。

47酮:碳原子与氧原子用双键相连的基团称为羰基。羰基碳与两个烃基相连的化合物称为酮(R2C=O),酮分子中的羰基也称为酮基。

48羧酸:分子中具有羧基(-COOH)的化合物称为羧酸。

49羧酸衍生物:羧基中的羟基被卤素、羧酸根、烷氧基或胺基置换后产生酰卤、酸酐、酯或酰胺。这些化合物统称为羧酸衍生物。

50碳环化合物:碳原子互相连接成环的化合物称为碳环化合物。

51缩醛或缩酮:一分子醛或酮和两分子醇反应,失去一分子水后生成的产物称为缩醛和缩酮。

52醇:脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物称为醇。羟基是醇的官能团。

53醌:含有共轭环己二烯二酮结构的一类化合物称为醌。最简单的醌是苯醌,有邻苯醌和对苯醌。

54醚:水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。醚类化合物都含有醚键(C−O−C)。两个烃基相同的醚称为对称醚,也叫简单醚。两个烃基不相同的醚称为不对称醚,也叫混合醚。

55醛:碳原子与氧原子用双键相连的基团称为羰基。羰基碳与氢和烃基相连的化合物称为醛(RCHO),结构中的(-CHO)称为醛基。

56糖:多羟基的醛、酮或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖。分为三类:1.不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖类称为单糖。2.由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类称为寡糖,也称为低聚糖。3.:十个以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类称为多糖。

57糖二酸:醛糖的醛基和羟甲基均被氧化成羧基后形成的产物称为糖二酸。

58糖苷:环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水,生成的失水产物称为糖苷,也称为配糖体。

59醛或酮的水合物:水是亲核试剂,在酸性条件下,可以和醛或酮发生亲核加成反应,形成的加成产物称为醛或酮的水合物。

60糖酸:醛糖的醛基被氧化成羧基后的化合物称为糖酸。

61糖醇:醛糖的醛基被还原成羟甲基后的化合物称为糖醇。

二、同分异构体

1几何异构体:因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体,也称为顺反异构体。

2互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。

3立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同、但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体。

4同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体,也称为结构异构体。

5同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。

6价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体称为价键异构体。

7位置异构体:官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体。

8构型异构体:因键长键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体。一般来讲,构型异构体之间不能或很难互相转换。

9官能团异构体:因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团异构体。

10构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同引起的异构体称为构造异构体。

11构象异构体:仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。有时也称为旋转异构体。由于旋转的角度可以是任意的,单键旋转360?可以产生无数个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。

12旋光异构体:因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体。 13碳架异构体:因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。

三、化学键

1三中心两电子键:采用三个原子共用一对电子的方式成键,称为三中心两电子键。

2化学键:将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。

3共价键:两个或多个原子通过共用电子对而产生的一种化学键称为共价键。电负性相差在0~0.6个单位之间形成共价键;电负性相差在0.6~1.7个单位之间的形成极性共价键。共价键有方向性和饱和性。

4金属键:使金属原子结合成金属晶体的化学键称之为金属键。金属键无方向性和饱和性。

5离子键:依正、负离子间的静电引力而形成的化学键称为离子键,又称为电价键。一般说来,两种原子电负性相差在1.7个单位以上形成离子键。

6配价键:共用电子对由一个原子提供的共价键称为共价配键或配价键。用A→B表示,A是电子提供者,B是电子接受者。

 7 σ键:在化学上,将两个轨道沿着对称轴方向重叠形成的键叫σ键。σ键的特点是(i)比较牢固;(ii)σ键能围绕对称轴自由旋转。

8 π键:侧面交叠形成的键称为π键。π键的特点是(i)容易断裂;(ii)不能绕轴自由旋转。

四、结构和表达

1乙烷构象的表示方法:乙烷的构象,可用下列几种透视图来表示:伞形式是眼睛垂直于C−C键轴方向看,实线表示键在纸面上,虚线表示键伸向纸面后方,锲形线表示键伸向纸面前方;锯架式是从C−C键轴斜45?方向看,每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。纽曼式是从C−C键的轴线上看。(参见书上82页)其它烷烃的表示方法可类推。

2伞形式:实线表示的键在纸面上,虚线表示的键在纸面后,楔形线表示的键在纸面前,这样绘出的立体投影式称为伞形式。

3构造:分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。

4构造式:表示分子构造的化学式叫做构造式。表示构造式的方法有四种。

5结构简式:为了简化构造式的书写,常常将碳与氢之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略,这两种表达方式统称为结构简式。

6蛛网式:将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线,就得到了蛛网式,因其形似蛛网而得名。

7键线式:还有一种表达方式是只用键线来表示碳架,两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120,一根单键和一根三键之间的夹角为180?,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略,而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式。

8路易斯构造式:用价电子(即共价结合的外层电子)表示的电子结构式称为路易斯构造式。在路易斯构造式中,用黑点表示电子,两个原子之间的一对电子表示共价单键,两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。

五、电子效应

1共轭效应:单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的π电子(或P电子)分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度,则这些基团有吸电子的共轭效应,用-C表示。凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度,则这些基团有给电子的共轭效应,用+C表示。共轭效应只能在共轭体系中传递,但无论共轭体系有多大,共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。

2场效应:取代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这种空间的静电作用称为场效应。

3诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。诱导效应的电子云是沿着原子链传递的,其作用随着距离的增长迅速下降,一般只考虑三根键的影响。诱导效应一般以氢为比较标准,如果取代基的吸电子能力比氢强,则称其具有吸电子诱导作用,用-I表示。如果取代基的给电子能力比氢强,则称其具有给电子诱导效应,用+I表示。

4超共轭效应:当C-H σ键与π键(或P轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种C-H键σ-电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中电子转移的趋向可用弧形箭头表示:超共轭效应的大小,与p轨道或π轨道相邻碳上的C-H键多少有关,C-H键愈多,超共轭效应愈大。

六、理论

1马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时,酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。这一规则称为马氏规则。

2札依采夫规则:在β-消除反应中,含氢较少的β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃。

3卡宾:电中性的含二价碳的化合物称为卡宾。卡宾是由一个碳和两个基团以共价键结合形成的,碳上还有两个电子。最简单的卡宾是亚甲基卡宾,亚甲基卡宾很不稳定,从未分离出来,是比碳正离子、自由基更不稳定的活性中间体。其它卡宾可以看作是取代亚甲基卡宾,取代基可以是烷基、芳基、酰基、卤素等。

4必需氨基酸:有八个氨基酸,他们的英文名称是:valine、leucine、 isoleucine、 phenylalanine、 threonine、 methionine、 tryptophan和 lysine。它们是生命的必需物质,因此称他们为必需氨基酸。但人体本身不能合成它们(其它的氨基酸可以在体内合成),必须从食物中得到。

5自由基:均裂时生成的原子或基团带有一个孤单电子,用黑点表示,如H3C•,H•,带有孤电子的原子或原子团称自由基(或称游离基),它是电中性的。自由基多数只有瞬间寿命,是活性中间体中的一种。

6自氧化作用:化合物放置在空气中自动被氧化,这叫做自氧化作用。

7休克尔规则:含有4n+2(n=0,1,2,.....)电子的单环封闭平面共轭多烯化合物具有芳香性,这就是休克尔规则。

8共沸混合物:是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物,由于分子间的作用力,它们在蒸馏过程中由于气相和液相组成相同而不能分开,得到具最低沸点(比所有组分沸点都低)或最高沸点(比所有组分沸点都高)的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同,直到蒸完,沸点一直恒定,如乙醇−苯−水组成三元共沸混合物,其沸点为64.9?C(乙醇18.5%,苯74%,水7.5%),苯−乙醇组成二元共沸混合物,其沸点为68.3?C(乙醇32.4%,苯67.6%)。

9过氧化效应:溴化氢在光照或过氧化物的作用下,与丙烯反应生成正溴丙烷:产物与按马氏规则所预见的结果恰好相反,这是一个反马氏加成。1933年卡拉施(Kharasch,M.S.)等发现这种“不正常“的加成是因为过氧化物引起的,因此将这种现象称为过氧化效应,或者叫卡拉施效应。

10异裂:化学键断裂时,原来的一对成键电子为某一原子或基团所占有,这种断裂方式称为异裂。异裂产生正离子和负离子。

11还原糖和非还原糖:凡能与土伦试剂、费林试剂和本尼迪特试剂发生反应的糖称为还原糖,凡不能与土伦试剂、费林试剂和本尼迪特试剂发生反应的糖称为非还原糖。

12辛烷值:燃料引起爆震的倾向,用辛烷值表示,在汽油燃烧范围内,将2,2,4−三甲基戊烷的辛烷值定为100。辛烷值越高,防止发生爆震的能力越强。大部分现代化的设备要求辛烷值在90~100之间。

13均裂:化学键断裂时成键的一对电子平均分给两个原子或基团,这种断裂方式称均裂。

14取代基的定位效应:一元取代苯进行芳香亲电取代时,已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用,这种制约作用即为取代基的定位效应。

15单体:聚合前的小分子原料化合物称为单体。

16非极性溶剂:介电常数小于15,偶极矩为0~2D的溶剂。这类溶剂不给出质子,与溶质的作用力弱。

17油脂的硬化:油脂中的不饱和脂肪酸可以在镍的催化作用下,氢化到任何一种饱和程度。因为氢化可以逐步地提高熔点,所以这个氢化过程,又称为油脂的硬化。

18软硬酸碱概念:1963年,皮尔逊(Pearson R.G)在前人工作的基础上提出了软硬酸碱的概念。它将体积小,正电荷数高,可极化性低的中心原子称作硬酸,体积大、正电荷数低,可极化性高的中心原子称作软酸。将电负性高、极化性低、难被氧化的配位原子称为硬碱,反之为软碱。并提出“硬亲硬、软亲软”的经验规则。软硬酸碱理论只是一个定性的概念,但能说明许多化学现象。

19活化基团:一元取代苯进行芳香亲电取代时,若已有的基团G使后进入基团E进入苯环变得容易,则G为活化基团。

20钝化基团:一元取代苯进行芳香亲电取代时,若已有的基团G使后进入基团E进入苯环变得困难,则G为钝化基团。

21氢化热:氢化反应会放出一定的热量,每一个双键的放出的热称为氢化热。 77氢自由基:孤电子在氢原子上的自由基称为氢自由基。

22a-氢的酸性:与官能团直接相连的碳称为a-碳,a-碳上的氢称为a-氢。a-氢以正离子离解下来的能力即为a-氢的活性或a-氢的酸性。

23逆合成分析:是一种逻辑推理的分析过程。它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合成子相对应的试剂。保护基:在反应中对某一官能团起保护作用的试剂。

24等电点:如将氨基酸置于一个特定的电场中,则负离子将向正极移动,而正离子将向负极移动,但可以通过调节溶液的酸碱性找到一个合适的pH,在该pH下,正、负离子的浓度完全相等,此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消,即电场中没有净的迁移。此时的pH即为该氨基酸的等电点。不同的氨基酸有不同的等电点,因此可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。一般中性氨基酸的等电点pH=6.2~6.8;酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2;碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.8。

25酮式和烯醇式:活泼的a-氢可以在a-碳和羰基氧之间来回移动,因此羰基化合物存在一对互变异构体:酮式和烯醇式,它们共同存在于一个平衡体系中。

26碳正离子:含有一个只带6个电子的带正电荷的碳氢基团称为碳正离子。根据带正电荷的碳原子与其它碳原子连接的数目可分为一级碳正离子、二级碳正离子和三级碳正离子。

27聚合物:单体聚合后生成的产物称为聚合物。聚合物的结构单元与单体相同。

28酸碱电子理论:酸碱电子理论是美国化学家路易斯(Lewis G. N. 1875~1946)于1923年提出的。它的基本要点是:酸是电子的接受体,碱是电子的给予体。酸碱反应是酸从碱接受一对电子,形成配价键,得到一个加合物。

29酸碱电离理论:酸碱电离理论是由阿仑尼乌斯(A.Srrhenius 1859~1927)于1889年提出的。该理论的要点是:“凡在水溶液中能电离并释放出H+的物质叫酸,能电离并释放HO的物质叫碱。”

30酸碱质子理论:酸碱质子理论(proton theory of acids and bases)是分别由丹麦化学家勃朗斯特(Brönsted)和英国化学家劳里(Lowry)同时于1923年提出的。又称为Brönsted−Lowry质子理论。该理论的基本要点是:酸是质子的给予体(给体),碱是质子的接受体(受体)。

31酸碱溶剂理论:酸碱的溶剂理论是由弗兰克林(Franklin)于1905年提出的,该理论的要点是:“能生成和溶剂相同的正离子者为酸,能生成与溶剂相同的负离子者为碱。”

32霍夫曼规则:霍夫曼 (Hofmann A W)在总结了大量四级铵碱消除反应的实验结果后,提出了一个规则:“在四级铵碱的消除反应中,较少烷基取代的b碳原子上的氢优先被消除”。这个规则称为霍夫曼规则。

33橡胶:具有高弹性的高分子化合物。

七、试剂

1土伦试剂:由氨、硝酸银和氢氧化钠配制的试剂。

2菲林试剂:是用硫酸铜溶液(费林试剂A)和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液(费林试剂B)混合配制而成的试剂。

3格氏试剂:结构式为RMgX的试剂称为格氏试剂。

八、反应和反应机理

有机反应:在一定的条件下,有机化合物分子中的成键电子发生重新分布,原有的键断裂,新的键形成,从而使原分子中原子间的组合发生了变化,新的分子产生。这种变化过程称为有机反应(organic reaction)。

一级反应:在动力学上,将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。

二级反应:在动力学上,将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。
按化学键的断裂和生成分类协同反应:在反应过程中,旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态。它是一种基元反应

自由基型反应:由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段:链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段,自由基两两结合成键,所有的自由基都消失了,自由基反应也就终止了。

离子型反应:由于分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。离子型反应有亲核反应亲电反应,由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应,亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。

按反应物和产物的结构关系分类加成反应:两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应。

取代反应:有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。重排反应:当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时,会引起组成分子的原子的配置方式发生改变,从而形成组成相同,结构不同的新分子,这种反应称为重排反应。

消除反应: 在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。可以根据两个消去基团的相对位置将其分类。若两个消去基团连在同一个碳原子上,称为1,1-消除或α-消除;两个消去基团连两个相邻的碳原子上,则称为1,2-消除或β-消除;两个消去基团连在1,3位碳原子上,则称为1,3-消除或γ-消除。其余类推。

氧化还原反应:有机化学中的氧化和还原是指有机化合物分子中碳原子和其它原子的氧化和还原,可根据氧化数的变化来确定。氧化数升高为氧化,氧化数降低为还原。氧化和还原总是同时发生的,由于有机反应的属性是根据底物的变化来确定的,因此常常将有机分子中碳原子氧化数升高的反应为氧化反应,碳原子氧化数降低的反应为还原反应。有机反应中,多数氧化反应表现为分子中氧的增加或氢的减少,多数还原反应表现为分子中氧的减少或氢的增加。

缩合反应:将分子间或分子内不相连的两个碳原子连接起来的反应统称为缩合反应。在缩合反应中,有新的碳碳键形成,同时也往往有水或其它比较简单的有机或无机分子形成。缩合反应通常需要在缩合剂的作用下进行,无机酸、碱、盐或醇钠、醇钾等是常用的缩合剂。热裂反应:无试剂存在,化合物在高温发生键的断裂,这个反应称为热裂反应。

聚合反应:含有双键或叁键的某些化合物,以及含有双官能团或多官能团的化合物在适当条件下发生加成或缩合等反就,使两个分子、三个分子或多个分子结合成为一个分子的反应,称为聚合反应。

(1) 取代反应

1 SN1反应:只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应,N表示亲核,1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应:有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应,N表示亲核,2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 傅-克反应:芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应;芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应;统称傅-克反应。

4皂化反应:油脂的碱性水解称为皂化反应。

5卤化反应:有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化(fluorinate),氯化(chlorizate),溴化(brominate)和碘化(iodizate)。但有实用意义的卤化反应是氯化和溴化。

6卤代烃的水解:卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇,称为卤代烃的水解。

7卤代烃的醇解:卤代烃与醇钠的醇溶液共热,卤原子被烷氧基取代生成醚,称为卤代烃的醇解。

8芳香亲电取代反应:芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

9芳香亲核取代反应:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

10α−氢的卤化:在酸或碱的催化作用下,醛酮的α−H被卤素取代的反应称为醛酮α氢的卤化。

11硝化反应:有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

12酯化反应:羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

13酯交换反应:在酸(氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等)或碱(烷氧负离子)催化下,酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换,称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应,因此也称为酯交换反应。

14酯的酰基化反应:酯的a-氢可以被酰基取代,这是酯的酰基化反应。

15磺化反应:有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

(2)加成反应

1 1,2−加成:共轭双烯和亲电试剂加成时,若试剂和一个单独的双键反应,反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上,这称为1,2−加成。得到的产物为1,2−加成产物。

2 1,4−加成:共轭双烯和亲电试剂加成时,若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上,同时在中间两个碳上形成一个新的双键,这称为1,4−加成,产物为1,4−加成产物。

3加成聚合反应:化合物在催化剂或引发剂的作用下,打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应,加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合,正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应:过氧化物在光照下发生均裂产生自由基,烯烃受自由基进攻而发生的加成的反应称为自由基加成反应。

5羰基的亲核加成:羰基是一个具有极性的官能团,由于氧原子的电负性比碳原子的大,因此氧带有负电性,碳带有正电性,亲核试剂容易向带正电性的碳进攻,导致π键异裂,两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 脱羧反应:羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的?碳与不饱和键相连时,一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时,按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

2酯的热裂:酯在400~500℃的高温进行裂解,产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

(4)氧化反应

1自动氧化反应:化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化,而不发生燃烧和爆炸,这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应:无α−活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原,结果一分子醛被氧化成酸,另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应,称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应:烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应:烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

(5)还原反应

1卤代烃的还原:卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多,目前使用较为普遍的是氢化锂铝,它是个很强的还原剂,所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原,还原反应一般在乙醚或四氢呋喃(THF)等溶剂中进行。

2催化氢化:在催化剂的作用下,不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

(6)缩合反应

1羟醛缩合反应:有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下,缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

2酯缩合反应(克莱森缩合反应):两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应,也称为克莱森缩合反应。

3酮醇缩合:脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中,在纯氮气流存在下(微量氧的存在会降低产量)剧烈搅拌和回流,发生双分子还原,得a-羟基酮(也叫酮醇),此反应称为酮醇缩合(acyloin
condensation)。

(7)重排反应

1贝克曼重排:酮肟在酸性催化剂中如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

2异丙苯的氧化重排:该法以丙烯和苯为起始原料,首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下,产生异丙苯,异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼,在空气的直接作用下,氧化成过氧化物,过氧化物在酸的作用下,失去一分子水,形成一个氧正离子,苯环带着一对电子转移到氧上,发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应,得到“碳正”离子,“碳正”离子再和水结合,去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

(责任编辑:化学自习室)
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