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苯环上取代基定位效应解析

来源:未知作者:张安荣 点击:所属专题: 定位效应 取代反应 苯环
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。 1、邻对位定位取代基 ①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。 ②特征:这类取代基中直接连于苯

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苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基

①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。

②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减:

-N(CH3)2(二甲氨基) , -NH2( 氨基) , -OH( 羟基) , -OCH3(甲氧基 ) , -NHCOCH3( 乙酰氨基 ), -R( 烷基 ) , -X(Cl,Br,I)(卤素 )

2、间位定位取代基

①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。

苯环上取代基定位效应解析定位效应按下列次序而渐减:

-N(CH3)3(三甲铵基 ), -NO2(硝基 ), -CN ( 氰基 ), -SO3H(磺酸基) , -CHO( 醛基) , -COOH(羧基)

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时,也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时,也有少量的邻位和对位产物生成。

(责任编辑:化学自习室)
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