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有机合成通常是指以元素、简单无机物或有机物为原料,通过某些化学反应构成的合成线路,制备比较复杂的有机产物的过程。现在绝大多数有机物都通过合成方法制得。我们把那些能起聚合反应而生成相对分子质量较高的化合物(即高聚物又叫高分子化合物)的简单化合物叫做单体。单体一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子化合物,近几年高考试卷中时有这样的题型出现:由某高聚物的结构简式推断生成此高聚物的单体是什么。
例如93年全国高考题33题(湖北省用):工程塑料ABS树脂(结构简式如下)合成时用了三种单体,
,式中─C6H5是苯基,这三种单体的结构简式分别是:CH2==CCN,____,____。
怎样判断合成高聚物的单体呢?
由于单体经过某些化学反应(如加聚、缩聚、开环等)生成高聚物,所以在高分子链中,单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位,即链节。判断高聚物的单体,就是根据高分子链,结合单体间可能发生的反应机理,找出高分子链中的链节,然后将其完形便得其单体。结合中学课本,归纳出以下几条判断规津:
一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断
两种(或两种以上)单体可以同时进行聚合,生成含有这两种(或两种以上)结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。
1.凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。
2.凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。
3.凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:
4.凡链节中主碳链为6个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃)
5.凡链节中主碳链为8个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种二烯烃,两种单烯烃。含有二个碳碳双键时,其单体可为二烯烃等。
如93年高考题(新科目组卷)33题工程塑料ABS的单体为:
二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断
许多小分子相互作用,生成高分子化合物,同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团,它们可以是两种相同的分子,也可以是两种不同的分子。
从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如88年高考题:已知涤纶树脂的结构简式为
简式。
HOCH2-CH2OH)
亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基,所得氨基酸为单体。
在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。
和HOC(CH2)mCOOH。
9.凡链节中主碳链含有苯环并连接—CH2—基团的,其—CH2—基团必来自甲醛,单体有两种即酚和甲醛。
三、开环聚合物的单体的判断
环状单体在一定条件下可以开环形成聚合物。聚合时常加成一个小分子形成端基。
10.开环形成的聚合物的组成与其单体相同(端基不计算在内)。
以上归纳,为各类聚合反应中的部分类型,仅供参考,具体情况,请灵活判断。
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