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1、同分异构体的种类
(1)碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)。
(2)位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构)。
(3)类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也叫官能团异构)。
2、几类同分异构体
(1)CnH2n:(n≥3)烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2:(n≥3)二烯烃和炔烃;
(3)CnH2n+2O:(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚;
(4)CnH2nO:(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷;(n≥3)饱和一元酮;
(5)CnH2nO2:(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯;
(6)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯;
(7)CnH2n-6O:(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
3、几种特殊的同分异构体
(1)C8H8:苯乙烯和立方烷;
(2)C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;
(3)C6H12O6:葡萄糖和果糖;
(4)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
(5)CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
4、同分异构体书写规律
(1)烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。规则如下:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。
(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:位置异构→碳架异构→类别异构。
(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
5、判断同分异构体数目的常见方法和思路:
(1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。
再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。
(2)换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。
又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
(3)等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。
利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3—四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种(CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)
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