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有机化合物的空间结构与碳原子的原子轨道杂化方式密切相关。
甲烷分子中碳原子的杂化轨道是由1个s轨道和3个p轨道重新 组合而成的,这种杂化方式称为sp3杂化,生成的4个杂化轨道称为 sp3杂化轨道。每两个杂化轨道的夹角为109.5°,由于4个杂化轨道相 同,因此,4个C一H键的键能和键长也是等同的。甲烷分子具有正四 面体结构。凡是饱和碳原子成键时均发生sp3杂化,据此可判断含饱和碳原子的有机化合物分子中的键角及空间构型。
乙烯分子中,碳原子发生sp2杂化,1个s轨道和2个p轨道杂化 形成3个sp2杂化轨道,每两个杂化轨道的键角均是120°,因此乙烯是平面分子。形成乙烯分子时,2个碳原子各有1个sp2杂化轨道以“头 碰头”的方式相互重叠成a键;每个碳原子的另外2个sp2杂化轨道分 别与2个氢原子的1s轨道重叠成σ键;每个碳原子剩下的一个为参与 杂化的2p轨道中还有一个未成对电子,由于该轨道与杂化轨道所在平 面垂直,它们彼此形成π键。在通常情况下,当碳原子分别与其他3个原子形成1个双键、2个单键时,其原子轨道就会发生sp2杂化,成键后 4个原子共面。
形成乙炔分子时,碳的原子轨道发生sp杂化,生成2个夹角为 180°的sp杂化轨道。2个碳原子间各以1个sp杂化轨道形成1个σ键,另外参与杂化的两个p轨道分别形成两个π键;当碳原子只与2个 氢原子形成共价键时,它的原子轨道通常会发生sp杂化,2个sp杂化轨道的夹角决定了成键后3个原子是共直线的关系。
形成苯分子时碳原子中的原子轨道也发生了sp2杂化,然后,每个碳原子以2个sp2杂化轨道分别与邻近的2个碳原子形成σ键,于是6个碳原子组成了正六边形的碳环;碳原子以另一个sp2杂化轨道与一 个氢原子的1s轨道形成σ键。这样,每个碳原子还有一个与碳环平面 垂直的未参加杂化的2p轨道,它们能以“肩并肩”的方式相互重叠,形成含有6个电子、属于6个碳原子的π键。人们把这种在多原子间形 成的多电子的键称为大π键。所以苯分子中,所有原子都在一个平面 上,整个分子呈平面六边形,6个C一C键完全相同,键角均为120°。
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