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醇与无机酸或有机酸的酯化反应是怎样的?

来源:作者:鲁群 点击:所属专题: 酯化反应

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醇与酸(无机酸或有机酸)作用生成酯和水的反应,称为酯化反应。酯化和水解是一个可逆平衡: 酯化和水解这两个反应看来很简单,但其反应机理却比较复杂。在不同的反应物和反应条件下,便可能有不同的反应机理。这里举例加以说明。 酯化反应为酸性催化反应,酯化速率跟

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     醇与酸(无机酸或有机酸)作用生成酯和水的反应,称为酯化反应。酯化和水解是一个可逆平衡:

 

醇与无机酸或有机酸的酯化反应是怎样的?

   酯化和水解这两个反应看来很简单,但其反应机理却比较复杂。在不同的反应物和反应条件下,便可能有不同的反应机理。这里举例加以说明。

    酯化反应为酸性催化反应,酯化速率跟醇和酸的结构类型有关,并与它们的浓度成正比。酯化反应的化学方程式可表示如下:

醇与无机酸或有机酸的酯化反应是怎样的?

   醇和无机酸作用时,无机酸分子中的氢原子与醇分子中的羟基生成水并缩合成无机酸酯。多元酸分子中所有的氢原子都被烃基取代时,则生成中性酯;如果一部分氢原子被取代时则生成酸性酯。

   当醇和有机酸作用时,一般地讲,在形成酯的过程中,是羧酸分子中的羟基与醇羟基中的氢原子结合成水;其余的部分缩合成酯。这里的羧酸是指普通的有机羧酸,而醇为伯醇或仲醇。因为叔醇很容易在分子内脱水,一般制备第三醇的酯不直接用醇和酸进行酯化,而是用一些其它方法制备的。

   酸性催化酯化反应,经反应机理的研究,已知一般是酰-氧键断裂的双分子酯化作用,酸催化的作用首先是使羧基中的羰基上的氧原子接受质子,使羰基碳原子正电荷增加,然后是亲核试剂(如ROH)进攻羰基碳原子形成过渡状态,发生羧酸的酰-氧键断裂而脱去一分子水,最后释放出一个质子而生成酯,它们的反应历程可以表示如下:

醇与无机酸或有机酸的酯化反应是怎样的?

醇分子中的氧原子最后保留在酯的分子中。

   这样的反应历程,也可根据下列实验进行推断。用含同位素18O的甲醇和羧酸进行酯化,如按酰-氧键分裂的方式进行,则所得的酯应含有18O,事实上实验证明也是这样:

醇与无机酸或有机酸的酯化反应是怎样的?

    可见,一般的酯化反应是按羧酸分子中提供羟基,而醇分子则提供氢原子经脱水而生成酯的。

(责任编辑:化学自习室)
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