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金刚烷全面解析

来源:未知作者:化学自习室 点击: 所属专题: 金刚烷

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金刚烷(adamantane, 词源是adamant,坚定的,不可动摇的,坚硬的)在常温常压下是具有樟脑气味的无色无味无毒的固体,密度为1.07g/cm3。 分子式为C 10 H 16 ,相对分子质量136.24。分子结构特点:

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金刚烷(adamantane, 词源是adamant,坚定的,不可动摇的,坚硬的)在常温常压下是具有樟脑气味的无色无味无毒的固体,密度为1.07g/cm3。

分子式为C10H16,相对分子质量136.24。分子结构特点:(1)3个6元环通过公共边套在一起,属于无张力结构,分子比较稳定;(2)分子中有4个CH(用α表示,这四个碳原子被三个环所共有),有6个CH2(用β表示,这六个碳原子被两个环所共有)。高度对称,属于非极性分子。

金刚烷分子形状接近球形,紧密堆集,因此熔点高达270℃,是已知烷烃中最高的。跟相对分子质量比较接近的正壬烷(128.26)对比一下。熔点与分子本身的大小、分子对称性以及分子排列紧密程度有关。

金刚烷是结构复杂的桥环烷烃。桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳,两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链(需断两次的桥环烃称为二环,需断三次的称三环。

将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。

系统命名法是三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷。2、3、4表明桥上有3个碳原子,同理6、7、8这3个。9表明桥上有1个碳原子,同理10这1个,(3,7)表明这1个碳原子在3号碳和7号碳之间。

金刚烷和双金刚烷是同系物吗?二者在组成上相差一个C4H4

金刚烷中的叔碳原子(1,3,5,7)上的氢容易被取代。金刚烷上接个氨基,就成了经典药物——金刚烷胺。

弗拉基米尔・普雷洛格(Vladimir Prelog, 1906-1998) 是世界上第一个成功合成金刚烷的化学家(1941 年)。并于 1975 年获诺贝尔化学奖。

(责任编辑:化学自习室)
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