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有机物中共面的探讨

来源:未知作者:汪静一 点击:所属专题: 共面

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在有机化合物分子中,由于碳原子特有的成 键方式,使不同状态(轨道杂化方式不同)下的碳原子形成的链状或环状结构呈现不同的空间结 构。现对多原子分子的共面问题作如下探讨。 1.共面结构的基础特征(形式) 根据中心碳原子的成键方式不同,有下列特征结构,是构成原子共面的

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在有机化合物分子中,由于碳原子特有的成 键方式,使不同状态(轨道杂化方式不同)下的碳原子形成的链状或环状结构呈现不同的空间结 构。现对多原子分子的共面问题作如下探讨。

1.共面结构的基础特征(形式)

根据中心碳原子的成键方式不同,有下列特征结构,是构成原子共面的基础。

有机物中共面的探讨

例1判断下列有机物分子中,肯定有多少碳原子在同一平面上。

有机物中共面的探讨

分析:根据基本特征即可以得出(1)分子中 有5个碳原子在同一平面上。(2)分子中有7个 碳原子在同一平面上。(图中标下黑点的碳原子不能确定)

2.多个平面(或线)的重合

某直线上有两个点在平面上,则该直线上所有的点都一定在这一平面上;有共用3个点的平 面属同一平面。根据这一数学知识,可以判断出有机物分子中是否有多面重合,有多少原子在同 —平面上。

例2判断下列有机物分子中,肯定有多少              个碳原子在同一平面上。

有机物中共面的探讨

分析:在(1)分子中,由碳碳双键形成一个平 面a(带黑点C)。由碳碳叁键形成的直线中(带* C),有两个碳原子在平面a上,因此所有带* C均在平面a上,所以共有7个C在同一平面上。

在(2)分子中,左边的苯环形成一个平面,含 有1、2、3、5碳原子(见图中标号);右边的苯环形 成的平面含有2、3、4、5号碳原子,其中2、3、5号 碳原子属两个平面共有。所以两个平面重合,共有14个碳原子一定在同一平面上。


3.碳碳单键的旋转,引起共面原子

平面上的甲基碳原子或亚甲基碳原子,可以通过单键的旋转,使与之相连的一个碳原子或一 个氢原子在该平面上。

如例题1中的(1)分子中,基本结构中有5个 碳原子、一个氢原子在平面上,通过旋转还可能有 3个氢原子在该平面上,所以最多有9个原子可 能在同一平面上。

两个相邻的平面之间若有单键相连,也可以 通过旋转,使两个平面重合。其中对称轴(旋转轴)肯定在同一平面上。

例3下列有机物分子中,肯定在同一平面 的碳原子数目是           个,可能在同一平面的碳原 子数目最多是          个。

有机物中共面的探讨

分析:分子中有两个苯环特征结构形成的两个平面,如可以通过碳碳单键的旋转,使两个平面重合。所以可能在同一平面的碳原子数目最多是14个。由苯环的对称性可知,即使两平面不重合,分子中1、2、3号碳原子一定在一条直线上,所以肯定有9个碳原子在同一平面上。

4.其它原子(烃的衍生物中}引起的共面

在有机烃的衍生物中,可能含有O、N等联结 原子,会引起原子的共面。如:氧原子有机物中共面的探讨是平面V字型,有机物中共面的探讨是立体型。

例4下列有机物的分子中,肯定在同一平 面的原子有       个,可能在同一平面的原子有            个。

有机物中共面的探讨

分析:在(1)的分子中,两个苯环特征平面只共用两个氧原子(O),所以它们只是可能重合。 肯定共面的原子数目为12个(包括6个C、2个 Cl、2个O、2个H);可能共面的原子数目有22个 (包括12个C、4个Cl、2个O、4个H)。

在(2)的分子中,苯环特征构成一个平面,N 肯定在该平面上,所以肯定在同一平面上的原子 数目有12个(包括7个C、1个N、4个H)。与N 相连的甲基碳原子和亚甲基碳原子只可能有一个在该平面上,若是亚甲基碳原子在平面上,则两个氢原子不在平面上。若是甲基原子在平面上,则 有一个氢原子可能在平面上,所以可能在同一平 面上的原子数目最多有14个(包括8个C、1个N、 5 个 H)。

对于一个具体的有机物分子,应注意分析其 中含有的特征平面结构,讨论这些平面是否重合、 平面间连接的原子的空间结构来综合判断原子共面数目。

(责任编辑:化学自习室)
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