吸电子基团与推电子基团详细对比原理_化学自习室（没有学不到的高中化学知识！）

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吸电子基团 (EWG) 与推电子基团 (EDG) 详细对比原理图

吸电子基团（拉电子基团，EWG）原理图示

1. 作用机制

A. 吸电子诱导效应 (-I Effect)

通过σ键“拉走”电子,源于电负性差异 (F>C)

例：-F,-Cl,-NO, -CN

B. 吸电子共轭效应 (-C Effect)

通过π-π共轭抽离电子

例： -NO₂，-CN，-COR，-COOH

2. 常见类型分类

主导-I效应

主导-C效应

卤素

三氟甲基

季铵基

卤素在苯环上：-1>弱+C

硝基

氰基(-CN)

羰基（-COR，-COOH)

磺酸基

3. 效应强度规律（连在苯环上为例）

推电子基团（给电子基团，EDG）原理图示

1. 核心定义与作用结果 (Core Definition & Effect)

2. 作用机制

A. 推电子诱导效应 (+I Effect)

·源于电负性差异，通过σ键传递电子

例：一CH₃ 一C₂H₅

B. 推电子共轭效应 (+C Effect)

· 孤对电子/π电子离域

· 通过 p-π 或 π-π 共轭传递

例：-OH、-NH₂、-OR

3. 常见类型分类

主导+I效应

主导 +C 效应

烷基

金属取代基（—Li, -MgBr）

羟基(-OH)

烷氧基（-OR）

氨基

疏基(-SH)

4. 效应强度规律 (连在苯环上为例)

案例一：羟基（-OH）的双重表现

1. 连在饱和碳上（如乙醇）

烷基的+I效应(推电子诱导，部分抵消)，整体电子效应弱（常作弱推电子基团）

2. 连在芳环上 (如苯酚 )

+C效应>>-I效应整体表现为强推电子基团(活化苯环，邻/对位定位)

案例二：卤素（-CI）的竞争结果

1. 连在饱和碳上 (如氯乙烷 )

仅-I效应(强吸电子诱导)表现为吸电子基团

2. 连在芳环上 (如氯苯 )

-I效应 > +C效应，整体表现为吸电子基团，(但弱于硝基等，钝化苯环)

吸电子基与推电子基的原理图示_05.png

(责任编辑：化学自习室)

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