【同素异形体】(亦称同素异性体)同种元素组成的不同单质，例如石墨和金刚石、氧气和臭氧、白磷和红磷等。同素异形体的分子组成或晶体结构不同，它们的物理性质和化学性质有明显的区别，

    例如金刚石是由碳原子以共价键连接形成的正四面体空间网状结构的原子晶体；石墨是一种层状结构的过渡型晶体，层内碳 原子以共价键结合形成正六边形网状结构，层与层之间距离较大，相当于分子间力的作用。金刚石是硬度最大的物质，不能导电；而石墨的硬度较小，层之间可以相 对滑动，导电性好，化学性质较金刚石活泼。

    又如白磷和红磷，白磷是由正四面体结构的分子(P₄)组成，为白色腊状固体，有剧毒，易溶于CS₂，着火点低(40℃)，在空气中可自燃；红磷是较复杂的层状晶体，红色粉末，无毒，不溶于CS₂，着火点240℃。隔绝空气加热温度升至260℃时，白磷转变成红磷，红磷受热在416℃时先升华，蒸气冷却又变为白磷。

   O₂和O₃的分子组成不同，O₃是较O₂更活泼的氧化剂。

【乙二酸】分子式C₂H₂O₄，分子量90.04。俗称草酸。是最简单的二元羧酸。存在于酢浆草、酸模草和大黄等植物体内。通常以二水合物的形式存在。有毒。其二水合物熔点101～102℃，密度（19/4℃）1.653克/厘米³。无水物熔点189.5℃、密度（17/4℃）1.90克/厘米³、约在157℃时升华。酸性，K1=5.36×10^-2，K2=5.3×10^-5。溶于水、乙醇和乙醚，可用作分析试剂，并可用于棉布印花和染色、草编物和皮革的漂白，还可用于提炼稀有金属，除去衣服上的铁锈和墨水渍等。可以木屑为原料与氢氧化钠熔融成草酸钠制得；或将乙二醇控制氧化制得；也可将一氧化碳通过浓氢氧化钠水溶液或将甲酸钠与氢氧化钠或碳酸钠混和加热制得。

【乙酸酐】分子式C₄H₆O₃，分子量102.09。俗称醋酸酐，简称醋酐。无色液体，有醋酸味。易燃烧，有折射性。熔点-73℃，沸点139℃。密度（20/4℃）1.0820克/厘米³。在水中慢慢水解成乙酸。溶于乙醇，发生醇解反应生成乙酸乙酯和乙酸，与氨发生氨解反应生成乙酰胺。溶于乙醚、苯和氯仿。主要用于制醋酸纤维素、染料，药物等。工业上用乙醛在醋酸钴-醋酸铜催化下被氧气氧化、或由乙烯酮与乙酸加成后经重排制成；也可用乙炔和乙酸在氧化汞存在下作用再经分解制得。

【丙酮】分子式C₃H₆O，分子量58.08。亦称二甲酮。无色液体，易挥发，有微香气味。是最简单的饱和酮。熔点-94.6℃、沸点56.5℃，密度（20/4℃）0.7898克/厘米³，折射率（20℃）1.3591。能与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿等混溶。能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等。其蒸气能与空气形成爆炸性混和物、爆炸极限为2.55～12.80％（体积）。化学性质较活泼，能起卤代、加成、缩合等反应。是制造醋酐、双丙酮醇、环氧树脂、异戊橡胶、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在无烟火药、赛璐珞、醋酸纤维、喷漆等工业中用作溶剂。在油脂工业中用作提取剂。工业上可用粮食发酵法制取，丙烯水合成异丙醇，再经催化氧化制取；木材干馏法制取；异丙苯经空气氧化后再水解制取。

【环氧乙烷】分子式C₂H₄O，分子量44.05，亦称氧化乙烯或恶烷。是最简单的环醚。常温常压下是无色气体，易燃烧。12℃以下为液体。熔点-111℃，沸点13.5℃，密度（20/4℃）0.8694克/厘米³，与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限3.6～78％（体积）。溶于水、乙醇和乙醚。化学性质很活泼，能与许多化合物起加成反应，特别是与亲核试剂发生开环反应。主要用于制取乙二醇，制抗冻剂、合成洗涤剂、乳化剂、塑料等。还可用作仓库、食品和纺织品的熏蒸剂。工业上用乙烯催化氧化或者用氯乙醇与氢氧化钙反应制得。

【乙醚】分子式C₄H₁₀O，分子量74.12。亦称二乙醚，结构简式C₂H₅—O—C₂H₅。无色透明液体，有特殊气味。极易挥发，易燃烧。熔点-116.2℃，沸点34.5℃。密度（20/4℃）0.7135克/厘米³。难溶于水，易溶于乙醇和氯仿等有机溶剂。其蒸气与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为1.85～36.5％。易吸收氧气生成过氧化物，这是爆炸性极强的一种高聚物。为防止或减少过氧化物的生成，常在乙醚中加入少量抗氧剂。能溶解脂肪、脂肪酸和大多数树脂，用作溶剂和外科手术的麻醉剂。工业上是在300℃下以氧化铝为催化剂使乙醇脱水制得。

【对映异构】即旋光异构。在分子中，与四个不同原子或原子团直接相连的碳原子叫做不对称碳原子，如乳酸分子中，与甲基、羟基、羧基、氢原子直接相连的碳原子，不对称碳原子周围的四个不同原子或原子团可以有两种互为镜象关系，但不能彼此重合的四面体空间构型，这两种构型互为对映异构体。对映异构体的物理及化学性质都相同，但在一定条件下的旋光方向相反。使偏振光左旋的为“左旋体”，使偏振光右旋的为“右旋体”，左旋体用L-或(-)-表示，右旋体用D-或(+)-表示。乳酸对映异构体费歇尔投影式可表示如下：

【酸碱指示剂】在pH值不同范围内显示不同颜色的物质。用于指示中和滴定的终点和测定溶液的pH值范围等。它们一般为有机弱酸或有机弱碱。常用指示剂有酚酞、石蕊、甲基橙等。指示剂变色原理如下(HIn表示有机弱酸)：HInIn^- + H⁺

HIn和In^-颜色不同，当HIn的浓度大于In^-的浓度10倍时，溶液显HIn的颜色，反之显In^-的颜色，它们的浓度之比在0.1～10之间时，显二者的混合色。当溶液的pH值改变时，引起上述电离平衡的移动，可显示出不同颜色。指示剂显混合色的pH值范围，称为该种指示剂的变色范围。酚酞、石蕊、甲基橙在不同pH值范围内显示的颜色如下表：

【烃的衍生物】烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代，生成一系列新的有机物。这些有机物，从结构上说，都可以看做是由烃衍变而来的，所以叫做烃的衍生物。不同的衍生物具有不同的化学性质。烃的衍生物种类很多，如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、硝基化合物等。从结构上看，它们的衍变关系是：

     锡有三种同素异形体：灰锡(α体)、白锡(β体)、脆锡(γ体)，其转化温度为：

    银白色有光泽金属，质脆，晶体锗具有金刚石结构，密度5.35克/厘米³，熔点937.4℃，沸点2830℃。

     室温下在空气中较稳定，在高温下能被氧化。粉状锗可在氯或溴中燃烧。不溶于水和盐酸及稀硫酸。能溶于浓硝酸、浓硫酸或王水。不溶于稀苛性碱溶液；可溶于熔融的苛性碱、硝酸盐或碳酸盐，生成锗酸盐。能跟硫化合生成硫化锗。在1000℃以上可跟氢化合。

   高纯度锗是半导体材料，掺有微量特定杂质的锗单晶可用于制各种晶体管、整流器及其他器件，作为温差电池材料用于制太阳能电池、光电池，用于制热敏电阻、薄膜电阻、半导体温度计、专门透过红外线的锗窗、棱镜或透镜等。锗的化合物用于制荧光板及各种高折光率玻璃。锗属于稀散元素，没有可供工业开采的矿石，在地壳中占质量的7.0×10^-4，在煤、银、锡、锌、铜等矿中含有少量。近代工业生产主要以硫化锌矿、煤以及冶金废料或烟道灰尘中回收。

锗

 门捷列夫于1871年曾预言其存在，十四年后德国化学家文克勒于1885年在分析硫银锗矿时发现了锗，后由硫化锗与氢共热，制出了锗。提炼锗的原理是先将硫化物矿氧化，使矿石中的硫化锗转化为二氧化锗，再用盐酸溶解并蒸馏，利用四氯化锗的挥发性将它分离出来。再将四氯化锗水解，使其转变为二氧化锗，然后在低于540℃的温度用氢气还原氧化锗。

【硅烷】硅原子跟碳原子结构相似，可跟氢组成一系列硅氢化合物。硅氢化合物总称为硅烷，通式是Si_nH _2n+2，目前已制得的有一硅烷SiH₄也叫甲硅烷到六硅烷Si₆H₁₄共六种。
    甲硅烷：SiH₄，无色无臭气体、密度1.44克/升，熔点-185℃，沸点-111.8℃，不溶于水。 
    乙硅烷：Si₂H₆，无色无臭气体，密度2.87克/升，熔点-132.5℃，沸点-14.5℃，微水解。 
    其它硅烷是液体。硅烷都能溶于有机溶剂，如乙醇、苯、二硫化碳等。硅烷比烷烃化学性质活泼。所有硅烷热稳定性都很差。将高硅烷适当加热，分解为低硅烷。低硅烷(如SiH4)在温度高于500℃时分解为硅和氢气。有强还原性。在空气中能自燃，生成二氧化硅和水，并放出大量的热，可被一般氧化剂氧化，如：SiH₄+2KMnO₄=2MnO₂↓+K₂SiO₃+H₂↑+H₂O 

     室温下跟卤素发生爆炸性的反应。在强碱溶液中水解为硅酸盐和氢气。在卤化铝催化作用下，跟干燥的卤化氢反应，生成卤硅烷。用硅化镁跟盐酸反应，立即有气体放出，这种气体为硅烷的混合物，其中大部分为甲硅烷。还可用硅化镁跟溴化铵在液氨中反应制得。混合气体经液化后再分馏，得到不同硅烷。

硅烷处理剂

【二氧化硅】二氧化硅又称硅石，化学式SiO2。自然界中存在有结晶二氧化硅和无定形二氧化硅两种。结晶二氧化硅因晶体结构不同，分为石英、鳞石英和方石英三种。纯石英为无色晶体，大而透明棱柱状的石英叫水晶。若含有微量杂质的水晶带有不同颜色，有紫水晶、茶晶、墨晶等。普通的砂是细小的石英晶体，有黄砂(较多的铁杂质)和白砂(杂质少、较纯净)。二氧化硅晶体中，硅原子的4个价电子与4个氧原子形成4个共价键，硅原子位于正四面体的中心，4个氧原子位于正四面体的4个顶角上，整个晶体是一个巨型分子，SiO2是表示组成的最简式不表示单个二氧化硅分子，仅是表示二氧化硅晶体中硅和氧的原子个数之比。SiO2中Si—O键的键能很高，熔点、沸点较高(熔点1723℃，沸点2230℃)。自然界存在的硅藻土是无定形二氧化硅，是低等水生植物硅藻的遗体，为白色固体或粉末状，多孔、质轻、松软的固体，吸附性强。 

二氧化硅是酸性氧化物、硅酸的酸酐。化学性质很稳定。不溶于水也不跟水反应，不跟一般的酸起作用。能与氟化氢气体或氢氟酸反应生成四氟化硅气体。

SiO2+4HFSiF4↑+2H2O

有酸性氧化物的其它通性，高温下能与碱(强碱溶液或熔化的碱)反应生成盐和水。

常温下强碱溶液与SiO2缓慢地作用生成相应的硅酸盐。强碱溶液能腐蚀玻璃，故贮存强碱溶液的玻璃瓶不能用磨口玻璃塞，若采用玻璃塞(玻璃中含SiO2)，会生成有粘性的硅酸钠，将玻璃瓶塞和瓶口粘结在一起。玻璃瓶内不能久放浓碱液。

高温下二氧化硅与碱性氧化物或某些金属的碳酸盐共熔，生成硅酸盐。

SiO2+CaOCaSiO3(炼铁造渣)

将此高温下熔融状态的硅酸钠降温、冷却，可得石英玻璃，它有良好的透过紫外线性能，可作水银灯罩、耐高温的化学仪器、石英坩埚和光学仪器等。

二氧化硅

【硅】元素符号Si，原子序数14，原子量28.086，外围电子排布3s²3p²，位于第三周期第ⅣA族，共价半径117皮米，离子半径42皮米，第一电离能786.1千焦/摩尔，电负性1.8。

有晶体和无定形两种同素异形体。晶体硅呈银灰色，有明显的金属光泽、晶格和金刚石相同，硬而脆，能导电，但导电率不如金属且随温度的升高而增加，属半导体。密度2.33克/厘米³，熔点1410℃，沸点2355℃，硬度7。

低温时单质硅不活泼，不跟空气、水和酸反应。室温下表面被氧化形成1000皮米二氧化硅保护膜。高温时能跟所有卤素反应，生成四卤化硅，跟氧气在700℃以上时燃烧生成二氧化硅。跟氯化氢气在500℃时反应，生成三氯氢硅SiHCl₃和氢气。高温下能跟某些金属(镁、钙、铁、铂等)反应，生成硅化物，如：

【干冰】化学式CO₂，固态二氧化碳的俗称。白色冰雪状固体，分子型晶体。无毒无腐蚀性，密度1.56克/厘米³(-79℃)、熔点-56.6℃(226.89千帕——5.2大气压)。受热后，在-78.5℃时不经过液态直接变成气体(升华)。常压下气化时可得-80℃左右的低温，减压蒸发可得更低的温度。用作低温致冷剂，用于冷冻食品的运输箱、冷藏卡车。与乙醚、氯仿或丙酮等有机溶剂组成的冷膏在施工中用于低温冷浴，还可用于人工降雨、灭火和制汽水等。使液态二氧化碳减压膨胀可制得干冰。

【四氧化三铅】俗称红丹或铅丹，红色氧化铅。化学式Pb₃O₄，式量685.57。橙红色晶体或粉末，密度9.1克/厘米³ ，不溶于水和醇。四氧化三铅中，有2/3的铅氧化数为+2，1/3的铅氧化数为+4，化学式可写作2PbO·PbO₂。根据结构应属于铅酸二价铅盐(Pb₂[PbO₄])。在加热至500℃以上时分解为一氧化铅和氧气。不溶于水。可溶于热碱溶液中。有氧化性，跟盐酸反应放出氯气；跟硫酸反应放出氧气。可被稀硝酸分解，其中2/3的铅被酸溶解，生成硝酸铅(Ⅱ)，其它为不溶的二氧化铅。一氧化铅有碱性，溶于稀硝酸，二氧化铅呈弱碱性，稍溶于酸。有毒。用于制铅玻璃、油漆、蓄电池、陶瓷、搪瓷。还用于制钢铁涂料。将一氧化铅粉末在空气中加热至450～500℃氧化制得。

       将Pb在纯O₂中加热，或者在673～773K间将PbO小心地加热，都可以得到红色的四氧化三铅Pb₃O₄粉末。这种化合物俗名“铅丹”或“红丹”。在它的晶体中既有Pb（IV）又有Pb（II），化学式可以写为2PbO·PbO₂。但根据其结构它应属于铅酸盐，所以化学式是Pb[PbO₄]。
   Pb₃O₄与HNO₃反应得到PbO₂：
          Pb₃O₄ + 4HNO₃ PbO₂↓+ 2Pb(NO₃)₂ + 2H₂O
   这个反应也说明了在Pb₃O₄的晶体中有2/3的Pb(II)和1/3的Pb(IV)。
   铅丹用于制铅玻璃和钢材上用的涂料。因为它有氧化性，涂在钢材上有利于钢铁表面的钝化，其防锈蚀效果好，所以被大量地用于油漆船舶和桥梁钢架。

四氧化三铅

【二氧化铅】又称棕色氧化铅。化学式PbO₂，式量239.19，棕色细片粉末。密度9.375克/厘米³，难溶于水和乙醇。将二氧化铅加热，它会逐步转变为铅的低氧化态氧化物并放出氧 ,

     银灰色有光泽的重金属，在空气中易氧化而失去光泽，变灰暗，质柔软，延性弱，展性强。密度11.34克/厘米³，熔点327.5℃，沸点1740℃。有较强的抗放射性穿透的性能。有毒。

      在常温下在空气中，铅表面易生成一层氧化铅或碱式碳酸铅，使铅失去光泽且防止进一步氧化。不溶于水。易和卤素、硫化合，生成PbCl₄、PbI₂、PbS等。熔融的铅跟空气反应生成一氧化铅，将铅在纯氧中加热可得二氧化铅。与盐酸反应放出氢气并生成微溶性的PbCl₂，覆盖在铅表面，使反应中止。与热浓盐酸反应生成HPbCl₃、和H₂。与稀硫酸反应放出氢并生成难溶的PbSO₄覆盖层，使反应中止。但易溶于热的浓硫酸生成Pb(HSO₄)₂并放出SO₂。跟稀硝酸或浓硝酸反应都可生成硝酸铅Pb(NO₃)₂。

     在有氧存在的条件下可溶于醋酸等有机酸，生成可溶性的铅盐。跟强碱溶液缓慢的反应放出氢气生成亚铅酸盐，如：Pb+2NaOH=Na₂PbO₃+H2↑

     在有氧气条件下跟水反应生成难溶的Pb(OH)₂。铅早在公元前三千年左右就被人类发现并应用。在地壳中质量百分比为0.0016％。主要存在于方铅矿(PbS)，白铅矿(PbCO₃)中。用作电缆，蓄电池、铸字合金、巴氏合金、金属结构的阴极保护层、防X射线等辐射的材料。用焦炭还原氧化铅制得。 

铅

【醋酸钙】 化学式(CH₃COO)₂ Ca·H₂O，式量176.2。俗名醋石，别名乙酸钙。白色针状晶体或结晶性粉末，微有乙酸气味。溶于水，微溶于乙醇。加热时醋酸钙分解为碳酸钙和丙酮。

游离态的碳以金刚石和石墨两种单质形式存在，硅以化合态存在于二氧化硅和硅酸盐中，锗、锡主要以氧化物形式存在(锗石GeO2、锡石SnO2)、铅以硫化物存在居多。铅单质为金属晶体，其它四种元素的单质为原子晶体(石墨为层状晶体、白锡为金属晶体)。空气中的二氧化碳、地壳中各种碳酸盐、煤、石油里都含有大量的碳，脂肪、糖类、蛋白质及其它有机物都是含碳的化合物。碳和锡都有同素异形体(金刚石、石墨和碳-60，灰锡和白锡等)。

本族元素随着原子序数的增加，电子层数逐渐增加，原子核对外层电子的引力逐渐减弱，非金属性逐渐减弱(得电子能力减弱)，金属性逐渐增强(失电子能力增强)。化学性质差异很大。

1.碳可以跟浓硫酸、硝酸反应，被氧化成二氧化碳，不与盐酸作用。硅不跟盐酸、硫酸、硝酸作用，只与氢氟酸反应。锗不和稀盐酸、稀硫酸反应，但能被浓H2SO4、浓HNO3氧化。锡和稀盐酸、稀H2SO4反应，生成低价锡Sn(Ⅱ)的化合物；跟浓H2SO4、浓HNO3反应生成高价锡Sn(Ⅳ)的化合物。铅跟盐酸、硫酸、硝酸都能反应被氧化成Pb2?。

2.能与碱液反应的有硅和锡，如生成硅酸根离子，放出氢气，表明锡不完全是金属性的。

3.在加热时都能跟氧反应，被氧化成CO2、SiO2和PbO等。

4.跟硫、氯共热生成相应的高价氯化物和硫化物，铅则生成PbS和PbCl2。

5.碳、硅跟金属共热生成碳化物和硅化物，锡、铅与金属形成合金。都不能直接与氢化合，其氢化物是间接制得的。

高温下有还原性，使一些金属氧化物或硅酸盐还原成金属。1600℃时SiC跟Al₂O₃反应得硅铝合金。将砂(二氧化硅)和焦炭的混合物，在电炉内加热至2000℃即可生成SiC，因其含杂质而带暗红色。

SiO₂+3CSiC+2CO↑

用于制砂轮、砂纸、磨料、耐火砖等。其单晶可制电子器件。

通常所说的金刚砂是磨料(粗的金刚石)、刚玉、碳化硅的总称。

碳化硅

【硅酸】原称偏硅酸， 化学式H₂SiO₃， 式量78.10。白色无定形粉末， 不溶于水。是一种二元弱酸， 电离平衡常数K₁=2×10^－10 (室温)。不溶于盐酸、硫酸， 溶于氢氟酸。溶于氢氧化钾或氢氧化钠溶液， 生成硅酸钾K₂SiO₃或硅酸钠Na₂SiO₃和水。熔点为150℃(分解)。加热到150℃以上时分解为二氧化硅和水， 二氧化硅是硅酸酐。用做气体和蒸气的吸收剂、催化剂或做其它催化剂的载体。由于二氧化硅不跟水化合， 所以硅酸主要通过硅酸盐溶液跟强酸反应制得。

硅酸实际是白色无定形二氧化硅的水合物，是不溶于水的二元弱酸，酸性化碳酸还弱。不溶于盐酸、硫酸，能溶于氢氟酸或氢氧化钠溶液。但它不能用二氧化硅和水作用得到，只能用可溶性硅酸盐与酸(包括碳酸)反应来制取。它很容易形成胶体溶液，制得的硅酸是胶冻状物质，沉淀析出。将其干燥脱水，变成白色透明多孔性的固体物质，一般称为硅胶(化学式mSiO2·nH2O)具有多孔结构吸附力强，能吸收多种气体和蒸气，且吸湿量很大，是实验室常用的干燥剂、吸附剂。

硅酸用于油脂和蜡的脱色及催化剂、气体吸附剂，密封玻璃瓶包装。硅胶作干燥剂。

【乙醇的结构】

乙醇的分子组成是C2H6O。其分子结构有两种可能，即：

用实验方法可以确定乙醇的分子结构究竟是哪一种：用一定量的无水乙醇，令其跟过量金属钠反应后，测量出所生氢气的体积，再把它换算成标准状况。经过进一步计算，最后结果是每摩乙醇只能生成约0.5摩氢气。由此可知，每个乙醇分子中只有一个氢原子被钠置换。那么，乙醇分子中原子排列顺序只有是上述的右式才是合乎实验结果的。乙醇分子中羟基的氢原子和氧原子间的电子云靠近氧原子，因之使氢原子具有一定/程度的离子化倾向，故可被活泼的金属原子(如K、Na、Mg)所置换。

【乙醇的物理】

性质乙醇分子由烃基(—C2H5)和官能团羟基(—OH)两部分构成，其物理性质(熔沸点、溶解性)与此有关。乙醇是无色、透明、有香味、易挥发的液体，熔点—117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(－OH)。密度0.7893克/毫升，能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。乙醇水溶液的体积百分数称为“度”，用来表示乙醇的浓度。各种饮用酒里都含有乙醇，啤酒含3～5％(3～5度)，葡萄酒含6～20％(6～20度)，黄酒含8～15％(8～15度)，白酒含50～70％(50～70度)。酒精过量能引起中毒，因此青少年不能饮用含酒精的饮料。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。含乙醇95.6％水4.4％的酒精是恒沸混合液，沸点为78.15℃，其中少量的水无法用蒸馏法除去。制取无水乙醇时，通常把工业酒精与新制生石灰混合，加热蒸馏才能得到。工业酒精和卫生酒精中含有少量甲醇，有毒，不能掺水饮用。

【乙醇的化学性质】

主要是由羟基(—OH)官能团引起的，在化学反应中涉及到两种键的断裂：C－O键断裂而脱掉—OH，如与氢卤酸的取代反应和浓硫酸存在下的脱水反应；或O－H键断裂而脱掉—H，如与金属钠的置换反应和有机酸的酯化反应；与羟基相连碳原子上的氢还能发生氧化反应。如下表页所示。

【乙醇的用途】

乙醇是应用最广泛的一种醇。因其性质比较活泼，是有机合成的重要原料，如用乙醇制乙醚、乙醛、乙酸等；因它具有广泛的溶解性，是重要的有机溶剂，用于溶解树脂、制作涂料等；因其在空气中燃烧充分，可避免污染，而且燃烧热值较大。

可用作内燃机和实验室的燃料；因75％的酒精能立即使蛋白质变性(凝固)，在医药上常用作消毒剂和防腐剂；乙醇还广泛用作饮料和食品添加剂，但必须注意：不能超量饮用，以免引起酒精中毒，青少年尤其不宜饮用含酒精的饮料；工业酒精中含有毒性的甲醇，决不能饮用。

【乙醇的工业制法】

我国劳动人民早在几千年前就掌握了发酵酿酒术，至今，发酵法仍是制备乙醇的重要方法。发酵法以富含淀粉的各种谷物和野生果实为原料，经下列过程成为发酵液：

发酵液内含乙醇10～15％，发酵液经蒸馏可得含95.6％的乙醇和4.4％水的恒沸液液，称为工业酒精。目前工业上大量生产的乙醇，是以石油裂解气中的乙烯为原料利用水化法制得的(催化剂为硫酸或磷酸)：

【苯酚的结构】

似的。苯酚分子中羟基(—O—H)中的氢原子不与苯环处于同一平面上，而是位于苯环所处平面的一侧。羟基的氧原子含有孤对电子，这孤对电子的电子云受苯环电子云的作用而向苯环转移，因之诱导氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移，使羟基中氢原子的离子化倾向大为增强，使苯酚在水中能微弱电离而呈弱酸性。

苯酚分子中，由于羟基的存在，使得苯环的活泼性增强，特别是羟基的邻对位上的氢原子易被取代。

【苯酚的化学性质】

苯酚分子中含有羟基(－OH)，也可以发生O－H键断裂和C—O键断裂。但酚与醇结构不同，酚羟基与苯环直接相连，因此酚的O－H键容易断裂，而C—O键却很难断裂，此外由于酚羟基的影响，增大了苯环上邻、对位上氢的活性，容易被取代。

【苯酚的用途】

苯酚是一种重要的有机合成原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、*合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂，商品“来苏儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化加氢即生成环己醇，是合成尼龙66的原料之一：

苯酚的工业制法

苯酚有四种工业制法。(1)苯酚和它的同系物存在于煤焦油中，可将煤焦油的中间馏分，经碱液提取，再经酸化制取苯酚，但此法产量有限。

(2)苯磺酸碱熔法

此法产率高，但操作工序繁多，消耗大量硫酸和烧碱，对设备腐蚀严重。

(3)氯苯水解法(4)异丙苯氧化水解法

此法每生产一吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮。

芳香烃苯环(苯环或稠苯环)上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)代换后的生成物属酚类。如：

都属酚类。根据分子中含羟基的数目，酚类可分为一元酚、二元酚、多元酚。绝大多数酚为结晶固体，多数微溶或难溶于冷水，较易溶于热水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，如沾有酚类的玻璃容器需用乙醇清洗。酚类是芳香烃基和羟基结合而成，但芳香烃基和羟基之间存在着相互影响，使羟基具有不同于醇羟基的新的特性，即酸羟基显示弱酸性，能跟强碱作用生成酚盐；同时，芳香烃基受羟基的影响，较芳香烃易发生卤化、硝化、磺化等取代反应，如苯不跟溴水发生反应，而苯酚却跟溴水很容易反应生成三溴苯酚。大多数酚跟FeCl3溶液作用显示特殊颜色，如苯酚遇FeCl3。溶液显示紫色。酚来源于煤焦油或芳香烃经磺化再经碱熔而得。酚的主要用途是制染料、药物、酚醛类树脂等。

 【乙醛的物理性质】

常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小(0.7834克/毫升，18℃)熔点为-121℃，沸点为20.8℃，易挥发。易溶于水、乙醇、乙醚和氯仿中。

【乙醛的化学性质】

荷的试剂加到带部分正电荷的碳上，带正电荷的试剂加到带部分负电荷的氧上；乙醛分子中与羰基相连的氢和α碳上的氢都有一定活泼性，可发生氧化还原反应及α-氢的取代反应。

【乙醛的用途】

乙醛是有机合成工业中的重要原料，可用于合成乙酸、乙酐、乙醇、丁醇、三氯乙醛、氯仿等。例如，工业上，乙醛在一定温度和催化剂[Mn(Ac)2]条件下，被空气氧化成乙酸：

2CH3CHO+O22CH3COOH

又如氯仿反应：

* 乙醛分子中有C=O极性的影响，沸点比相应的乙烷(C2H6)、甲醚(CH3—O—CH3)高，但乙醛分子间不能形成氢键，其沸点比乙醇低。

【乙醛的工业制法】

乙醛有三种工业制法。

(1)最早是用乙醇氧化法制乙醛

此法要消耗大量粮食，已不再采用。

(2)工艺比较成熟的是乙炔水化法，产率和产品纯度高。

但汞盐毒性很大，严重污染环境。

(3)乙烯直接氧化法，这是乙醛的最新制法。

该法产率高而无污染，是1956年原联邦德国的Wacker公司开发的，故又称瓦格(Wacker)法。

【乙酸的物理性质】

是一种无色有强烈刺激性气味的液体，熔点是16.6℃，沸点是117.9℃，密度1.0492克/毫升，当室温低于16.6℃时，无水乙酸就凝结成冰一样的晶体，故通称冰醋酸。它是食醋的主要成分，普通食醋中含有3～5％乙酸，所以乙酸俗称醋酸。与水互溶并易溶于有机溶剂。

【乙酸的化学性质】

合而成，又彼此影响，因此表现酸性，还可以发生羟基取代生成羧酸衍生物及与羧基直接相连甲基上的氢原子(α-H)的取代反应等。(见表)

【乙酸的用途】

是人类使用最早的酸，在古代就用发酵法酿醋作食品调料。它是重要的有机化工原料，可以生产醋酸纤维(参看纤维素醋酸酯)、合成纤维(如维纶)、醋酸酐、醋酸酯(广泛用做溶剂)，也是染料、香料、医药、塑料、油漆工业不可缺少的原料。

【乙酸的工业制法】

最早使用的方法是用粮食发酵法酿醋，至今食醋仍用此法生产，先由淀粉发酵制得酒精，再进一步在醋酸菌作用下氧化为醋。

现在工业上大量用合成法制备，即由乙烯或电石合成乙醛(参看乙醛的工业制法)，乙醛在乙酸锰的催化下被氧化成乙酸：

1966年孟山都(Monsanto)公司开发的甲醇羰基化合成乙酸，是乙酸工业制法的重大突破。

此法反应速度快而产率高，而甲醇又可以由一氧化碳和氢制得。

这就意味着可由一氧化碳和氢合成乙酸。目前国外每年用此法生产的乙酸已达千万吨，是最有前途的一种制法。

【注意】

乙酸的沸点高是因为乙酸分子间能以氢键相互结合成双分子缔合的二聚体。

【定义】在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，这种效应叫诱导效应。

【说明】
1.诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。例如，醋酸是弱酸(pK=4.76)，醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pK=2.86，酸性比醋酸强)。 正戊酸的末端引入一个氯原子，对羟基影响很微弱，酸的电离能力几乎不增强，诱导效应已微弱到可以忽略不计。
2.比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团(如 —X, —OH. -N0₂, —CN等)有吸电子的诱导效应（负的诱导效应)，用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基)具有给电子的诱导效应 (正的诱导效应)，用+I表示，整个分子的电子云偏离取代基， 甲基的作用跟氯原子相反，它使羧酸的酸性降低(HCOOH的pK=3.77，CH₃COOH 的 pK=4.76)。

【定义】在单键和双键相互交替的共轭体系或其他共轭体系中，由于π电子的离域作用使分子更稳定、内能降低、键长趋于平均化，这种效应叫做共轭效应。
【说明 】 
1. 诱导效应和共轭效应都能使体系的电荷分散、能量降低、 稳定性增加。但是两者的区别是诱导效应主要通过σ键传递，而且传递二三个原子后就迅速减弱到可以忽略不计。共轭效应主要i通过π键传递，能从共轭体系的一端传递到较远的一端。
2. 共轭效应分静态共辄效应和动态共扼效应。静态共轭效应是在没有外界的影响下表现的一种内在性质。例如,苯分子中各碳原子共平面,相邻π键交叠而成共轭,使6个碳碳键的键长平均化，使体系趋于稳定。动态共轭效应是在外界条件(如试剂)影响下使分子中的电子云密度重新分配，分子的极性增大。例如： 1，3-丁二烯跟卤化氢反应时，由于动态共轭效应使加成反应主要发生1，4-加成。
3. 如果共轭体系中的取代基能降低体系的电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，如-NO₂、—CN、一COOH、一CHO、一COR 等。如果取代基能增加共轭体系的电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应。这类取代基如—NH₂、—Cl、-OH。

【定义】无机或有机含氧酸分子中去掉羟基(-OH)后剩余的基团，叫做酰基。例如，HO—NO₂ 硝酸 ，-NO₂ 硝酰基； HO—SO₃H 硫酸，-SO₃H 磺酰基；CH₃COOH 乙酸，CH₃CO- 乙酰基。
 
【说明】
1.在有机化学中，酰基主要指具有R—C=O结构的基团。醛、 酮、羧酸、铵酸衍生物等几乎都有酰基。酰基不是一种区别有机物类别的基团。

2.有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应 统称为酰化，但习惯上把碳原子上引人硝基、磺基和羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化。

【定义】有机化合物分子内或分子间脱去羟基和氢并结合而形成水分子，这种反应叫做脱水反应。
【说明】脱水反应主要有四种：
1.醇类脱水，生成物因反应条件而异。例如，
R-CH2-CH2-OH → RCH=CH2 + H2O (分子内脱水） (烯烃)
2R—OH →R —O—R + H2O (分子间脱水） (醚）
一般情况下较低温度有利于分子间脱水，较高温度有利于分子内脱水。
2. 羧酸脱水。例如，

3. 羧酸铵盐脱水。例如，

4.酰胺脱水。例如，

【定义】有机化合物分子在高温和催化剂或脱氢剂存在的条件下脱去氢，这种反应叫做脱氢反应。
【说明】脱氢反应是一种消除反应，也是氧化皮应的一种形式< 多种有机物能发生脱氢反应。例如，
1.烷、烯烃脱氢

3.醇类脱氢

【定义】醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，这种反应叫酯化反应。
【说明】
1、酯化反应是可逆的,它的逆反应是水解反应。在通常状况下，该可逆反应需要很长时间才能达到平衡。为了缩短达到平衡的时间，常用浓硫酸等作催化剂,工业上用阳离子交换树脂作酯化的催化剂。
2、在酯化反应中，通常由羧酸提供羟基(羧酸跟有些叔醇酯化时，羟基由叔醇提洪),反应历程如下：

首先是羧酸的羰基质子化，便羰基碳原子带有更多的正电荷， 醇就容易发生亲核加成，然后质子转移，消除水，再消除质子，就形成酯。
3、广义的酯化反应还包括醇跟酰氯或酸酐、卤代物跟羧酸钠盐以及酯交换反应等。

【定义】
1. 分子中氧原子的两个价键（一O一）分别跟两个烃基碳原子连接的化合物叫醚。
2, 醚是有C—O—C结构的有机化合物的总称。 

【说明】
1.醚分子中跟氧原子连接的两个烃基相同的叫单醚，不同的叫混醚。简单的醚命名时,先写出烃基的名称，再加上“醚”字,并常省去烃基的“基”字。命名单醚时省略名称前面的“二”字。命名混醚时，把较小的烃基放在名称的前面,芳烃基放在烷基的前面。 
2.醚跟醇、酚不同，分子结构中没有活泼的羟基，因此性质比较稳定。醚分子结构中的氧原子具有未共用电子对，所以醚能跟强无机酸作用,形成类似铵盐的化合物，这类化合物叫盐。盐使醚的碳氧键(C-O)变弱，容易断裂，结果烃氧基能被其他原子或原子团取代。低级醚(如乙醚等)在储存时跟空气长期接触,会逐步氧化成有机过氧化物。这种过氧化物受热时容易爆炸。

【水杨醛】分子式C₇H₆O₂, 分子量112.12, 又称邻羟基苯甲醛。无色或深红色油状液体。具有苦杏仁气味。熔点-7℃, 沸点196.5℃、密度(20/4℃)1.167克/厘米³ 。微溶于水, 溶于乙醇、乙醚和苯中。能与蒸气一起挥发。与硫酸作用呈桔红色, 与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香豆素, 配制紫罗兰香料, 还可用作杀菌剂。可由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中、通过菜默尔—悌曼反应制得。

【苯甲醛】分子式C₇H₆O分子量：106.12。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5℃, 沸点179℃, 密度(20/4℃)1.046克/厘米³ 。微溶于水, 能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定, 遇空气逐渐氧化成苯甲酸, 可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液, 但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中, 能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等, 也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。

【甲酸】分子式CH₂O₂, 分子量46.03, 俗称蚁酸。是醌最简单的羧酸。无色液体, 有刺激性气味。熔点8.4℃、沸点100.5℃、密度(20/4℃)1.220克/厘米³ 。溶于水、乙醇、乙醚等。酸性较强, 有腐蚀性, 能刺激皮肤。有还原性, 易被氧化生成二氧化碳和水。用于制取甲酸盐和甲酸酯, 也用作消毒剂和防腐剂。可由甲烷氧化制取, 或将一氧化碳与氢氧化钠在高温高压下作用, 生成甲酸盐, 再用硫酸分解制得。

【水杨酸】分子式C₇H₆O₃, 分子量138.12。又名邻羟基苯甲酸。白色针状晶体或单斜晶体。熔点159℃、沸点221℃(2666帕——20mmHg)升华, 密度(20/4℃)1.443克/厘米³ 。热至76℃时升华。微溶于冷水, 易溶于乙醇、乙醚、氯仿和热水。有解热镇痛作用, 但毒性较大。可用作食品的防腐剂。染料的中间体。消毒剂、配制水杨酸软膏和制造阿斯匹林。可由苯酚钠与二氧化碳在压力下反应后再酸化制得。

【阿斯匹林】分子式C₉H₈O₄分子量180.15。学名乙酰水杨酸。白色针状或结晶性粉末, 无臭、略有酸味。熔点135℃～138℃, 密度1.35克/厘米³ 。在干燥空气中稳定, 遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水, 溶于乙醇、乙醚、氯仿, 在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂, 使乙酸酐与水杨酸作用制得。