【乙二酸】分子式C₂H₂O₄，分子量90.04。俗称草酸。是最简单的二元羧酸。存在于酢浆草、酸模草和大黄等植物体内。通常以二水合物的形式存在。有毒。其二水合物熔点101～102℃，密度（19/4℃）1.653克/厘米³。无水物熔点189.5℃、密度（17/4℃）1.90克/厘米³、约在157℃时升华。酸性，K1=5.36×10^-2，K2=5.3×10^-5。溶于水、乙醇和乙醚，可用作分析试剂，并可用于棉布印花和染色、草编物和皮革的漂白，还可用于提炼稀有金属，除去衣服上的铁锈和墨水渍等。可以木屑为原料与氢氧化钠熔融成草酸钠制得；或将乙二醇控制氧化制得；也可将一氧化碳通过浓氢氧化钠水溶液或将甲酸钠与氢氧化钠或碳酸钠混和加热制得。

【乙酸酐】分子式C₄H₆O₃，分子量102.09。俗称醋酸酐，简称醋酐。无色液体，有醋酸味。易燃烧，有折射性。熔点-73℃，沸点139℃。密度（20/4℃）1.0820克/厘米³。在水中慢慢水解成乙酸。溶于乙醇，发生醇解反应生成乙酸乙酯和乙酸，与氨发生氨解反应生成乙酰胺。溶于乙醚、苯和氯仿。主要用于制醋酸纤维素、染料，药物等。工业上用乙醛在醋酸钴-醋酸铜催化下被氧气氧化、或由乙烯酮与乙酸加成后经重排制成；也可用乙炔和乙酸在氧化汞存在下作用再经分解制得。

【丙酮】分子式C₃H₆O，分子量58.08。亦称二甲酮。无色液体，易挥发，有微香气味。是最简单的饱和酮。熔点-94.6℃、沸点56.5℃，密度（20/4℃）0.7898克/厘米³，折射率（20℃）1.3591。能与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿等混溶。能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等。其蒸气能与空气形成爆炸性混和物、爆炸极限为2.55～12.80％（体积）。化学性质较活泼，能起卤代、加成、缩合等反应。是制造醋酐、双丙酮醇、环氧树脂、异戊橡胶、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在无烟火药、赛璐珞、醋酸纤维、喷漆等工业中用作溶剂。在油脂工业中用作提取剂。工业上可用粮食发酵法制取，丙烯水合成异丙醇，再经催化氧化制取；木材干馏法制取；异丙苯经空气氧化后再水解制取。

【环氧乙烷】分子式C₂H₄O，分子量44.05，亦称氧化乙烯或恶烷。是最简单的环醚。常温常压下是无色气体，易燃烧。12℃以下为液体。熔点-111℃，沸点13.5℃，密度（20/4℃）0.8694克/厘米³，与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限3.6～78％（体积）。溶于水、乙醇和乙醚。化学性质很活泼，能与许多化合物起加成反应，特别是与亲核试剂发生开环反应。主要用于制取乙二醇，制抗冻剂、合成洗涤剂、乳化剂、塑料等。还可用作仓库、食品和纺织品的熏蒸剂。工业上用乙烯催化氧化或者用氯乙醇与氢氧化钙反应制得。

【乙醚】分子式C₄H₁₀O，分子量74.12。亦称二乙醚，结构简式C₂H₅—O—C₂H₅。无色透明液体，有特殊气味。极易挥发，易燃烧。熔点-116.2℃，沸点34.5℃。密度（20/4℃）0.7135克/厘米³。难溶于水，易溶于乙醇和氯仿等有机溶剂。其蒸气与空气形成爆炸性混和物，爆炸极限为1.85～36.5％。易吸收氧气生成过氧化物，这是爆炸性极强的一种高聚物。为防止或减少过氧化物的生成，常在乙醚中加入少量抗氧剂。能溶解脂肪、脂肪酸和大多数树脂，用作溶剂和外科手术的麻醉剂。工业上是在300℃下以氧化铝为催化剂使乙醇脱水制得。

【对映异构】即旋光异构。在分子中，与四个不同原子或原子团直接相连的碳原子叫做不对称碳原子，如乳酸分子中，与甲基、羟基、羧基、氢原子直接相连的碳原子，不对称碳原子周围的四个不同原子或原子团可以有两种互为镜象关系，但不能彼此重合的四面体空间构型，这两种构型互为对映异构体。对映异构体的物理及化学性质都相同，但在一定条件下的旋光方向相反。使偏振光左旋的为“左旋体”，使偏振光右旋的为“右旋体”，左旋体用L-或(-)-表示，右旋体用D-或(+)-表示。乳酸对映异构体费歇尔投影式可表示如下：

【烃的衍生物】烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代，生成一系列新的有机物。这些有机物，从结构上说，都可以看做是由烃衍变而来的，所以叫做烃的衍生物。不同的衍生物具有不同的化学性质。烃的衍生物种类很多，如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、硝基化合物等。从结构上看，它们的衍变关系是：

【醋酸钙】 化学式(CH₃COO)₂ Ca·H₂O，式量176.2。俗名醋石，别名乙酸钙。白色针状晶体或结晶性粉末，微有乙酸气味。溶于水，微溶于乙醇。加热时醋酸钙分解为碳酸钙和丙酮。

【乙醇的结构】

乙醇的分子组成是C2H6O。其分子结构有两种可能，即：

用实验方法可以确定乙醇的分子结构究竟是哪一种：用一定量的无水乙醇，令其跟过量金属钠反应后，测量出所生氢气的体积，再把它换算成标准状况。经过进一步计算，最后结果是每摩乙醇只能生成约0.5摩氢气。由此可知，每个乙醇分子中只有一个氢原子被钠置换。那么，乙醇分子中原子排列顺序只有是上述的右式才是合乎实验结果的。乙醇分子中羟基的氢原子和氧原子间的电子云靠近氧原子，因之使氢原子具有一定/程度的离子化倾向，故可被活泼的金属原子(如K、Na、Mg)所置换。

【乙醇的物理】

性质乙醇分子由烃基(—C2H5)和官能团羟基(—OH)两部分构成，其物理性质(熔沸点、溶解性)与此有关。乙醇是无色、透明、有香味、易挥发的液体，熔点—117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(－OH)。密度0.7893克/毫升，能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。乙醇水溶液的体积百分数称为“度”，用来表示乙醇的浓度。各种饮用酒里都含有乙醇，啤酒含3～5％(3～5度)，葡萄酒含6～20％(6～20度)，黄酒含8～15％(8～15度)，白酒含50～70％(50～70度)。酒精过量能引起中毒，因此青少年不能饮用含酒精的饮料。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。含乙醇95.6％水4.4％的酒精是恒沸混合液，沸点为78.15℃，其中少量的水无法用蒸馏法除去。制取无水乙醇时，通常把工业酒精与新制生石灰混合，加热蒸馏才能得到。工业酒精和卫生酒精中含有少量甲醇，有毒，不能掺水饮用。

【乙醇的化学性质】

主要是由羟基(—OH)官能团引起的，在化学反应中涉及到两种键的断裂：C－O键断裂而脱掉—OH，如与氢卤酸的取代反应和浓硫酸存在下的脱水反应；或O－H键断裂而脱掉—H，如与金属钠的置换反应和有机酸的酯化反应；与羟基相连碳原子上的氢还能发生氧化反应。如下表页所示。

【乙醇的用途】

乙醇是应用最广泛的一种醇。因其性质比较活泼，是有机合成的重要原料，如用乙醇制乙醚、乙醛、乙酸等；因它具有广泛的溶解性，是重要的有机溶剂，用于溶解树脂、制作涂料等；因其在空气中燃烧充分，可避免污染，而且燃烧热值较大。

可用作内燃机和实验室的燃料；因75％的酒精能立即使蛋白质变性(凝固)，在医药上常用作消毒剂和防腐剂；乙醇还广泛用作饮料和食品添加剂，但必须注意：不能超量饮用，以免引起酒精中毒，青少年尤其不宜饮用含酒精的饮料；工业酒精中含有毒性的甲醇，决不能饮用。

【乙醇的工业制法】

我国劳动人民早在几千年前就掌握了发酵酿酒术，至今，发酵法仍是制备乙醇的重要方法。发酵法以富含淀粉的各种谷物和野生果实为原料，经下列过程成为发酵液：

发酵液内含乙醇10～15％，发酵液经蒸馏可得含95.6％的乙醇和4.4％水的恒沸液液，称为工业酒精。目前工业上大量生产的乙醇，是以石油裂解气中的乙烯为原料利用水化法制得的(催化剂为硫酸或磷酸)：

【苯酚的结构】

似的。苯酚分子中羟基(—O—H)中的氢原子不与苯环处于同一平面上，而是位于苯环所处平面的一侧。羟基的氧原子含有孤对电子，这孤对电子的电子云受苯环电子云的作用而向苯环转移，因之诱导氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移，使羟基中氢原子的离子化倾向大为增强，使苯酚在水中能微弱电离而呈弱酸性。

苯酚分子中，由于羟基的存在，使得苯环的活泼性增强，特别是羟基的邻对位上的氢原子易被取代。

【苯酚的化学性质】

苯酚分子中含有羟基(－OH)，也可以发生O－H键断裂和C—O键断裂。但酚与醇结构不同，酚羟基与苯环直接相连，因此酚的O－H键容易断裂，而C—O键却很难断裂，此外由于酚羟基的影响，增大了苯环上邻、对位上氢的活性，容易被取代。

【苯酚的用途】

苯酚是一种重要的有机合成原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、*合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质，有杀菌效力，苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂，商品“来苏儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化加氢即生成环己醇，是合成尼龙66的原料之一：

苯酚的工业制法

苯酚有四种工业制法。(1)苯酚和它的同系物存在于煤焦油中，可将煤焦油的中间馏分，经碱液提取，再经酸化制取苯酚，但此法产量有限。

(2)苯磺酸碱熔法

此法产率高，但操作工序繁多，消耗大量硫酸和烧碱，对设备腐蚀严重。

(3)氯苯水解法(4)异丙苯氧化水解法

此法每生产一吨苯酚可同时获得0.6吨丙酮。

芳香烃苯环(苯环或稠苯环)上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)代换后的生成物属酚类。如：

都属酚类。根据分子中含羟基的数目，酚类可分为一元酚、二元酚、多元酚。绝大多数酚为结晶固体，多数微溶或难溶于冷水，较易溶于热水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，如沾有酚类的玻璃容器需用乙醇清洗。酚类是芳香烃基和羟基结合而成，但芳香烃基和羟基之间存在着相互影响，使羟基具有不同于醇羟基的新的特性，即酸羟基显示弱酸性，能跟强碱作用生成酚盐；同时，芳香烃基受羟基的影响，较芳香烃易发生卤化、硝化、磺化等取代反应，如苯不跟溴水发生反应，而苯酚却跟溴水很容易反应生成三溴苯酚。大多数酚跟FeCl3溶液作用显示特殊颜色，如苯酚遇FeCl3。溶液显示紫色。酚来源于煤焦油或芳香烃经磺化再经碱熔而得。酚的主要用途是制染料、药物、酚醛类树脂等。

 【乙醛的物理性质】

常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小(0.7834克/毫升，18℃)熔点为-121℃，沸点为20.8℃，易挥发。易溶于水、乙醇、乙醚和氯仿中。

【乙醛的化学性质】

荷的试剂加到带部分正电荷的碳上，带正电荷的试剂加到带部分负电荷的氧上；乙醛分子中与羰基相连的氢和α碳上的氢都有一定活泼性，可发生氧化还原反应及α-氢的取代反应。

【乙醛的用途】

乙醛是有机合成工业中的重要原料，可用于合成乙酸、乙酐、乙醇、丁醇、三氯乙醛、氯仿等。例如，工业上，乙醛在一定温度和催化剂[Mn(Ac)2]条件下，被空气氧化成乙酸：

2CH3CHO+O22CH3COOH

又如氯仿反应：

* 乙醛分子中有C=O极性的影响，沸点比相应的乙烷(C2H6)、甲醚(CH3—O—CH3)高，但乙醛分子间不能形成氢键，其沸点比乙醇低。

【乙醛的工业制法】

乙醛有三种工业制法。

(1)最早是用乙醇氧化法制乙醛

此法要消耗大量粮食，已不再采用。

(2)工艺比较成熟的是乙炔水化法，产率和产品纯度高。

但汞盐毒性很大，严重污染环境。

(3)乙烯直接氧化法，这是乙醛的最新制法。

该法产率高而无污染，是1956年原联邦德国的Wacker公司开发的，故又称瓦格(Wacker)法。

【乙酸的物理性质】

是一种无色有强烈刺激性气味的液体，熔点是16.6℃，沸点是117.9℃，密度1.0492克/毫升，当室温低于16.6℃时，无水乙酸就凝结成冰一样的晶体，故通称冰醋酸。它是食醋的主要成分，普通食醋中含有3～5％乙酸，所以乙酸俗称醋酸。与水互溶并易溶于有机溶剂。

【乙酸的化学性质】

合而成，又彼此影响，因此表现酸性，还可以发生羟基取代生成羧酸衍生物及与羧基直接相连甲基上的氢原子(α-H)的取代反应等。(见表)

【乙酸的用途】

是人类使用最早的酸，在古代就用发酵法酿醋作食品调料。它是重要的有机化工原料，可以生产醋酸纤维(参看纤维素醋酸酯)、合成纤维(如维纶)、醋酸酐、醋酸酯(广泛用做溶剂)，也是染料、香料、医药、塑料、油漆工业不可缺少的原料。

【乙酸的工业制法】

最早使用的方法是用粮食发酵法酿醋，至今食醋仍用此法生产，先由淀粉发酵制得酒精，再进一步在醋酸菌作用下氧化为醋。

现在工业上大量用合成法制备，即由乙烯或电石合成乙醛(参看乙醛的工业制法)，乙醛在乙酸锰的催化下被氧化成乙酸：

1966年孟山都(Monsanto)公司开发的甲醇羰基化合成乙酸，是乙酸工业制法的重大突破。

此法反应速度快而产率高，而甲醇又可以由一氧化碳和氢制得。

这就意味着可由一氧化碳和氢合成乙酸。目前国外每年用此法生产的乙酸已达千万吨，是最有前途的一种制法。

【注意】

乙酸的沸点高是因为乙酸分子间能以氢键相互结合成双分子缔合的二聚体。

【定义】在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，这种效应叫诱导效应。

【说明】
1.诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。例如，醋酸是弱酸(pK=4.76)，醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pK=2.86，酸性比醋酸强)。 正戊酸的末端引入一个氯原子，对羟基影响很微弱，酸的电离能力几乎不增强，诱导效应已微弱到可以忽略不计。
2.比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团(如 —X, —OH. -N0₂, —CN等)有吸电子的诱导效应（负的诱导效应)，用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基)具有给电子的诱导效应 (正的诱导效应)，用+I表示，整个分子的电子云偏离取代基， 甲基的作用跟氯原子相反，它使羧酸的酸性降低(HCOOH的pK=3.77，CH₃COOH 的 pK=4.76)。

【定义】在单键和双键相互交替的共轭体系或其他共轭体系中，由于π电子的离域作用使分子更稳定、内能降低、键长趋于平均化，这种效应叫做共轭效应。
【说明 】 
1. 诱导效应和共轭效应都能使体系的电荷分散、能量降低、 稳定性增加。但是两者的区别是诱导效应主要通过σ键传递，而且传递二三个原子后就迅速减弱到可以忽略不计。共轭效应主要i通过π键传递，能从共轭体系的一端传递到较远的一端。
2. 共轭效应分静态共辄效应和动态共扼效应。静态共轭效应是在没有外界的影响下表现的一种内在性质。例如,苯分子中各碳原子共平面,相邻π键交叠而成共轭,使6个碳碳键的键长平均化，使体系趋于稳定。动态共轭效应是在外界条件(如试剂)影响下使分子中的电子云密度重新分配，分子的极性增大。例如： 1，3-丁二烯跟卤化氢反应时，由于动态共轭效应使加成反应主要发生1，4-加成。
3. 如果共轭体系中的取代基能降低体系的电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，如-NO₂、—CN、一COOH、一CHO、一COR 等。如果取代基能增加共轭体系的电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应。这类取代基如—NH₂、—Cl、-OH。

【定义】无机或有机含氧酸分子中去掉羟基(-OH)后剩余的基团，叫做酰基。例如，HO—NO₂ 硝酸 ，-NO₂ 硝酰基； HO—SO₃H 硫酸，-SO₃H 磺酰基；CH₃COOH 乙酸，CH₃CO- 乙酰基。
 
【说明】
1.在有机化学中，酰基主要指具有R—C=O结构的基团。醛、 酮、羧酸、铵酸衍生物等几乎都有酰基。酰基不是一种区别有机物类别的基团。

2.有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应 统称为酰化，但习惯上把碳原子上引人硝基、磺基和羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化。

【定义】有机化合物分子内或分子间脱去羟基和氢并结合而形成水分子，这种反应叫做脱水反应。
【说明】脱水反应主要有四种：
1.醇类脱水，生成物因反应条件而异。例如，
R-CH2-CH2-OH → RCH=CH2 + H2O (分子内脱水） (烯烃)
2R—OH →R —O—R + H2O (分子间脱水） (醚）
一般情况下较低温度有利于分子间脱水，较高温度有利于分子内脱水。
2. 羧酸脱水。例如，

3. 羧酸铵盐脱水。例如，

4.酰胺脱水。例如，

【定义】有机化合物分子在高温和催化剂或脱氢剂存在的条件下脱去氢，这种反应叫做脱氢反应。
【说明】脱氢反应是一种消除反应，也是氧化皮应的一种形式< 多种有机物能发生脱氢反应。例如，
1.烷、烯烃脱氢

3.醇类脱氢

【定义】醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，这种反应叫酯化反应。
【说明】
1、酯化反应是可逆的,它的逆反应是水解反应。在通常状况下，该可逆反应需要很长时间才能达到平衡。为了缩短达到平衡的时间，常用浓硫酸等作催化剂,工业上用阳离子交换树脂作酯化的催化剂。
2、在酯化反应中，通常由羧酸提供羟基(羧酸跟有些叔醇酯化时，羟基由叔醇提洪),反应历程如下：

首先是羧酸的羰基质子化，便羰基碳原子带有更多的正电荷， 醇就容易发生亲核加成，然后质子转移，消除水，再消除质子，就形成酯。
3、广义的酯化反应还包括醇跟酰氯或酸酐、卤代物跟羧酸钠盐以及酯交换反应等。

【定义】
1. 分子中氧原子的两个价键（一O一）分别跟两个烃基碳原子连接的化合物叫醚。
2, 醚是有C—O—C结构的有机化合物的总称。 

【说明】
1.醚分子中跟氧原子连接的两个烃基相同的叫单醚，不同的叫混醚。简单的醚命名时,先写出烃基的名称，再加上“醚”字,并常省去烃基的“基”字。命名单醚时省略名称前面的“二”字。命名混醚时，把较小的烃基放在名称的前面,芳烃基放在烷基的前面。 
2.醚跟醇、酚不同，分子结构中没有活泼的羟基，因此性质比较稳定。醚分子结构中的氧原子具有未共用电子对，所以醚能跟强无机酸作用,形成类似铵盐的化合物，这类化合物叫盐。盐使醚的碳氧键(C-O)变弱，容易断裂，结果烃氧基能被其他原子或原子团取代。低级醚(如乙醚等)在储存时跟空气长期接触,会逐步氧化成有机过氧化物。这种过氧化物受热时容易爆炸。

【水杨醛】分子式C₇H₆O₂, 分子量112.12, 又称邻羟基苯甲醛。无色或深红色油状液体。具有苦杏仁气味。熔点-7℃, 沸点196.5℃、密度(20/4℃)1.167克/厘米³ 。微溶于水, 溶于乙醇、乙醚和苯中。能与蒸气一起挥发。与硫酸作用呈桔红色, 与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香豆素, 配制紫罗兰香料, 还可用作杀菌剂。可由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中、通过菜默尔—悌曼反应制得。

【苯甲醛】分子式C₇H₆O分子量：106.12。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5℃, 沸点179℃, 密度(20/4℃)1.046克/厘米³ 。微溶于水, 能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定, 遇空气逐渐氧化成苯甲酸, 可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液, 但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中, 能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等, 也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。

【甲酸】分子式CH₂O₂, 分子量46.03, 俗称蚁酸。是醌最简单的羧酸。无色液体, 有刺激性气味。熔点8.4℃、沸点100.5℃、密度(20/4℃)1.220克/厘米³ 。溶于水、乙醇、乙醚等。酸性较强, 有腐蚀性, 能刺激皮肤。有还原性, 易被氧化生成二氧化碳和水。用于制取甲酸盐和甲酸酯, 也用作消毒剂和防腐剂。可由甲烷氧化制取, 或将一氧化碳与氢氧化钠在高温高压下作用, 生成甲酸盐, 再用硫酸分解制得。

【水杨酸】分子式C₇H₆O₃, 分子量138.12。又名邻羟基苯甲酸。白色针状晶体或单斜晶体。熔点159℃、沸点221℃(2666帕——20mmHg)升华, 密度(20/4℃)1.443克/厘米³ 。热至76℃时升华。微溶于冷水, 易溶于乙醇、乙醚、氯仿和热水。有解热镇痛作用, 但毒性较大。可用作食品的防腐剂。染料的中间体。消毒剂、配制水杨酸软膏和制造阿斯匹林。可由苯酚钠与二氧化碳在压力下反应后再酸化制得。

【阿斯匹林】分子式C₉H₈O₄分子量180.15。学名乙酰水杨酸。白色针状或结晶性粉末, 无臭、略有酸味。熔点135℃～138℃, 密度1.35克/厘米³ 。在干燥空气中稳定, 遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水, 溶于乙醇、乙醚、氯仿, 在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂, 使乙酸酐与水杨酸作用制得。