醇的消去反应

 

醇的消去(即脱水反应)有以下两种方式:

脱水反应的催化剂通常用硫酸、磷酸、氧化铝等。按哪一种方式脱水主要决定于醇的结构和反应的条件。例如乙醇的脱水:

从上列反应可以看出,在较高温度条件下,有利于分子内脱水而生成烯烃;在较低温度条件下,有利于分子间脱水而生成醚。

醇脱水生成烯烃的反应是一个酸催化反应,氢离子跟醇作用生成 盐,它失水后形成正碳离子,与带有正电荷的碳原子相邻的碳原子上失去1个氢离子,1对电子转移过来,形成双键,就得到烯烃。

醇脱水生成醚的反应也是一个酸催化反应,氢离子跟醇先生成 盐离子,它失水后,烷基中的碳原子带有部分正电荷,与另一醇分子中的氧结合,生成二烷基 盐离子,然后失去氢离子得到醚。

在三种类型的醇中,叔醇最易脱水,仲醇次之,伯醇最难。叔醇脱水时,易发生分子内脱水生成烯烃,不易得到醚,所以,一般不用叔醇来制备醚。