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羧基、酯基、肽键中的碳氧双键能不能与氢气加成?

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 加成反应

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羧基、酯基、肽键中的碳氧双键能不能与氢气加成? 答:羧基、酯基、肽键中的碳氧双键一般都不能加成。 原因:酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个sp 2 杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧” 和烃基相连。在垂直与sp 2 轨道平面还有一个有成单电子的p轨道,它

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羧基、酯基、肽键中的碳氧双键能不能与氢气加成?

答:羧基、酯基、肽键中的碳氧双键一般都不能加成。

原因:酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个sp2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧” 和烃基相连。在垂直与sp2轨道平面还有一个有成单电子的p轨道,它与“双键氧”中的单电子p轨道部分重叠成π键。不过“单键氧”中的一个二电子sp杂化轨道由于和以上π键靠得太进,本身也会和π键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到π键那里,就是p -π共轭。p- π共使得电子云的密度变小,从而使物质更稳定。简单来说就是:

1、一般条件下和氢气加成,外界提供能量不达标! 

2、氢气还原性不够强!

所以,羧基、酯基、肽键中的碳氧双键一般都不能与氢气加成。

(责任编辑:化学自习室)
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