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萘的n元取代物同分异构体

来源:未知作者:罗云峰 点击:所属专题: 含苯环同分异构体

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同分异构体的书写是历年高考的热点,书写时做到不重、不漏是个难点。同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解,能培养学生思维的系统性、敏捷性等能力。 萘是比苯复杂的芳香烃,其同分异构体的书写是考查的热点之一。本文探讨一下萘的同分异构体的书写规律。 萘

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同分异构体的书写是历年高考的热点,书写时做到不重、不漏是个难点。同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解,能培养学生思维的系统性、敏捷性等能力。

萘是比苯复杂的芳香烃,其同分异构体的书写是考查的热点之一。本文探讨一下萘的同分异构体的书写规律。

萘分子与苯分子一样,18个原子是共平面的,其对称关系如图所示:

萘的n元取代物同分异构体 

由图示可看出,萘分子8个可被取代的部位中,有αβ两个不同的能被取代的部位。因此,其n元取代产物有如下规律:

1.一元取代物(或同种七元取代物)只有两种,即α位的取代产物和β位的取代产物。

2.二元取代物

(1)同种取代基的二元取代物(或六元取代物):

固定一个取代基(X)的位置(如α位),依次变换另一个取代基(X)的位置,得到不同的同分异构体。如图:

萘的n元取代物同分异构体  

再将这个取代基固定在β位,依次变换另一个取代基的位置。注意变换时凡是遇到α位的,都是重复的,应回避。这样,又得到一些不同的同分异构体。如图:

萘的n元取代物同分异构体  

由上可知,萘的同种取代基的二元取代物有10种

(2)不同种取代基的二元取代物:固定一个取代基(X)的位置(如α位),依次变换另一个取代基(Y)的位置,得到不同的同分异构体7种。

如图:

萘的n元取代物同分异构体

再将这个取代基固定在β位,依次变换另一个取代基(Y)的位置。这样,又得到7种不同的同分异构体。如图:

 萘的n元取代物同分异构体

 所以,萘的不同种取代基的二元取代物有14种。

3.同种取代基的三元(或五元)取代物:

固定两个取代基(X)的位置,并按两个取代基处于邻位、间位、间隔更多的位置固定,依次变换另一个取代基(X)的位置,注意变换时,凡是遇到邻位或前面已经固定的间位的,都是重复的,应回避。这样才能得到不同的同分异构体。共14种。如图:

 

 萘的n元取代物同分异构体  

4.同种取代基的四元取代物:

先固定三个取代基在一个苯环上,变换第四个取代基的位置,可得如下9种同分异构体。

萘的n元取代物同分异构体

再固定二个取代基在一个苯环上,变换第三、四个取代基的位置,按邻位、间位、对位依次变换,可得如下11种同分异构体。故同种取代基的四元取代物共有20种。

萘的n元取代物同分异构体 

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