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怎样推导烃的同分异构体

来源:未知作者:潘祥泰 点击:所属专题: 烷烃同分异构体

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在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难.建议按照下法进行有关的推导,既可避免重复,又不至于漏写.对烷烃而言,此法可归纳为下列四点: 1.主链由长到短,短至主链碳原子数不得少于或等于全部碳原子数的二分之一; 2.支链的大小由整到散;

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在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难.建议按照下法进行有关的推导,既可避免重复,又不至于漏写.对烷烃而言,此法可归纳为下列四点:

1.主链由长到短,短至主链碳原子数不得少于或等于全部碳原子数的二分之一;

2.支链的大小由整到散;

3.支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外);

4.支链的排布由相“对”、相“邻”到相“间”.

上述四点之间的关系是,第1点是基础,在肯定第1点的基础上分别考虑支链的大小、移动以及排布形式.

例1 写出庚烷(C7H16)的所有同分异构体的结构式(为清楚从简,只用碳的骨架表示).

分析:可按上述方法,

1.先写出最长为七个碳原子的主链:

C—C—C—C—C—C—C

2.后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置:

怎样推导烃的同分异构体

……②

怎样推导烃的同分异构体

……③

注意,由心到边既可像上面那样在主链上向右移动,也可在主链上向左移动,所得结果是相同的,如

怎样推导烃的同分异构体

分别和②、③式相同.

3.再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上.先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基.添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻”到“间”:

怎样推导烃的同分异构体

4.取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数的二分之一),还可组成“主链”.但此时应注意,取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了.于是庚烷(C7H16)的最后一个同分异构体的碳链结构只能是:

怎样推导烃的同分异构体

即庚烷只可能有上述九种同分异构体.

以上方法在推导烯烃、炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用.不过此时还应注意,碳原子数目相同的烯烃跟环烷烃,炔烃和二烯烃分别为不同系列的同分异构体.

 

例2 某链烃的分子式是C5H10,问它可能有哪几种不同的结构?试写出它们的结构式(为清楚简便,可只用碳的骨架表示).

分析:根据通式判断,分子式是C5H10的烃可能是烯烃和环烷烃.本题题意中的“链烃”两字表明不必考虑此烃为环烷烃.

解:先写出最长为五个碳原子的主链,然后从中间两个碳原子间画上双键,接着将双键由心到边地向右(或向左)移动,得两个同分异构体的碳链:

C—C—C=C—C①

C—C—C—C=C②

用上例介绍的折装法,还可写出另外三种结构不同的碳链:

怎样推导烃的同分异构体

怎样推导烃的同分异构体

怎样推导烃的同分异构体

分子式为C5H10的链烃共有上述五种结构,补上氢原子即能得到五种结构式.

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